2-chloro-6-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate | 85070-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate
• 英文别名: 2-chloro-6-methylbenzenediazonium;tetrafluoroborate
• CAS: 85070-46-8
• 化学式: BF₄*C₇H₆ClN₂
• 分子量: 240.396
• InChiKey: CTYRPPLFSGTVII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 草酰氯 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 17.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 2-氯-6-甲基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  制备2-氯-6-甲基苯甲酸的两种有效方法

  摘要：

  开发了两种制备 2-氯-6-甲基苯甲酸的有效方法：一种基于亲核芳族取代，另一种基于羰基化。在第一种方法中，将2-氯-6-氟苯甲醛转化为其正丁亚胺，然后用2当量甲基氯化镁的THF溶液处理，水解后得到2-氯-6-甲基苯甲醛。随后将该化合物氧化得到标题化合物，总产率为85%。在第二种方法中，3-氯-2-碘甲苯在甲醇中被有效羰基化，得到2-氯-6-甲基苯甲酸甲酯，水解后得到标题化合物，产率为94%（重结晶后产率为84%）。即使在 10 000 的高底物与 Pd 比率下，甲氧基化也能顺利进行。

  DOI：

  10.1021/op0102363
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到2-chloro-6-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过无金属的吲哚CH键官能团高效合成受阻3-偶氮吲哚

  摘要：

  尽管3-偶氮吲哚最近已成为光开关分子的引人注目的家族，但是在文献中很少涉及这类化合物的合成。本文报道了高产率且操作简单的方案，其允许合成3-偶氮吲哚，其在偶氮基序周围具有重要的空间位阻。值得注意的是，这种C–H偶联的特点是出色的原子经济性，发生在无金属条件下，室温下和几分钟之内，从而以优异的产率提供了预期的产物（在大多数情况下是定量的）。因此，制备了具有潜在应用作为光致变色化合物的新分子的文库。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690048

文献信息

• Formation of η²-aroyl, η¹-halogenocarbyne or sterically crowded aryldiazenide ligands in the reactions of ring-substituted tricarbonyl[hydrotris(pyrazolyl)borato]-molybdate and -tungstate anions with arenediazonium cations and related oxidants
  作者：Fergus J. Lalor、Timothy J. Desmond、Gerard M. Cotter、Claire A. Shanahan、George Ferguson、Masood Parvez、Barbara Ruhl

  DOI：10.1039/dt9950001709

  日期：——

  with 3- or 4-substituted arenediazonium cations [R′N2]+ yielding carbonyl-substitution (i.e. aryldiazenido) products [MoHB(pz)3}(CO)2(N2R′)]. reaction of the methylsubstituted analogue [ML*(CO)3]–[L*= tris(3,5-dimethylpyrazolyl)hydroborate; M = Mo or W] led, via oxidative formation of aryl radicals and [ML*(CO)3]˙, to η2-aroyl complexes [ML*(CO)2(η2-COR′)][R′= C6H4X-4 (X = NO2, CN, COMe, CF3, H, Me

  尽管氢三（吡唑基）硼酸盐络合物[Mo HB（pz）3 }（CO）3 ] –与3-或4-取代的芳族重氮阳离子[R'N 2 ] +反应，生成羰基取代（即芳基二氮杂）产品[ Mo HB（pz）3 }（CO）2（N 2 R'）]。甲基取代的类似物[ML *（CO）3 ] – [L * =三（3,5-二甲基吡唑基）氢硼酸酯的反应；M = Mo或W]为首，通过芳基的氧化形成和[ML *（CO）3 ]˙，至η 2种芳酰基配合物[ML *（CO）2（η 2-COR'）] [R'= C 6 H 4 X-4（X = NO 2，CN，COMe，CF 3，H，Me，OMe或NMe 2）或C 6 H 4 X-3（X = NO 2或OMe）]在乙腈中，或在卤代烷烃CH 2 Cl 2或CHX 3（X = Br或X ）的存在下与卤代碳炔络合物[ML *（CO）2（CX）]（X = Cl，Br或I）。一世）。复杂的[MoL
• [3 + 2] Cycloaddition of Nitrile Ylides with Diazonium Salts: Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Fully Substituted 1,2,4-Triazoles
  作者：Huihuang Li、Xueli Wu、Weiwei Hao、Haiyan Li、Yanwei Zhao、Yaxiong Wang、Pengcheng Lian、Yonggao Zheng、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02172

  日期：2018.9.7

  A novel [3 + 2] cycloaddition between nitrile ylides and diazonium salts was well-established. This copper-catalyzed three-component reaction was distinguished by mild conditions, ready availability, and operational simplicity, thus opening access to 1,2,4-triazoles with a diverse set of substitution patterns.

  在腈和重氮盐之间建立新颖的[3 + 2]环加成反应已广为人知。这种铜催化的三组分反应的特点是条件温和，易得性和操作简便性，从而使获得具有多种取代方式的1,2,4-三唑成为可能。
• 三氮唑衍生物及其制备方法
  申请人：苏州大学张家港工业技术研究院

  公开号：CN108373453B

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开了一种三氮唑衍生物及其制备方法，以氟硼酸芳基重氮盐、重氮酯衍生物和有机腈为反应底物，以过渡金属为催化剂，以无机碱为添加剂，通过环化反应制备得到三氮唑衍生物。本发明所使用的方法具有以下特点：反应更经济、底物普适性更广、后期官能团化更容易，反应条件温和，空气中即可进行，催化剂用量少，后处理简便，有利于产物的纯化和工业化应用。同时，本发明使用的反应物、催化剂等原料廉价易得，反应组成合理，无需配体，反应步骤少，仅需一步反应即可取得较高的产率，符合当代绿色化学和药物化学的要求和方向，适于筛选高活性的三氮唑衍生物药物。
• 1,2,4-TRIAZOLE AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：SOOCHOW UNIVERSITY

  公开号：US20210024472A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  A method for preparing 1,2,4-triazole includes using a fluoroborate aryl diazonium salt, a diazoester derivative and an organic nitrile as reaction substrates, a transition metal salt as a catalyst, and an inorganic base as an additive in a cyclization reaction. The method has the following characteristics: the reaction is economical; the substrate is universal; the post-functionalization is easy; the reaction conditions are mild; the reaction can be performed in air; the catalyst amount used is less; and the post-treatment is simple. Meanwhile, the raw materials, such as the reactants and the catalyst used, are inexpensive and easily available; the reaction composition is reasonable; no ligand is needed; there are less reaction steps; and only one step of reaction is required to obtain a high yield, meeting the requirements and directions of contemporary green chemistry and medicinal chemistry, being suitable for screening highly active 1,2,4-triazole drugs.

  一种制备1,2,4-三唑的方法包括使用氟硼酸芳基重氮盐、重氮酯衍生物和有机腈作为反应底物，过渡金属盐作为催化剂，无机碱作为环化反应的添加剂。该方法具有以下特点：反应经济；底物通用；后修饰容易；反应条件温和；反应可在空气中进行；使用的催化剂量少；后处理简单。同时，原料如反应物和催化剂廉价且易得；反应组成合理；无需配体；反应步骤少；只需一步反应即可获得高产率，符合当代绿色化学和药物化学的要求和方向，适用于筛选高活性的1,2,4-三唑药物。
• Metal-Free <i>S</i>-Arylation of Cysteine Using Arenediazonium Salts
  作者：Naganaboina Naveen、Saumitra Sengupta、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03160

  日期：2018.4.6

  A mild chemoselective method for S-arylation of cysteine has been developed in an open-flask procedure under metal-free conditions using arenediazonium salts in methanol.

  已经开发了在无金属条件下使用甲醇中的芳烃重氮盐盐在开瓶程序中进行半胱氨酸S芳基化的温和化学选择性方法。