2-(phenylsulfonyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one | 17927-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylsulfonyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-Benzolsulfonyl-3-oxo-2,3-dihydro-1,2-benzisothiazol；o-Carboxybenzolsulfensaeure-phenylsulfonylimid；2-benzenesulfonyl-benzo[d]isothiazol-3-one；2-benzenesulfonyl-benz[d]isothiazol-3-one；2-Benzolsulfonyl-benz[d]isothiazol-3-on；2-(Benzenesulfonyl)-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 17927-88-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₃S₂
• 分子量: 291.351
• InChiKey: KBXKBYBKNKXPLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylsulfonyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 2-(N-benzyl-N-methylamino)-9H-thioxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  231. N-苯磺酰基苯异噻唑酮与芳香胺的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470001229
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorosulfenylbenzoyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(phenylsulfonyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,6-二磷酸果糖醛缩酶的新型共价变构位点和共价抑制剂的结构导向发现，以克服念珠菌病的唑类耐药性

  摘要：

  1,6-二磷酸果糖醛缩酶 (FBA) 代表了一种有吸引力的新抗真菌靶点。在这里，我们采用基于结构的优化策略来发现一个新的共价结合位点（C292 位点）和一流的白色念珠菌FBA 共价变构抑制剂（CaFBA）。定点诱变、液相色谱-质谱法和 APO-CaFBA、CaFBA- G3P和 C157S- 2a4的晶体结构表明 S268 是 CaFBA 催化活性的重要药效团，L288 是变构调节开关CaFBA。此外，大多数 CaFBA 共价抑制剂对耐唑类白色念珠菌和化合物2a11表现出良好的抑制活性可抑制唑类耐药菌株103的生长，MIC 80为1 μg/mL。总的来说，这项工作确定了 CaFBA 的一个新的共价变构位点，并发现了第一代真菌 FBA 共价抑制剂，对抗性真菌具有有效的抑制活性，为设计有效的抗真菌药物奠定了结构基础并提供了有前景的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02102

文献信息

• Pagani; Amoretti; Baruffini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1967, vol. 22, # 10, p. 801 - 807
  作者：Pagani、Amoretti、Baruffini

  DOI：——

  日期：——
• 311. The formation of hydroxythionaphthens by the interaction of benzenesulphonylbenzisothiazolone and substances containing a reactive methylene group
  作者：A. W. H. Barton、E. W. McClelland

  DOI：10.1039/jr9470001574

  日期：——
• 156. The preparation and reactions of some arylsulphonylbenzisothiazolones
  作者：R. G. Bartlett、L. E. Hart、E. W. McClelland

  DOI：10.1039/jr9390000760

  日期：——