N-(2-cyano-1-hxydroxypropan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide | 1036762-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyano-1-hxydroxypropan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-cyano-1-hydroxypropan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1036762-79-4
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 272.227
• InChiKey: XOLBKKIGKBHBAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferrocenoyl chloride 、 N-(2-cyano-1-hxydroxypropan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.16 g的产率得到2-cyano-2-(4-(trifluoromethyl)benzamido)propyl ferroceneoate
  参考文献：
  名称：

  杀线虫药Monepantel的有机金属衍生化导致有希望的抗寄生虫药候选人

  摘要：

  由于在世界范围内遇到的耐药性问题，对动物寄生虫的新药的发现需求很高。在此，合成以及最近推出的杀线虫药monepantel（Zolvix 27个有机和有机金属衍生物的表征®）中有所描述。分离出化合物为外消旋体，并通过1 H，13 C和19 F NMR光谱，质谱和IR光谱进行表征，并通过微量分析验证其纯度。X射线晶体学证实了9种化合物的分子结构。新设计的类似物的驱虫活性在体外针对经济上重要的寄生虫Haemonchus contortus进行了评估。和Trichostrongylus colubriformis。对27种化合物中的9种观察到中等的杀线虫活性。三种化合物被确认为已知的monepantel靶标ACR-23离子通道的增强剂。活性氧物质的产生可赋予有机金属类似物第二活性。两种化合物，即，有机前体（3）和一个cymantrene类似物（9），显示出对抗的微丝蚴的活动犬恶丝虫在每毫升范围低微克。

  DOI：

  10.1002/chem.201602851
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基-2-甲基丙腈 、 4-三氟甲基苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-(2-cyano-1-hxydroxypropan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  氨基乙腈衍生物的发现，这是一类新型的合成驱虫药。

  摘要：

  已经发现了一系列新的氨基乙腈衍生物（AAD），它们对寄生的线虫物种（例如，弯扭线虫和棒状毛线虫）表现出较高的驱虫活性。重要的是，这些化合物还显示出抗线虫菌株的活性，该菌株对目前可用的广谱驱虫药具有抗性。介绍了其发现，合成，构效关系和生物学结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.071

文献信息

• [EN] N-(1-CYANO-2-HYDROXY-1-METHYL-ETHYL)-4-(TRIFLUOROMETHYLSULFANYL)BENZAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS NEMATOCIDAL DRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(1-CYANO-2-HYDROXY-1-MÉTHYL-ÉTHYL)-4-(TRIFLUOROMÉTHYLSULFANYL) BENZAMIDE EN VUE D'UNE UTILISATION COMME MÉDICAMENTS NÉMATOCIDES
  申请人：UNIV ZUERICH

  公开号：WO2015000929A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The invention relates to compounds characterized by a general formula (1), wherein T is S, SO or SO2, and R is hydrogen or CO-R' wherein R' is unsubstituted or substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, use in a method for treatment of infections by helminths.

  该发明涉及一种化合物，其具有通用式（1），其中T为S、SO或SO2，R为氢或CO-R'，其中R'为未取代或取代的烷基、烯基、炔基、芳基、杂环芳基，在蠕虫感染的治疗方法中使用。
• N-(1-CYANO-2-HYDROXY-1-METHYL-ETHYL)-4-(TRIFLUOROMETHYLSULFANYL)BENZAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS NEMATOCIDAL DRUGS
  申请人：Universität Zürich

  公开号：EP3016514A1

  公开（公告）日：2016-05-11
• [EN] PESTICIDALLY ACTIVE AMINOACETONITRILES<br/>[FR] AMINOACETONITRILES A ACTION PESTICIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2003004474A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Compounds of formula (I), wherein A1 and A2 are each independently of the other unsubstituted or mono- to penta-substituted aryl or unsubstituted or, depending upon the possibility of substitution at the ring, mono- to tetra-substituted heteroaryl bonded via a ring carbon atom; X and y are each independently of the other a bond, C1-C6alkylene, C2-C6alkenylene, C2-C6alkynylene, phenylene, -O-, -S- or C(=O)-; R1 is, for example, hydrogen, C1-C6alkyl or halo-C1-C6alkyl; R2 is, for example, C1-C6alkyl, halo-C1-C6alkyl or C1-C6alkoxy-C1-C6alkyl; V is C1-C6alkylene, C2-C6alkenylene or C2-C6Alkynylene; W is O, S, -S(O)-, -S(O)-, -S(O2)- or N(R3); and R3 is hydrogen, C1-C6alkyl, -C(=O)-C1-C6alkyl or C1-C6alkyl or C1-C6alkyl-O-C1-C6alkyl; n is 0 or 1; and, when n is 1, R4 and R5 are, for example, hydrogen, C1-C6alkyl or halo-C1-C6akyl; and, where applicable, diastereoisomers, E/Z isomers, E/Z isomeric mixtures and/or tautomers, in each case in free form or in salt form; a process for the preparation of those compounds and their tautomers and the use thereof; pesticidal compositions in which the active ingredient has been selected from those compounds and their tautomers, and a process for the preparation of such compositions and the use thereof; intermediates, in free form or in salt form, for the preparation of such compounds and, where applicable, their tautomers, in free form or in salt form are described.