4-nitro-5-piperidin-1-yl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester | 38239-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-nitro-5-piperidin-1-yl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-nitro-5-piperidin-1-ylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 38239-39-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 270.309
• InChiKey: RBHHQYLUDOSRNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-4-硝基噻吩-2-羧酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-nitro-5-piperidin-1-yl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳族亲核取代中的催化作用。第5部分。哌啶与2-甲氧基-3-硝基噻吩-5-羧酸甲酯和5-乙酰基-2-甲氧基-3-硝基噻吩的反应

  摘要：

  已经研究了甲醇中2-甲氧基-3-硝基噻吩-5-羧酸甲酯（1b）和5-乙酰基-2-甲氧基-3-硝基噻吩（lc）的哌啶子基取代动力学，它们是哌啶和甲醇盐的函数离子浓度。该反应由哌啶和甲醇盐催化。证据表明甲氧基的离去是一般酸催化的，表明碱催化的特定碱-一般酸机理。

  DOI：

  10.1039/p29810000642

文献信息

• Aromatic nucleophilic substitution reactions of some 2-L-3-nitro-5-X-thiophenes with piperidine and aniline in methanol. Substituent constants for the thiophene system
  作者：Giovanni Consiglio、Vincenzo Frenna、Caterina Arnone、Elisabetta Mezzina、Domenico Spinelli

  DOI：10.1039/p29940002187

  日期：——

  The rate constants for the reactions of some 2-L-3-nitro-5-X-thiophenes 1–4 with aniline and of compounds (4) with piperidine in methanol have been measured at various temperatures. By using the data obtained in this work as well as previously available data sets, a series of optimized ‘thiophene’σT values has been calculated. The susceptibility constants ρ(L)of the various sets have been analysed

  对于某些2-L-3-硝基-5--X-噻吩的反应速率常数1 - 4与苯胺和化合物（的4用在甲醇中的哌啶）已经在不同温度下进行了测量。通过使用在这项工作中获得的，以及先前可用的数据集的数据，一系列优化“thiophene'σ的Ť值已被计算。在反应性-选择性原理的框架内分析了各种集合的磁化常数ρ（L）。
• Catalysis in aromatic nucleophilic substitution. Part 7. Kinetics of the reactions of some 5-substituted 2-methoxy-3-nitrothiophenes with piperidine in benzene
  作者：Giovanni Consiglio、Caterina Arnone、Domenico Spinelli、Renato Noto、Vincenzo Frenna

  DOI：10.1039/p29840000781

  日期：——

  The kinetics of the reactions of some 2-methoxy-3-nitro-5-X-thiophenes (Ia–g; X = H, CONH2, CO2Me, Ac, SO2Me, CN, or NO2) with piperidine and with n-butylamine in benzene have been measured in the range 20–40 °C. The reactions with piperidine are catalysed by piperidine, being third-order overall (second-order in amine). The electronic effects of the 5-substituent on the ‘catalytic’ constants are shown

  一些2-甲氧基-3-硝基-5-X-噻吩（Ia–g； X = H，CONH 2，CO 2 Me，Ac，SO 2 Me，CN或NO 2）与哌啶反应的动力学并在20–40°C范围内测量了苯中的正丁胺。与哌啶的反应由哌啶催化，总体为三级（胺中为二级）。显示5-取代基对“催化”常数的电子效应与苯中碱催化的SB-GA机理最一致。
• Arnone, Caterina; Consiglio, Giovanni; Frenna, Vincenzo, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1529 - 1540
  作者：Arnone, Caterina、Consiglio, Giovanni、Frenna, Vincenzo、Mezzina, Elisabetta、Spinelli, Domenico

  DOI：——

  日期：——