L-proline-glycine ethyl ester hydrochloride | 41041-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-proline-glycine ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: H-Pro-Gly-OEt hydrochloride；N-L-prolyl-glycine ethyl ester; hydrochloride；N-L-Prolyl-glycin-aethylester; Hydrochlorid；l-Prolylglycine ethyl ester hydrochloride；ethyl 2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetate;hydrochloride
• CAS: 41041-67-2
• 化学式: C₉H₁₇N₂O₃*Cl
• 分子量: 236.699
• InChiKey: ZKACKLJHNJYGHC-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-proline-glycine ethyl ester hydrochloride 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 2-[[(2S)-3-methyl-2-[[2-[[(2S)-1-[(2S)-3-methyl-2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethylcarbamoylamino]butanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetyl]amino]butanoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  弹性蛋白基侧链聚合物的刺激响应行为。

  摘要：

  多年来，线性聚（VPGVG）作为结构蛋白弹性蛋白的模型已被广泛研究。弹性蛋白的特征在于较低的临界溶液温度（LCST）。该LCST可能受几个因素的影响，主要是分子量，浓度和pH值。使用原子转移自由基聚合（ATRP）合成ABA型嵌段共聚物，其中VPGVG序列位于A嵌段的侧链中，而B嵌段为聚乙二醇（PEG）。通过改变聚合度，聚合物浓度和pH值，研究了这一系列基于弹性蛋白的侧链嵌段共聚物的LCST行为。与线性聚（VPGVG）相比，这些参数对侧链嵌段共聚物的LCST的影响是相似的。

  DOI：

  10.1021/ma047923p
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Pro-Gly-OEt 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到L-proline-glycine ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  弹性蛋白基侧链聚合物的刺激响应行为。

  摘要：

  多年来，线性聚（VPGVG）作为结构蛋白弹性蛋白的模型已被广泛研究。弹性蛋白的特征在于较低的临界溶液温度（LCST）。该LCST可能受几个因素的影响，主要是分子量，浓度和pH值。使用原子转移自由基聚合（ATRP）合成ABA型嵌段共聚物，其中VPGVG序列位于A嵌段的侧链中，而B嵌段为聚乙二醇（PEG）。通过改变聚合度，聚合物浓度和pH值，研究了这一系列基于弹性蛋白的侧链嵌段共聚物的LCST行为。与线性聚（VPGVG）相比，这些参数对侧链嵌段共聚物的LCST的影响是相似的。

  DOI：

  10.1021/ma047923p

文献信息

• The synthesis, structural characterization and biological evaluation of novel N-{para-(ferrocenyl) ethynyl benzoyl} amino acid and dipeptide methyl and ethyl esters as anticancer agents
  作者：Andy G. Harry、James P. Murphy、Norma O'Donovan、John Crown、Dilip K. Rai、Peter T.M. Kenny

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.07.019

  日期：2017.10

  A series of N-para-(ferrocenyl) ethynyl benzoyl} amino acid and dipeptide methyl and ethyl esters 4–18 were prepared by coupling para-(ferrocenyl) ethynyl benzoic acid 3 to the amino acids GABA(OMe), GABA(OEt) and the dipeptide esters GlyGly(OMe), GlyGly(OEt), Gly-L-Ala(OMe), Gly-L-Ala(OEt), Gly-D-Ala(OMe), Gly-D-Ala(OEt), Gly-L-Leu(OEt), Gly-L-Phe(OEt), SarGly(OMe), SarGly(OEt), Sar-L-Ala(OEt), L-ProGly(OEt)

  一系列ñ - 对- （二茂铁基）乙炔基苯甲酰基}氨基酸和二肽甲酯和乙酯4-18通过偶合制备对位- （二茂铁基）乙炔基苯甲酸3至氨基酸GABA（OME），GABA（OET ）和二肽酯GlyGly（OMe），GlyGly（OEt），Gly-L-Ala（OMe），Gly-L-Ala（OEt），Gly-D-Ala（OMe），Gly-D-Ala（OEt） ，Gly-L-Leu（OEt），Gly-L-Phe（OEt），SarGly（OMe），SarGly（OEt），Sar-L-Ala（OEt），L-ProGly（OEt）和L-Pro-L使用标准-Ala（OET）ñ - （3-二甲基氨基丙基） - N” -ethylcarbodiimide盐酸盐（EDC），1-羟基苯并三唑（HOBt）协议。所有化合物均使用IR，UV-Vis，1和1 H NMR，13 C NMR，DEPT-135，1 H- 13 ÇC
• The synthesis, structural characterization and in vitro anti-cancer activity of novel N-{6-(ferrocenyl) ethynyl-2-naphthoyl} amino acid and dipeptide ethyl esters
  作者：Andy G. Harry、James Murphy、William E. Butler、Rachel Tiedt、Áine Mooney、Jennifer C. Manton、Mary T. Pryce、Norma O'Donovan、Naomi Walsh、John Crown、Dilip K. Rai、Peter T.M. Kenny

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.11.041

  日期：2013.6

  N-6-(Ferrocenyl) ethynyl-2-naphthoyl} amino acid and dipeptide ethyl esters 2–8 were prepared by coupling 6-(ferrocenyl) ethynyl-2-naphthoic acid 1 to the amino acid ethyl ester GABA(OEt) and the dipeptide ethyl esters GlyGly(OEt), GlyAla(OEt), SarGly(OEt), SarAla(OEt), ProGly(OEt) and ProAla(OEt) using the standard N-(3-dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC), 1-hydroxybenzotriazole

  ñ - 6-（二茂铁基）乙炔基-2-萘甲酰基}氨基酸和二肽乙酯2 - 8通过偶合制备6-（二茂铁基）乙炔基-2-萘甲酸1至酯GABA（OET）的氨基酸乙基和使用标准的二肽乙酯GlyGly（OET），GlyAla（OET），SarGly（OET），萨拉拉（OET），ProGly（OET）和ProAla（OET）ñ - （3-二甲基氨基丙基） - ñ '-ethylcarbodiimide盐酸盐（ EDC），1-羟基苯并三唑（HOBt）方案。所有化合物使用的组合完全表征1 H NMR，13 C NMR，DEPT-135和1 H- 13C COYY（HMQC）光谱，电喷雾电离质谱（ESI-MS）和循环伏安法（CV）。化合物中，2 - 8显示，在H1299 NSCLC细胞系微摩尔活性，IC 50在3.2-7.2微米的范围内的值。
• Intramolecular Conformational Control in Ferrocenes Bearing Podand Dipeptide Chains
  作者：Toshiyuki Moriuchi、Akihiro Nomoto、Kazuhiro Yoshida、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1021/om000879r

  日期：2001.3.1

  N(201)···O(302), 2.85 Å; N(301)···O(202), 2.87 Å) to give a 10-membered hydrogen-bonded ring. The ferrocene bearing the podand dipeptide chains -l-Pro-Gly-OEt is also considered to form two rigid intramolecular interchain hydrogen bondings between CO (bridging) and NH (another Gly) to give a 14-membered hydrogen-bonded ring. Such an ordered conformation was supported by the induced circular dichroism. On the other

  已证明带有荚果和二肽链的二茂铁通过氢键诱导分子内构象调节。带有荚果二肽链-Gly - 1 -Pro-OEt的二茂铁的单晶X射线结构测定证实了每个荚果二肽链的CO（Gly）和NH（另一个Gly）之间形成了两个分子内链间氢键（N（1）··O（102），2.910Å; N（101）···O（2），2.898Å; N（201）···O（302），2.85Å; N（301） ···O（202），2.87Å）得到一个10元氢键环。带有Podand二肽链的二茂铁-l-Pro-Gly-OEt也被认为在CO（桥键）和NH（另一个Gly）之间形成两个刚性的分子内链间氢键，形成一个14元氢键环。诱导的圆二色性支持了这种有序的构象。另一方面，带有一个二肽链-Gly - 1 -Pro-OEt的二茂铁通过分子间氢键网络以15.65Å螺距高的螺旋状排列，排列成螺旋状排列，其中最接近的二茂铁之间的距离单位是7.95Å（Fe-Fe）。