N-(3-acetylphenyl)thiophene-2-carboxamide | 5319-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-acetylphenyl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 5319-94-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00812948
• 分子量: 245.302
• InChiKey: WYHAFIMGYHKFEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-acetylphenyl)thiophene-2-carboxamide 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑-呋喃/噻吩甲酰胺杂化物作为靶向琥珀酸脱氢酶的潜在杀菌剂的设计、合成、抑制活性和分子模型

  摘要：

  为了发现以琥珀酸脱氢酶 (SDH) 为靶点的新型杀菌剂，设计、合成并表征了 36 种含有 4,5-二氢吡唑环的新型呋喃/噻吩甲酰胺。化合物5l的晶体结构通过单晶的X射线衍射(XRD)确定。研究了这些化合物对灰葡萄孢菌、稻瘟病菌、白粉病、Physalospora piricola和Penicillium digitatum的抗真菌活性。生物测定结果表明，大多数化合物在20 μg/mL时具有明显的抑制活性。化合物5j、5k和5l对B. cinerea具有突出的抑制活性。它们的 EC 50值分别为 0.540、0.676 和 0.392 μg/mL。它们比 fluxapyroxad (EC 50 = 0.791 μg/mL) 具有更好的效果。同时，评价了16种化合物对SDH的抑制活性。事实证明，这些化合物表现出极好的活性。化合物5j、5k和5l的IC 50值分别达到0.738、0.873和0.506

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c05054
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 、 间氨基苯乙酮 在 三乙胺 、 O‐(1H‐benzotriazol‐1‐yl)‐N,N,N′,N′‐tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88 %的产率得到N-(3-acetylphenyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻吩甲酰胺-α,β-不饱和酮杂化物的简便合成、光谱研究、体外和计算机研究

  摘要：

  通过理论和实验方法，合成了噻吩甲酰胺α,β-不饱和酮（杂化物），并通过核磁共振波谱（NMR）、电喷雾电离质谱（ESI-MS）、傅里叶变换红外（FT-IR）和紫外-可见光谱进行了严格表征。分别使用蛋白质抗变性和α-淀粉酶抑制方法测试了抗炎和抗糖尿病活性，并通过使用确定的分子参数支持了数据。密度泛函理论计算（DFT）显示出较低的带隙和较高的亲电指数值。针对α-淀粉酶和环氧合酶进行了分子对接研究，以与显示出非常好的氢键相互作用进行比较。此外，还进行了 ADMET 研究、Protox-II 毒性预测，以检查 TCK 的药理学特性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138060

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking of N-{3-[3-(9-methyl-9H-carbazol-3-yl)-acryloyl]-phenyl}-benzamide/amide derivatives as xanthine oxidase and tyrosinase inhibitors
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Laxman K. Adsul、Hemant V. Chavan、Sadanand N. Shringare、Balaji L. Korbad、Shivkumar S. Jalde、Shrikant V. Lonikar、Shivraj H. Nile、Amol L. Shirfule

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.001

  日期：2012.9

  their in vitro xanthine oxidase (XO), tyrosinase and melanin production inhibitory activity. Most of the target compounds had more potent XO inhibitory activity than the standard drug (IC50 = 4.3–5.6 μM). Interestingly, compound 7q bearing cyclopropyl ring was found to be the most potent inhibitor of XO (IC50 = 4.3 μM). Molecular modelling study gave an insight into its binding modes with XO. Compounds

  3-甲酰基-9-甲基咔唑与3-氨基苯乙酮的各种酰胺的Claisen-Schmidt缩合反应得到N- 3- [3-（3-（9-甲基-9 H-咔唑-3-基）-丙烯酰基]-丙烯基]苯基}-苯甲酰胺/酰胺衍生物。研究了所有化合物的体外黄嘌呤氧化酶（XO），酪氨酸酶和黑色素生成抑制活性。大多数目标化合物具有比标准药物更强的XO抑制活性（IC 50  = 4.3–5.6μM）。有趣的是，发现带有环丙基环的化合物7q是最有效的XO抑制剂（IC 50  = 4.3μM）。分子建模研究深入了解了其与XO的结合模式。化合物7a，7d，7e，7克和7K被发现是酪氨酸酶的强效抑制剂（IC 50  = 14.01-17.52μM）。这些结果表明这些化合物可能用于设计和开发新型XO和酪氨酸酶抑制剂。
• Synthesis and antioxidant, cytotoxicity and antimicrobial activities of novel curcumin mimics
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Shivkumar S. Jalde、Balaji L. Korbad、Sachin A. Patil、Hemant V. Chavan、Santosh N. Kinkar、Laxman K. Adsul、Sadanand N. Shringare、Shivraj H. Nile

  DOI：10.3109/14756366.2011.587416

  日期：2012.4.1

  Claisen-Schmidt condensation of 3-(1,2,3,6-tetrahydro-1-methylpyridin-4-yl)-2,4,5-trimethoxybenzaldehyde 3 and various aromatic, heterocyclic and alicyclic amides of 3- aminoacetophenone 6(a-s) afforded novel curcumin mimics. All the synthesized compounds were characterized by IR, H-1 NMR, Mass spectroscopy and evaluated for antioxidant, cytotoxicity and antimicrobial activity. Out of the 20 compounds screened, compounds 7i, 7l, 7q, and 7n have shown excellent radical scavenging activity, compounds 7o, 7t, 7f, and 7r have shown significant xanthine oxidase inhibition, and compounds 7a, 7k and 7l were found to be potent inhibitors of selected cancer cell lines. Compounds 7h, 7t, 7l, 7i, and 7e have shown good antibacterial activity, whereas compounds 7j, 7f, 7o, 7h, and 7t exhibited significant antifungal activity.