(S)-3-(2-(naphthalen-1-ylmethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propan-1-ol | 1379785-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-3-(2-(naphthalen-1-ylmethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propan-1-ol
• CAS: 1379785-74-6
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O
• 分子量: 370.494
• InChiKey: IRGXXAFAHPDQJQ-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  39.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-(naphthalen-1-ylmethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propan-1-ol 在 10% Pd(OH)₂ on C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(S)-3-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  SPINOL-磷酸催化的高对映选择性Pictet-Spengler反应

  摘要：

  手性SPINOL-磷酸是N b -α-萘甲基甲基色胺与一系列脂族和芳族醛的不对称Pictet-Spengler反应的高度对映选择性催化剂，可提供具有优异收率和ee值的旋光四氢-β-咔啉。当前协议已应用于（-）-甜菜碱的不对称总合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201103207
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 sodium tetrahydroborate 、 (S)-6,6'-di(naphthalen-1-yl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl phosphate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 (S)-3-(2-(naphthalen-1-ylmethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  SPINOL-磷酸催化的高对映选择性Pictet-Spengler反应

  摘要：

  手性SPINOL-磷酸是N b -α-萘甲基甲基色胺与一系列脂族和芳族醛的不对称Pictet-Spengler反应的高度对映选择性催化剂，可提供具有优异收率和ee值的旋光四氢-β-咔啉。当前协议已应用于（-）-甜菜碱的不对称总合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201103207