N-(1-benzyl-2-oxo-propyl)-benzamide | 21709-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-benzyl-2-oxo-propyl)-benzamide
• 英文别名: N-(1-Benzyl-2-oxo-propyl)-benzamid；(+/-)-3-Benzoylamino-4-phenyl-butan-2-on；1-Phenyl-2-benzamido-3-butanon；N-(3-Oxo-1-phenylbutan-2-yl)benzamide
• CAS: 21709-69-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: BFVFPWRMAFQQBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113.5-114 °C
• 沸点：
  138-142 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-benzyl-2-oxo-propyl)-benzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到4-benzyl-5-methyl-2-phenyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Thionation ofω-Acylamino Ketones withLawesson's Reagent: Convenient Synthesis of 1,3-Thiazoles and 4H-1,3-Thiazines

  摘要：

  The reaction of omega -acylamino ketones with Lawesson's reagent (=2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide; LR) is described. Treatment of 2-acylamino ketones 1 (n = 0) with LR gave 1,3-thiazole derivatives 3 in good yields (Scheme I and Table 1). The 4H-1,3-thiazines 4 were obtained as main products by treatment of 3-acylamino ketones 2 (n = 1) with an equimolar amount of LR, while mainly the corresponding 3-(thioacyl)amino ketones 5 were isolated when 0.5 equiv. of LR was used. The 3-acylamino esters 7 also reacted with LR to give the corresponding 3-(thioacyl)amino esters 8 (Scheme 3 and Table 2).

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2347::aid-hlca2347>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰-DL-苯丙氨酸 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以76%的产率得到N-(1-benzyl-2-oxo-propyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Synthesis of 3-Phenylsulfonylpyrroles from α-Amino Acids

  摘要：

  α-苄胺基烷基酮 4a-e 与乙烯基臑盐 1 反应生成 3-苯硫基-3-吡咯啉 5a-e，后者可经 m-CPBA 氧化、二硼烷还原和 DDQ 芳构化转化为 N-苄基-3-苯磺酰吡咯 7a-e。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4068

文献信息

• Amidoacetone enolate anions: alkylation and Michael reaction
  作者：Thomas R. Hoye、Steven R. Duff、Rita S. King

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98657-x

  日期：1985.1

  The lithium enolate derived from benzamidoacetone (1) can be regiospecifically alkylated at C(1) and stereospecifically added in conjugate fashion to cyclohexenone without resorting to protection of the free NH. Comparison is made with alkylations of methyl hippurate.

  衍生自苯甲酰氨基丙酮（1）的烯醇锂可以在C（1）处区域特异性烷基化，并以共轭方式立体特异性地添加到环己烯酮中，而无需保护游离的NH。用马尿酸甲酯的烷基化进行比较。
• A Study of the Basic Catalysis of the Acylation of α-Acylamino Acids^1,2
  作者：Scott Searles、George J. Cvejanovich

  DOI：10.1021/ja01163a111

  日期：1950.7
• Sekiya,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 2074 - 2080
  作者：Sekiya,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• New modification of the Dakin-West reaction
  作者：N. I. Aronova、N. N. Makhova、M. P. Unanyan、G. V. Kondrat'eva、N. A. Rodionova、S. I. Zav'yalov

  DOI：10.1007/bf00903395

  日期：1968.11
• HOYE, T. R.;DUFF, S. R.;KING, R. S., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 29, 3433-3436
  作者：HOYE, T. R.、DUFF, S. R.、KING, R. S.

  DOI：——

  日期：——