2-(3-acetoxy-2-oxo-propyloxy)-3,4-difluoronitrobenzene | 106939-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-acetoxy-2-oxo-propyloxy)-3,4-difluoronitrobenzene
• 英文别名: 1-(Acetyloxy)-3-(2,3-difluoro-6-nitrophenoxy)-2-propanone；[3-(2,3-difluoro-6-nitrophenoxy)-2-oxopropyl] acetate
• CAS: 106939-35-9
• 化学式: C₁₁H₉F₂NO₆
• 分子量: 289.192
• InChiKey: HDDKUXXOVHPHHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-acetoxy-2-oxo-propyloxy)-3,4-difluoronitrobenzene 在 镍 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 [(3R)-4-(3,5-dinitrobenzoyl)-7,8-difluoro-2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-3-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Optical Resolution of (R,S)-3-Acetoxymethyl-7,8-difluoro-2,3-dihydro-4H-[1,4]benzoxazine

  摘要：

  研究了酶对(R,S)-3-乙酰氧甲基-7,8-二氟-2,3-二氢-4H-[1,4]苯并恶嗪（I）的对映选择性水解。具有光学活性的 I 及其水解物 7,8-二氟-2,3-二氢-3-羟甲基-4H-[1,4]苯并恶嗪（II）是制备具有光学活性的氧氟沙星的中间体，而氧氟沙星的外消旋体是一种众所周知的优良抗菌剂。研究发现，荧光假单胞菌（LPL Amano 3）的脂蛋白脂肪酶主要水解 (S)-I，在 54% 的情况下得到 (R)-I，在 44% 的情况下得到 (R)-II。由于这样得到的 I 和 II 的光学纯度不是特别高，因此将这些光学活性 I 和 II 转化为 3-乙酰氧甲基-7,8-二氟-2,3-二氢-4-（3,5-二硝基苯甲酰）-4H-[1,4]苯并恶嗪（IV）。从乙酸乙酯-正己烷中重结晶 IV 后，去除结晶的外消旋 IV，然后用碱水解得到具有光学活性的 IV，从而得到对映体过量的 (S)- 和 (R)- II。还原 II 得到 7,8-二氟-2,3-二氢-3-甲基-4H-[1,4]苯并恶嗪（III），通过 HPLC 分析，其光学纯度估计大于 96%e.e.。由(R)-和(S)-III制备的(R)-和(S)-氟哌酸保留了它们的构型。

  DOI：

  10.1080/00021369.1987.10868185
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-3-氯丙酮 、 2,3-二氟-6-硝基苯酚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 生成 2-(3-acetoxy-2-oxo-propyloxy)-3,4-difluoronitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Optical Resolution of (R,S)-3-Acetoxymethyl-7,8-difluoro-2,3-dihydro-4H-[1,4]benzoxazine

  摘要：

  研究了酶对(R,S)-3-乙酰氧甲基-7,8-二氟-2,3-二氢-4H-[1,4]苯并恶嗪（I）的对映选择性水解。具有光学活性的 I 及其水解物 7,8-二氟-2,3-二氢-3-羟甲基-4H-[1,4]苯并恶嗪（II）是制备具有光学活性的氧氟沙星的中间体，而氧氟沙星的外消旋体是一种众所周知的优良抗菌剂。研究发现，荧光假单胞菌（LPL Amano 3）的脂蛋白脂肪酶主要水解 (S)-I，在 54% 的情况下得到 (R)-I，在 44% 的情况下得到 (R)-II。由于这样得到的 I 和 II 的光学纯度不是特别高，因此将这些光学活性 I 和 II 转化为 3-乙酰氧甲基-7,8-二氟-2,3-二氢-4-（3,5-二硝基苯甲酰）-4H-[1,4]苯并恶嗪（IV）。从乙酸乙酯-正己烷中重结晶 IV 后，去除结晶的外消旋 IV，然后用碱水解得到具有光学活性的 IV，从而得到对映体过量的 (S)- 和 (R)- II。还原 II 得到 7,8-二氟-2,3-二氢-3-甲基-4H-[1,4]苯并恶嗪（III），通过 HPLC 分析，其光学纯度估计大于 96%e.e.。由(R)-和(S)-III制备的(R)-和(S)-氟哌酸保留了它们的构型。

  DOI：

  10.1080/00021369.1987.10868185

文献信息

• SAKANO, KATSU-ICHI;YOKOHAMA, SHUICHI;HAYAKAWA, ISAO;ATARASHI, SHOHGO;KADO+, AGR. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 5, 1265-1270
  作者：SAKANO, KATSU-ICHI、YOKOHAMA, SHUICHI、HAYAKAWA, ISAO、ATARASHI, SHOHGO、KADO+

  DOI：——

  日期：——