3.5-Dimethyl-benzaldehydoxim | 75601-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3.5-Dimethyl-benzaldehydoxim
• 英文别名: 3,5-dimethyl-benzaldehyde oxime；N-[(3,5-Dimethylphenyl)methylidene]hydroxylamine；N-[(3,5-dimethylphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 75601-36-4
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: IZVOVGWUSRNAMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3.5-Dimethyl-benzaldehydoxim 在 Cp*Fe(1,2-PCy₂C₆H₄O) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3,5-二甲基苯腈
  参考文献：
  名称：

  仿生铁催化醛肟脱水为腈：一种通用的 N-O 氧化还原裂解方法

  摘要：

  受操作生物催化醛肟脱水的 OxdA 的启发，我们开发了一种高效的铁催化剂 Cp*Fe(1,2-Cy 2 PC 6 H 4 O) ( 1 )，它可以将各种脂肪族和芳香族醛肟快速转化为腈，同时释放H 2 O 在室温下。催化涉及通过 1e 对 N-O 键的氧化还原活化-从铁催化剂转移到肟。这种氧化还原介导的 N-O 裂解通过从酮肟底物的反应中分离出亚氨基亚铁中间体来证明。这种铁催化的无受体脱水方法代表了制备腈的一般方法，它还通过催化 Kemp 消除反应提供水杨腈。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01122
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3.5-Dimethyl-benzaldehydoxim
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of (3-arylisoxazol-5-yl) methyl 6-fluoro-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylates as antioxidant and antimicrobial agents

  摘要：

  通过 Cu (I) 法合成了一系列新型 (3- 芳基-1,2-恶唑-5-基) 6-氟-4-氧代-4H-苯并吡喃-2-甲酸甲酯衍生物 (C1-C12) Cu(I)催化反应合成了一系列新型（3-芳基-1,2-恶唑-5-基）6-氟-4-氧代-4H-色烯-2-羧酸甲酯衍生物（C1-C12 催化反应合成了原位生成的腈氧化物与丙-2-炔-1-基 6-氟-4-氧代-4H-苯并吡喃-2-甲酸丙烯酯原位生成的腈氧化物与丙-2-炔-1-基 其抗氧化和抗菌活性。在所有合成的 中，C1（IC50：16.43 ? 0.57 M）和 C12（IC50：15.98 ? 与标准药物 Trolox 相比，具有良好的抗氧化活性。 化合物-C1、C3 和 C6 对所有革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌都有很好的抑制作用。 对所有革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株都有很好的抑制作用。 从 9.375 到 37.5 (?g mL-1) 不等。化合物-C7、C8、C9、C10 和 C11 对亚乙双. 对枯草杆菌和金黄色葡萄球菌有很好的抑制作用，MIC 值从 18.75 到 37.5（? 从 18.75 到 37.5 (?g mL-1) 不等。化合物 C10 和 C11 对 P. 比标准药物青霉素（MIC：12.5 ? (MIC: 12.5 ?g mL-1) 相比，化合物-C10 和 C11 的活性更强，MIC 值为 9.375 ?g mL-1 （比青霉素强 1.33 倍）。 青霉素的 1.33 倍）。化合物-C7、C8 和 C9 对四种受试真菌具有良好至中等程度的抗真菌活性。 化合物-C7、C8 和 C9 对四种受试真菌菌株具有良好至中等程度的抗真菌活性，其 MIC 值 为 18.75 和 37.5 克 mL-1

  DOI：

  10.2298/jsc151222088b
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲醛 、 sodium acetate 、 盐酸羟胺 、 乙酸乙酯 、 、 在 氮气 、 甲醇 、 乙醚 、 magnesium sulfate 、 3.5-Dimethyl-benzaldehydoxim 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.08h， 以resulting in 77 g (100%) of 3,5-dimethyl-benzaldehyde oxime的产率得到3.5-Dimethyl-benzaldehydoxim
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazoline ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex

  摘要：

  本发明涉及使用非甾体配体在核受体基于诱导的基因表达系统中调节外源基因表达的方法，其中包括一个雌激素受体复合物，包括：一个DNA结合域；一个配体结合域；一个转录活化域；以及一个配体，与包含外源基因和响应元件的DNA构建物接触；其中外源基因受响应元件控制，并且在配体存在下，DNA结合域与响应元件的结合导致基因的激活或抑制。

  公开号：

  US08895306B2

文献信息

• Visible-light-mediated efficient conversion of aldoximes and primary amides into nitriles
  作者：Arvind K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c3ra46553e

  日期：——

  A photosensitization-based approach for a convenient and efficient conversion of aldoximes and primary amides into nitriles is reported. The protocol involves eosin Y catalysed, visible-light-mediated in situ formation of the Vilsmeier–Haack reagent from CBr4 and a catalytic amount of DMF, which brings about the desired transformation to afford nitriles at r.t.

  据报道，基于光敏化的方法可将醛肟和伯酰胺方便有效地转化为腈。该方案涉及曙红Y催化，由可见光介导的CBr 4的Vilsmeier-Haack试剂的原位形成和催化量的DMF，从而实现了所需的转化，从而在室温下提供了腈
• Cu(I)-Catalysis of One-Pot Synthesis of Some Novel Regioselective Isoxazole-Benzimidazole Hybrids and Their In Vitro Anti-Cancer Evaluation
  作者：B. Ashok Kumar、V. Shanmukha Kumar Jagarlapudib

  DOI：10.1134/s1070363219120296

  日期：2019.12

  Regioselective synthesis of some novel isoxazole-benzimidazole hybrids in high yields via Cu(I)-catalyzed tandem one-pot reaction of aromatic aldehydes with 1-prop-2-ynylbenzimidazole is developed. Structures of the synthesized compounds are confirmed by NMR and mass spectra. All the synthesized compounds have been tested for their in vitro anticancer activity against three human cancer cell lines

  通过Cu（I）催化的芳香醛与1-prop-2-ynyl苯并咪唑的串联一锅反应，高产率地合成了一些新型异恶唑-苯并咪唑的区域选择性。合成的化合物的结构通过NMR和质谱确认。已测试所有合成的化合物对三种人类癌细胞系（包括ACHN，MCF-7和A375）的体外抗癌活性。其中，三种化合物的抗癌活性（0.54至4.21 µM）高于阳性对照阿霉素。
• One-Pot Regioselective Synthesis of 7-Bromo-2H-Benzo[b][1,4]Oxazin-3(4H)-One Linked Isoxazole Hybrids as Anti-Cancer Agents and Their Molecular Docking Studies
  作者：B. Karthik、T. Narasimha Swamy、A. Kannan Kumar、M. Ravinder、Satheesh Kumar Nukala

  DOI：10.1134/s1068162021060091

  日期：2021.11

  Abstract Regioselective synthesis of some novel 7-bromo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one linked isoxazole hybrids via copper(I) catalyzed one-pot reaction of various aromatic aldehydes with 7-bromo-4-(prop-2-yn-1-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one was developed. The structures of the compounds that are synthesized are confirmed by 1H NMR, 13C NMR, and mass spectra. All the hybrids have been tested

  摘要 的一些新的7-溴-2-区域选择性合成ħ -苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H ^） -酮通过铜连接异恶唑杂种（I）催化的各种芳香醛的一锅反应用7-开发了溴-4-(prop-2-yn-1-yl)-2 H - benzo[ b ][1,4]oxazin-3(4 H )-one。合成的化合物结构经1 H NMR、13C NMR和质谱。所有杂交体均已针对四种人类癌细胞系（包括 HeLa、MCF-7、A549 和 PC3）的体外抗癌活性进行了测试。与标准药物依托泊苷相比，其中三种化合物表现出显着的抗癌活性。与 EGFR 的分子对接研究也加强了体外抗癌活性。
• Design, Synthesis and Anticancer Evaluation of New Substituted Thiophene-Quinoline Derivatives
  作者：Dina I.A. Othman、Khalid B. Selim、Magda A.-A. El-Sayed、Atif S. Tantawy、Yhiya Amen、Kuniyoshi Shimizu、Tatsuo Okauchi、Mitsuru Kitamura

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.042

  日期：2019.10

  A series of new isoxazolyl, triazolyl and phenyl based 3-thiophen-2-yl-quinoline derivatives were synthesized adopting click chemistry approach. In addition, the synthesis of new useful synthon, (2-chloroquinolin-3-yl) (thiophen-2-yl) methanol, is reported. The obtained compounds were characterized by spectral data analysis and evaluated for their anticancer activity. All the derivatives were subjected

  采用点击化学方法，合成了一系列新的异恶唑基，三唑基和苯基基的3-噻吩-2-基喹啉衍生物。另外，据报道合成了新的有用的合成子，（2-氯喹啉-3-基）（噻吩-2-基）甲醇。通过光谱数据分析表征获得的化合物，并评估其抗癌活性。所有衍生物均在体外进行针对四种不同的人类癌细胞系（肝（HepG-2），结肠（HCT-116），人类宫颈癌（HeLa）和乳腺癌（MCF-7））进行的MTT细胞毒性筛选测定。在17种化合物的文库中，已鉴定出两种化合物是针对HeLa和MCF-7细胞系的有效和选择性细胞毒剂。对此类杂交类似物的SAR研究进行了研究，并证明苯基衍生物比异恶唑和三唑衍生物更有效。此外，选择了有前途的化合物进行体外抑制EGFR-TK和Topo II酶。另外，对它们进行MCF-7细胞的细胞周期停滞分析和凋亡测定。我们最近的发现突出了这些噻吩-喹啉类似物，作为一类有前途的化合物，可用于有关新抗癌疗法的进一步研究。
• Photochemistry of nitroso compounds in solution. X. The reaction pattern of photo-excited nitrosamides
  作者：Y. L. Chow、N. S. Tam、A. C. H. Lee

  DOI：10.1139/v69-398

  日期：1969.7.1

  The initial step in photolysis of alkyl N-nitrosamides 1 and 2 has been shown to be homolysis of the N—N bond, giving amidyl radicals and nitric oxide. Under the reaction conditions nitric oxide disproportionated, in part, to NO₂ and NO₃ radicals. The amidyl radicals abstracted hydrogen atoms inter-molecularly from the solvent as well as intramolecularly from the δ-carbon of the alkyl chain, but not from that of the acyl chain. The combined pathways lead to the observed products as shown in Schemes 1 and 2. By this photolysis, the functionalization at the unactivated δ-carbon site of the alkyl chain could be achieved in 55% yield.

  烷基N-亚硝酰胺1和2的光解反应的初始步骤已被证明是N-N键的均裂，产生亚胺基自由基和一氧化氮。在反应条件下，一氧化氮部分不成比例地分解为NO2和NO3自由基。亚胺基自由基从溶剂中以及烷基链的δ-碳上分子间地和分子内地提取氢原子，但不从酰基链上提取。这些反应途径合并导致了观察到的产物，如图1和图2所示。通过这种光解反应，可以以55％的收率实现烷基链未活化的δ-碳位点的官能化。