5-(2-bromo-6-methoxyphenoxy)-2-methyl-1-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline | 181418-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-bromo-6-methoxyphenoxy)-2-methyl-1-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
• 英文别名: 5-(2-Bromo-6-methoxyphenoxy)-2-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydroisoquinolin-1-one
• CAS: 181418-53-1
• 化学式: C₁₇H₂₀BrNO₃
• 分子量: 366.255
• InChiKey: OCTWQNXGHLEQGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromo-6-methoxyphenoxy)-2-methyl-1-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到(7aR,12bS)-9-Methoxy-3-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H,6H-8-oxa-3-aza-benzo[d]fluoren-4-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应合成吗啡片段螺[苯并呋喃-3（2H），4'-哌啶]和八氢-1H-苯并呋喃[3,2-e]异喹啉

  摘要：

  作为自由基环化的更好替代方法，5-（2-溴-6-甲氧基苯氧基）-2-甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉（2）及其1-氧代类似物3进行Pd催化的分子内环化，分别得到四环（ACNO）吗啡片段5和6。4-[（2'-碘-6'-甲氧基苯氧基）甲基] -1-乙氧基羰基-1,2,5,6，-四氢吡啶（11）类似地反应以70％的收率和45％的产率提供三环ANO片段12当使用Pd-（S）-BINAP配合物作为催化剂时。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00976-3
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 溴 、 叔丁胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-(2-bromo-6-methoxyphenoxy)-2-methyl-1-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  吗啡片段螺[苯并呋喃-3（2H），4'-哌啶]和八氢-1H-苯并呋喃[3,2-e]异喹啉的自由基合成

  摘要：

  已经开发了合成吗啡含氧化物的片段的新策略。因此，三环（ANO）吗啡片段螺[7-甲氧基苯并呋喃-3（2H），4'- 1'-甲基哌啶]（1通过的4分子内自由基环化，得到）作为唯一的产物- [（2'-溴-6'-甲氧基苯氧基）甲基] -1-甲基-1,2,5,6，-四氢吡啶（9）；而四环（ACNO）片段9-甲氧基-3-甲基-2,3,4,4aα，5,6,7,7aα-八氢-1H-苯并呋喃[3,2-e]异喹啉（3）及其4从5,6,7,8-四氢异喹啉（10）开始以类似方式合成-oxo类似物4。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00649-7