2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-isopropyloxazol-5(4H)-one | 1261647-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-isopropyloxazol-5(4H)-one
• CAS: 1261647-15-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: BWRTZPJLTVMOHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘甲醇 、 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-isopropyloxazol-5(4H)-one 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 、 sodium sulfate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 、 naphthalen-1-ylmethyl (3,5-dimethoxybenzoyl)-D-valinate
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化Az杂内酯的动态动力学拆分

  摘要：

  首次显示手性布朗斯台德酸可催化a内酯的动态动力学拆分。3,3'-双-（9-蒽基）-BINOL磷酸3c在4-芳基取代的底物的情况下特别有效，可产生85-92％ee 。

  DOI：

  10.1021/ol102736t
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3,5-Dimethoxyphenyl)formamido]-3-methylbutanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-isopropyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化Az杂内酯的动态动力学拆分

  摘要：

  首次显示手性布朗斯台德酸可催化a内酯的动态动力学拆分。3,3'-双-（9-蒽基）-BINOL磷酸3c在4-芳基取代的底物的情况下特别有效，可产生85-92％ee 。

  DOI：

  10.1021/ol102736t

文献信息

• Highly Stereoselective [4+2] Cycloaddition of Azlactones to β,γ-Unsaturated α-Ketoesters Catalyzed by an Axially Chiral Guanidine Base
  作者：Masahiro Terada、Hiroyuki Nii

  DOI：10.1002/chem.201003015

  日期：2011.2.7

  cycloaddition reaction of azlactones with β,γ‐unsaturated α‐ketoesters was demonstrated by taking advantage of the multiple reactive sites on the azlactone with the use of an axially chiral guanidine‐base catalyst. The most likely reaction pathway involves three consecutive steps to provide a facile access to α‐amino δ‐lactones with a sugar framework in a highly stereoselective manner (see scheme).

  甜蜜的催化！利用轴向手性胍基催化剂，通过利用氮杂内酯上的多个反应位点，证明了氮杂内酯与β，γ-不饱和α-酮酸酯的对映体和非对映选择性环加成反应。最可能的反应途径包括三个连续的步骤，以高度立体选择性的方式（使用方案）轻松获得带有糖骨架的α-氨基δ-内酯。
• Enantioselective synthesis of 1,2,4-triazolines catalyzed by a cinchona alkaloid-derived organocatalyst
  作者：Qian Shao、Jiean Chen、Meihua Tu、David W. Piotrowski、Yong Huang

  DOI：10.1039/c3cc46757k

  日期：——

  enantioselective organocatalytic process for the one-step synthesis of poly-substituted 1,2,4-triazolines is reported. The heterocycle formation is believed to go through a step-wise mechanism of nucleophilic addition of an azlactone to an azodicarboxylate in the presence of an organic base catalyst, followed by a TMSCHN2 mediated heterocyclization. Both theoretical calculations and experimental evidence suggest

  报道了一步合成多取代的1,2,4-三唑啉的对映选择性有机催化方法。据信，在有机碱催化剂的存在下，杂环的形成经历了将内酯向偶氮二羧酸亲核加成的逐步机理，随后是TMSCHN2介导的杂环化。理论计算和实验证据均表明，手性确定步骤的过渡态是通过独特的7元分子内氢键键合而预先组织的。