(R)-4-benzyl-3-((1E,3E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpenta-1,3-dienyl)oxazolidin-2-one | 952103-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-((1E,3E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpenta-1,3-dienyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(1E,3E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpenta-1,3-dienyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 952103-58-1
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₃Si
• 分子量: 387.594
• InChiKey: LZEIYVMNMCFTBI-KTBZJXFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((1E,3E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpenta-1,3-dienyl)oxazolidin-2-one 、 (E)-4-iodo-3-methylbut-3-enal 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以83%的产率得到(R)-4-benzyl-3-((2E,4R,5S,7E)-5-hydroxy-8-iodo-2,4,7-trimethylocta-2,7-dienoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  棕榈酸酯A最初提出和修订的结构的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702243
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-4-benzyl-3-(2-methylpent-2-enoyl)oxazolidin-2-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(R)-4-benzyl-3-((1E,3E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpenta-1,3-dienyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palmerolide A及其异构体的最初提出和修改的结构的全合成

  摘要：

  Palmerolide A 是最近公开的一种海洋天然产物，具有惊人的生物学特性，包括针对黑色素瘤癌细胞系 UACC-62 的有效和选择性活性。五种palmerolide A立体异构体的全合成，包括最初提出的(1)和修改后的[ent-(19-epi-20-epi-1)]结构，已经完成。为这些综合开发的高度收敛和灵活的策略涉及构建关键构建块 2、19-epi-2、20-epi-2、ent-2、3、ent-3、4 和 ent-4，以及它们的组装和细化目标化合物。对于构建单元的结合，采用了Stille偶联反应、Yamaguchi酯化、Horner-Wadsworth-Emmons烯化和闭环复分解反应，后者对于palmerolide结构的大环的立体选择性形成至关重要。还研究了 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Yamaguchi 内酯化，并发现作为构建 Palmerolide

  DOI：

  10.1021/ja710485n

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis and Structural Elucidation of NFAT-68
  作者：Lin Wang、Yumeng Xi、Shouliang Yang、Rong Zhu、Yufan Liang、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol102574d

  日期：2011.1.7

  Total synthesis of NFAT-68 (7) has been achieved and its relative stereochemistry has been determined. A key step thereof is the utilization of the chelation-controlled vinylogous Mukaiyama aldol reaction (VMAR) to stereoselectively synthesize the sytt-aldol product 8. This developed chemistry is anticipated to have wider application in total syntheses of many other natural products.
• Synthesis of the C1−C13 Tetraenoate Subunit of the Chivosazoles
  作者：Ian Paterson、S. B. Jennifer Kan、Lisa J. Gibson

  DOI：10.1021/ol101630p

  日期：2010.8.20

  Using a combination of asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol and Stifle cross-coupling reactions, an advanced polyene fragment of the chivosazoles was prepared in a highly stereocontrolled manner. This key C1-C13 pentaene subunit, featuring the conjugated (2E,4Z,6E,8Z)-tetraenoate motif and anti-configured C10 and C11 stereocenters of the chivosazoles, terminates in a (Z)-vinyl bromide for the planned cross-coupling to a northern hemisphere fragment.