5-fluoro-2,3-bis(4-methoxyphenyl)benzofuran | 5839-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-fluoro-2,3-bis(4-methoxyphenyl)benzofuran
• 英文别名: 5-Fluoro-2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 5839-56-5
• 化学式: C₂₂H₁₇FO₃
• 分子量: 348.374
• InChiKey: ASXWREOJTAGZGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2,3-bis(4-methoxyphenyl)benzofuran 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4'-(5-fluorobenzofuran-2,3-diyl)diphenol
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的文库合成-鉴定基于2,3-二芳基苯并呋喃和2,3-二氢苯并呋喃的沙眼衣原体抑制剂

  摘要：

  基于2，3-二芳基苯并呋喃和2，3-二芳基-2，3-二氢苯并呋喃支架合成了天然产物启发的文库。通过利用Pd催化的一锅多组分反应和钌催化的分子内类胡萝卜素CH插入制备了48种化合物的库。在包括表型，生化和基于图像的筛选测定在内的一系列测试系统中评估了这些化合物的抗菌活性。我们鉴定阻断致病的细胞内复制几种强效的抑制剂沙眼衣原体与IC 50  ≤3μM。这些新型沙眼衣原体抑制剂可以作为开发特定治疗方法的起点，从而减轻沙眼衣原体的全球负担 感染。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.099
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 、 林可霉素 2,7-二乙酸酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,10-菲罗啉 、 sodium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到5-fluoro-2,3-bis(4-methoxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的苯酚和未活化内部炔烃的氧化环化反应直接接触苯并[b]呋喃

  摘要：

  2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃一步一步由市售的苯酚和易于获得的未活化内部炔烃制得（参见方案）。这种Pd催化的氧化环化具有广泛的底物范围，并允许使用各种苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201210217