N-(3,5-Dimethylbenzoyl)-N-tert-Butyl-Hydrazine | 162752-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-Dimethylbenzoyl)-N-tert-Butyl-Hydrazine
• 英文别名: 3,5-dimethylbenzoic acid N-tert-butylhydrazide；N-(3,5-dimethylbenzoyl)-N-tert-butylhydrazine；N-(tert-butyl)-3,5-dimethylphenyl hydrazide；N-t-butyl-N-(3,5-dimethylbenzoyl)hydrazine；N-(tert-butyl)-3,5-dimethylbenzohydrazide；N-tert-butyl-3,5-dimethylbenzohydrazide
• CAS: 162752-59-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: ZLHGTUBOTOKPQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-Dimethylbenzoyl)-N-tert-Butyl-Hydrazine 在 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 N'-(tert-butyl)-3-((cyanomethyl)amino)-N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON-CONTAINING DIACYLHYDRAZINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DIACYLHYDRAZINE CONTENANT DU BORE

  摘要：

  本公开提供具有式（I）的含硼二酰肼化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中A、R4和R5如规范中所述。本公开还提供了含硼二酰肼化合物在蜕皮激素受体基础上的诱导基因表达系统的用途。因此，本公开适用于基因治疗、疾病治疗、大规模蛋白质和抗体生产、基于细胞的筛选分析、功能基因组学、蛋白质组学、代谢组学和调节转基因生物的特征等应用中，其中对基因表达水平的控制是可取的。

  公开号：

  WO2016044390A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 二碳酸二叔丁酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.7h， 生成 N-(3,5-Dimethylbenzoyl)-N-tert-Butyl-Hydrazine
  参考文献：
  名称：

  甲氧虫酰肼的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及甲氧虫酰肼的合成工艺。按照以下工艺步骤进行：1）反应容器中加入3,5‑二甲基苯甲酸即甲苯，滴加亚硫酰氯，保温反应2.5‑3.5h，减压脱除溶剂，得到中间体3,5‑二甲基苯甲酰氯；2）反应容器中加入叔丁基肼、碱性溶液以及甲苯，冷却，然后加入二碳酸二叔丁酯，分水去层；有机层中加入3,5‑二甲基苯甲酰氯和碱性水溶液，反应混合物中加入盐酸，在30‑40度条件下反应18‑25h得到N‑(3,5‑二甲基苯甲酰基)‑N‑叔丁基肼；3）反应容器中加入N‑(3,5‑二甲基苯甲酰基)‑N‑叔丁基肼以及二氯乙烷，然后滴加3‑甲氧基‑2‑甲基苯甲酰氯的二氯乙烷溶液；滴加完毕后慢慢升温至18‑25度，过滤得到滤饼得到甲氧虫酰肼原药。本发明通过优化，以较高收率合成出高质量的甲氧虫酰肼原料，得出了合成配比和温和的工艺条件，使甲氧虫酰肼原药产品的含量和合成收率均得到了极大的提高；且本发明甲氧虫酰肼高效低毒，对环境友好，能满足各种类型害虫的杀虫需要，具备极好的市场应用前景。

  公开号：

  CN110627678A

文献信息

• Insecticidal N'-substituted-N,N'-diacylhydrazines
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05530028A1

  公开（公告）日：1996-06-25

  Insecticidal compounds having the formula N-(2-R.sup.a -3-R.sup.b -4-R.sup.h -benzoyl)-N'-(2-R.sup.c -3-R.sup.d -4-R.sup.e -5-R.sup.f -benzoyl)-N'-R.sup.g -hydrazine wherein R.sup.a is a halo or lower alkyl; R.sup. b is lower alkoxy, optionally substituted with halo (preferably fluoro); R.sup.c is selected from hydrogen, halo, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkoxy lower alkyl, and nitro; R.sup.d, R.sup.e and R.sup.f are each independently selected from hydrogen, bromo, chloro, fluoro, lower alkyl, lower alkoxy, and lower alkoxy lower alkyl; R.sub.g is a (C.sub.4 -C.sub.6)alkyl; R.sup.h is hydrogen, lower alkoxy, lower alkyl, or when taken together with R.sup.b is methylenedioxy (--OCH.sub.2 O--), 1,2-ethylenedioxy (--OCH.sub.2 CH.sub.2 O--), 1,2-ethyleneoxy (--CH.sub.2 CH.sub.2 O--) or 1,3-propyleneoxy (--CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 O--) wherein an oxo atom is located at the R.sup.b position; and the substituents R.sup.c and R.sup.d, or R.sup.d and R.sup.e, or R.sup.e and R.sup.f when taken together can be methylenedioxy or 1,2-ethylenedioxy as well as compositions comprising an agronomically acceptable carrier and an insecticidally effective amount of such compounds; and methods of using such compounds and compositions. Also, methods for the production of the compounds and their intermediates, which methods comprise either admixing a 3-amino-2-(substituted)-benzoic acid, sodium nitrite and methanol under acidic conditions or admixing a 3,4-fused heterocyclic benzoic acid and an alkyl lithium reagent followed by subsequent reaction with an electrophilic reagent.

  具有以下结构的杀虫化合物：N-(2-R.sup.a -3-R.sup.b -4-R.sup.h -苯甲酰基)-N'-(2-R.sup.c -3-R.sup.d -4-R.sup.e -5-R.sup.f -苯甲酰基)-N'-R.sup.g -肼，其中R.sup.a是卤素或较低的烷基；R.sup.b是较低的烷氧基，可选择性地取代为卤素（最好是氟）；R.sup.c从氢、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷氧基较低的烷基和硝基中选择；R.sup.d、R.sup.e和R.sup.f分别独立地从氢、溴、氯、氟、较低的烷基、较低的烷氧基和较低的烷氧基较低的烷基中选择；R.sub.g是（C.sub.4 -C.sub.6）烷基；R.sup.h是氢、较低的烷氧基、较低的烷基，或者与R.sup.b一起取时是亚甲二氧基（--OCH.sub.2 O--）、1,2-乙二氧基（--OCH.sub.2 CH.sub.2 O--）、1,2-乙烯氧基（--CH.sub.2 CH.sub.2 O--）或1,3-丙烯氧基（--CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 O--），其中氧原子位于R.sup.b位置；取代基R.sup.c和R.sup.d，或R.sup.d和R.sup.e，或R.sup.e和R.sup.f在一起可以是亚甲二氧基或1,2-乙二氧基，以及包含农学上可接受的载体和这类化合物的杀虫有效量的组合物；以及使用这类化合物和组合物的方法。此外，还提供了制备这些化合物及其中间体的方法，这些方法包括在酸性条件下混合3-氨基-2-(取代)-苯甲酸、亚硝酸钠和甲醇，或者混合3,4-融合杂环苯甲酸和烷基锂试剂，然后与亲电试剂进行后续反应。
• Bioavailable diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex
  申请人：Hormann Eugene Robert

  公开号：US20060020146A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to non-steroidal ligands for use in nuclear receptor-based inducible gene expression system, and a method to modulate exogenous gene expression in which an ecdysone receptor complex comprising: a DNA binding domain; a ligand binding domain; a transactivation domain; and a ligand is contacted with a DNA construct comprising: the exogenous gene and a response element; wherein the exogenous gene is under the control of the response element and binding of the DNA binding domain to the response element in the presence of the ligand results in activation or suppression of the gene.

  本发明涉及用于核受体基于诱导基因表达系统的非甾体配体，以及一种调节外源基因表达的方法，其中包括一个包含：DNA结合结构域；配体结合结构域；转活化结构域；和配体的ecdysone受体复合物与包含外源基因和响应元件的DNA构建物接触；其中外源基因受响应元件控制，并且在配体存在的情况下DNA结合结构域与响应元件结合导致基因的激活或抑制。
• Synthesis and insecticidal evaluation of novelN-(S-amino)sulfenylated derivatives of diacylhydrazines
  作者：Qingmin Wang、Junran Cheng、Runqin Huang

  DOI：10.1002/ps.597

  日期：2002.12

  the presence of sodium hydride, and evaluated for moulting hormone mimicking activity. In the course of syntheses, N-N bond cleavage in diacylhydrazines was found and the reaction was studied in some detail. The results of bioassay showed that the title compounds exhibit excellent larvicidal activity. Toxicity assays indicated that these compounds can induce a premature, abnormal and lethal larval

  在氢化钠存在下，通过S-氨基亚磺酰氯与N-叔丁基-N'-苯甲酰基-N-取代的苯甲酰肼的反应合成了一系列新的二酰基肼的N-（S-氨基）亚磺酰化衍生物。用于蜕皮激素的模仿活动。在合成过程中，发现二酰基肼中的NN键断裂，并且对该反应进行了详细的研究。生物测定的结果表明标题化合物表现出优异的杀幼虫活性。毒性试验表明，这些化合物可引起过早，异常和致命的幼虫坐骑。
• Direct Annulation between Aryl Iodides and Epoxides through Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Renhe Li、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201712393

  日期：2018.2.5

  iso‐propyl ester substituted NBE was found to be most efficient to suppress the formation of multiple‐NBE‐insertion byproducts and affords the desired 2,3‐dihydrobenzofuran derivatives in 44–99 % yields. The reaction is scalable and tolerates a range of functional groups. Asymmetric synthesis is realized using an enantiopure epoxide. Application of this method into a concise synthesis of insecticide

  本文中，我们报告了通过钯/降冰片烯（Pd / NBE）协同催化在芳基碘化物和环氧化物之间的直接环化反应。发现异丙酯取代的NBE最有效地抑制了多次插入NBE的副产物的形成，并以44-99％的收率提供了所需的2,3-二氢苯并呋喃衍生物。该反应是可扩展的，并且可以耐受一定范围的官能团。使用对映纯的环氧化物可实现不对称合成。证明了该方法在杀虫剂夫非尼嗪的简明合成中的应用。
• A convenient synthesis ofN-t-butyl-N?-aminocarbonyl-N-(substituted)benzoyl-hydrazine containing?-aminoalkylphosphonate groups in a one-pot procedure
  作者：Qingmin Wang、Zaiguo Li、Runqiu Huang、Junran Cheng

  DOI：10.1002/hc.3

  日期：——

  for the synthesis of α-isocyanatoalkylphosphonates enjoys a number of advantages: the reaction is carried out under mild condition in good yield, triphosgene is relatively safe to handle because of its low vapor pressure and high stability, and the experimental procedure is simple. This method can be applicable to the synthesis of other α-isocyanatoalkyl-phosphonates and urylenediphosphonates. The structures

  合成了多种含有α-氨基烷基膦酸酯基团的新型N-叔丁基-N'-氨基羰基-N-（取代）苯甲酰肼。用三光气处理α-氨基烷基膦酸酯产生α-异氰酸根合烷基膦酸酯，随后加入N-叔丁基-N-取代的苯甲酰肼，在一锅法中以良好的收率提供标题化合物。三光气介导合成α-异氰酸根合烷基膦酸酯的反应具有许多优点：反应条件温和，产率高，三光气蒸汽压低，稳定性高，操作相对安全，实验步骤很简单。该方法可适用于合成其他α-异氰酸根合烷基膦酸酯和亚脲基二膦酸酯。所有产物和副产物的结构均通过1H NMR、31P NMR、IR和质谱以及元素分析证实。我们还发现一些化合物具有潜在的抗烟草花叶病毒 (TMV) 活性和抗癌活性。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:68–72, 2001