(E)-ethyl 3-(2-fluorenyl)but-2-enoate | 915312-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-fluorenyl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(9H-fluoren-2-yl)but-2-enoate
• CAS: 915312-58-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: HWLKCNGVEITQMR-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C
• 沸点：
  436.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-fluorenyl)but-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以97%的产率得到(+/-)-ethyl 3-(2-fluorenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型的非经典的C9-甲基-5-取代的2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶类化合物是潜在的二氢叶酸还原酶抑制剂和抗机会剂。

  摘要：

  合成了六个新颖的C9-甲基-5-取代的2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶18-23作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的潜在抑制剂和抗机会剂。这些化合物仅代表2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶的碳-碳桥基中的9-甲基取代基。从合适的市售芳族甲基酮开始，以简洁的八步程序合成类似物18-23。关键步骤涉及将2,4,6-三氨基嘧啶与适当的1-硝基烯烃进行迈克尔加成反应，然后通过Nef反应使硝基加合物闭环。将该化合物评价为来自卡氏肺孢子虫（pc），弓形虫（tg），鸟分枝杆菌（ma）和大鼠肝脏（rl）的DHFR抑制剂。生物学结果表明，其中一些类似物是DHFR的有效抑制剂，而某些对病原体DHFR具有选择性。化合物23是两位数的tgDHFR的纳摩尔抑制剂，对tgDHFR的选择性为9.6倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.008
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2-乙酰芴 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以61%的产率得到(E)-ethyl 3-(2-fluorenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型的非经典的C9-甲基-5-取代的2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶类化合物是潜在的二氢叶酸还原酶抑制剂和抗机会剂。

  摘要：

  合成了六个新颖的C9-甲基-5-取代的2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶18-23作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的潜在抑制剂和抗机会剂。这些化合物仅代表2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶的碳-碳桥基中的9-甲基取代基。从合适的市售芳族甲基酮开始，以简洁的八步程序合成类似物18-23。关键步骤涉及将2,4,6-三氨基嘧啶与适当的1-硝基烯烃进行迈克尔加成反应，然后通过Nef反应使硝基加合物闭环。将该化合物评价为来自卡氏肺孢子虫（pc），弓形虫（tg），鸟分枝杆菌（ma）和大鼠肝脏（rl）的DHFR抑制剂。生物学结果表明，其中一些类似物是DHFR的有效抑制剂，而某些对病原体DHFR具有选择性。化合物23是两位数的tgDHFR的纳摩尔抑制剂，对tgDHFR的选择性为9.6倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.008