14-hydroxymorphinone N-oxide | 848489-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 14-hydroxymorphinone N-oxide
• 英文别名: 14-hydroxymorphinone-N-oxide；(4R,4aS,7aR,12bS)-4a,9-dihydroxy-3-methyl-3-oxido-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3-ium-7-one
• CAS: 848489-73-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: CXDMJGWJKDQNKM-ALULZMFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奥列巴文 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 14-hydroxymorphinone N-oxide 、 14-hydroxy-morphinone
  参考文献：
  名称：

  从天然存在的阿片类药物到诺氧吗啡酮的中间体恶唑烷的集成连续流合成

  摘要：

  从罂粟到活性药物成分：介绍了一种望远镜式连续流程序，该程序用于制备高级中间体，该中间体用于从oripavine和thebaine合成各种阿片类拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700811

文献信息

• [EN] PROCESS FOR OBTAINING 3,14-DIACETYLOXYMORPHONE FROM ORIPAVINE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'OBTENTION DE 3,14-DIACÉTYLOXYMORPHONE À PARTIR D'ORIPAVINE
  申请人：ALCALIBER INVESTIGACIÓN DESARROLLO E INNOVACIÓN S L

  公开号：WO2017207519A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  The present invention relates to a new process for obtaining 3,14-diacetyloxymorphone from oripavine, a process to transform the obtained 3,14-diacetyloxymorphone into a noroxymorphone and a process to transform said noroxymorphone into naloxone, naltrexone, nalbuphine, nalfurafine or nalmefene.

  本发明涉及一种从欧洲罂粟碱中获得3,14-二乙酰氧吗啡酮的新工艺，将获得的3,14-二乙酰氧吗啡酮转化为诺罂吗啡的过程，以及将所述诺罂吗啡转化为纳洛酮、纳曲酮、纳布啡、纳福啡或纳美非那的工艺。
• PROCESSES AND INTERMEDIATES IN THE PREPARATION OF MORPHINE ANALOGS VIA N-DEMETHYLATION OF N-OXIDES USING CYCLODEHYDRATION REAGENTS
  申请人：Brock University

  公开号：US20150133665A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  A high-yielding method for the N-demethylation of oxycodone- and oxymorphone-N-oxides by the reaction of these compounds with cyclodehydration reagents has been performed. This method has been utilized to improve the synthesis of various morphine analogs, such as naltrexone, nalbuphone and naloxone.

  一种高产的方法，通过这些化合物与环脱水试剂的反应，对氧考酮和氧吗啡酮-N-氧化物进行N-去甲基化。该方法已被用于改进各种吗啡类似物的合成，例如纳曲酮、纳布酮和纳洛酮。
• PROCESS FOR OBTAINING 3,14-DIACETYLOXYMORPHONE FROM ORIPAVINE
  申请人：Alcaliber Investigacion Desarrollo e Innovacion, S.L.

  公开号：EP3252055A1

  公开（公告）日：2017-12-06

  The present invention relates to a new process for obtaining 3,14-diacetyloxymorphone from oripavine, a process to transform the obtained 3,14-diacetyloxymorphone into a noroxymorphone and a process to transform said noroxymorphone into naloxone, naltrexone, nalbuphine, nalfurafine or nalmefene.

  本发明涉及一种从奥列巴文获得 3,14-二乙酰氧基吗啡酮的新工艺，一种将获得的 3,14-二乙酰氧基吗啡酮转化为去甲氧吗啡酮的工艺，以及一种将所述去甲氧吗啡酮转化为纳洛酮、纳曲酮、纳布啡、纳氟啡或纳美芬的工艺。
• US9045497B1
  申请人：——

  公开号：US9045497B1

  公开（公告）日：2015-06-02
• An Integrated Continuous-Flow Synthesis of a Key Oxazolidine Intermediate to Noroxymorphone from Naturally Occurring Opioids
  作者：Alejandro Mata、David Cantillo、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/ejoc.201700811

  日期：2017.12.1

  From poppy towards active pharmaceutical ingredients: A telescoped continuous-flow procedure for the preparation of an advanced intermediate for the synthesis of various opioid antagonists from oripavine and thebaine is presented.

  从罂粟到活性药物成分：介绍了一种望远镜式连续流程序，该程序用于制备高级中间体，该中间体用于从oripavine和thebaine合成各种阿片类拮抗剂。