2,2′-ethyne-1,2-diylbis(7-bromo-9,9-dihexyl-9H-fluorene) | 1196900-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,2′-ethyne-1,2-diylbis(7-bromo-9,9-dihexyl-9H-fluorene)
• 英文别名: 1,2-bis(7-bromo-9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl)ethyne；2-bromo-7-[2-(7-bromo-9,9-dihexylfluoren-2-yl)ethynyl]-9,9-dihexylfluorene
• CAS: 1196900-30-7
• 化学式: C₅₂H₆₄Br₂
• 分子量: 848.888
• InChiKey: ZAHYPEMWDPOPDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-ethyne-1,2-diylbis(7-bromo-9,9-dihexyl-9H-fluorene) 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到1,2,3,4,5,6-hexakis(7-bromo-9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Star-shaped hexakis(9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl)benzene end-capped with carbazole and diphenylamine units: solution-processable, high Tg hole-transporting materials for organic light-emitting devices

  摘要：

  通过布赫瓦尔德-哈特维格（Buchwald-Hartwig）偶联反应，将咔唑和二苯胺单元连接到六（9,9-二己基-9H-芴-2-基）苯（HFB）内核上，设计并合成了两种新型空穴传输材料，即 HFB-Cz 和 HFB-Dpa。长烷基链和核心刚性赋予了这些化合物良好的溶液加工性和较高的热稳定性。与广泛使用的空穴传输材料（如 N,N′-双（3-甲基苯基）-1,1′-联苯-4,4′-二胺（TPD，65 °C）和 1,4-双（（1-萘基苯基）氨基）联苯（NPB，96 °C）相比，HFB-Cz 和 HFB-Dpa 的玻璃化转变温度（225 °C 和 154 °C）明显较高。使用 HFB-Cz 和 HFB-Dpa 作为空穴传输材料的溶液加工绿色 OLED 器件显示出极高的效率，最大电流效率高达 6.2 cd A-1。这些效率大大高于基于 NPB 的控制器件，是类似器件配置中空穴传输材料的最高效率之一。

  DOI：

  10.1039/c2jm35618j
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 、 2-溴-9,9-二己基-7-碘芴 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.08h， 以85%的产率得到2,2′-ethyne-1,2-diylbis(7-bromo-9,9-dihexyl-9H-fluorene)
  参考文献：
  名称：

  六臂星形星形低聚芴的不可思议的螺旋桨状六氟（芴-2-基）苯核：高效的深蓝色荧光发射体和良好的空穴传输材料

  摘要：

  将六个芴单元接枝到苯环上会生成一个新的高度扭曲的六（芴-2-基）苯核。基于新的核，构建了从第一代T1到第三代T3的六臂星形低聚芴。研究了它们的热，光物理和电化学性质，并讨论了结构和性质之间的关系。使用简单的双层电致发光（EL）器件T1-T3作为非掺杂的溶液处理的发射体显示与深蓝色排放委员会国际歌DE L'的（0.17，0.08），用于照明协会（CIE）坐标T1，（0.16，0.08 ）（对于T2而言）和（0.16，0.07）对于T3。这些器件具有出色的性能，最大电流效率高达5.4 cd A -1，最大外部量子效率高达6.8％，这是未掺杂溶液处理的深蓝色有机发光二极管的最高效率。 （OLED）基于星爆低聚芴，甚至可以与其他溶液处理的深蓝色荧光OLED媲美。此外，基于T2和T3的器件显示出惊人的蓝色EL颜色稳定性，而与驱动电压无关。此外，使用T0–T3作为空穴传输材料，可制成氧化铟锡（ITO）/聚（3

  DOI：

  10.1002/adfm.201202286

文献信息

• Low Turn-on Voltage, High-Power-Efficiency, Solution-Processed Deep-Blue Organic Light-Emitting Diodes Based on Starburst Oligofluorenes with Diphenylamine End-Capper to Enhance the HOMO Level
  作者：Cui Liu、Qiang Fu、Yang Zou、Chuluo Yang、Dongge Ma、Jingui Qin

  DOI：10.1021/cm4039522

  日期：2014.5.27

  properties were investigated. The two compounds display strong deep-blue emission both in solution and solid state. Solution-processed devices based on these starbursts exhibit highly efficient and stable deep-blue electroluminescence. Their high-lying HOMO energy levels match very well with that of the hole-injecting material. The double-layered device featuring HFB-diF-Dpa as emitter shows a low turn-on

  设计并合成了两个新的星形低聚芴HFB-diF-Dpa和HFB-terF-Dpa，它们具有六（氟-2-基）苯核和六个二苯胺封端剂。外围的二苯胺基团提高了材料的HOMO能级，并且庞大的星形结构有效地抑制了分子​​间的相互作用。研究了它们的热，光物理和电化学性质。两种化合物在溶液和固态下均显示出强烈的深蓝色发射。基于这些爆炸形的固溶处理装置显示出高效且稳定的深蓝色电致发光。它们较高的HOMO能级与空穴注入材料的能级非常匹配。具有HFB-diF-Dpa的双层设备当发射极显示出3.6 V的低导通电压，6.99 cd A –1的最大电流效率以及CIE坐标为（0.154，0.136）时的最大外部量子效率为5.45％。特别是，低驱动电压和高EQE的结合提供了6.10 lm W –1的出色最大功率效率，这对于基于可溶液处理材料的非掺杂深蓝色OLED来说是最高的。此外，这些设备在高达1000 cd m –2的高亮度下，效率衰减的数值很小。