7-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one oxime | 13790-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one oxime
• 英文别名: 7-fluoro-1-tetralone oxime；7-fluoro-3,4-dihydro-1 (2H)-naphthalenone Oxime；7-Fluor-tetralon-(1)-oxim；N-(7-fluoro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 13790-88-0
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO
• 分子量: 179.194
• InChiKey: WLXMXKLRJKHSLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one oxime 在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 7-fluoro-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effects. VIII.¹ Synthesis of Substituted α- and β-Fluoronaphthalenes²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00978a038
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-氟苯基)-4-氧代丁酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one oxime
  参考文献：
  名称：

  环状酰胺与手性磷酸促进的醌单亚胺的高对映选择性[3 + 2]偶联

  摘要：

  使用手性磷酸作为催化剂，实现环酰胺与醌单亚胺的对映选择性[3 + 2]偶联。该转化允许合成高度对映体富集的多环2,3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/c6cc01200k

文献信息

• 4-Imidazole derivatives of benzyl and restricted benzyl sulfonamides, sulfamides, ureas, carbamates, and amides and their use
  申请人：——

  公开号：US20030073850A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Compounds of formula I 1 are useful in treating diseases prevented by or ameliorated with &agr; 1A agonists. Also disclosed are &agr; 1A agonist compositions and a method of activating &agr; 1 adrenoceptors in a mammal.

  公式I的化合物在治疗由&agr; 1A激动剂预防或改善的疾病中很有用。还公开了&agr; 1A激动剂组合物和在哺乳动物中激活&agr; 1肾上腺素受体的方法。
• Steric and Electronic Manipulation of the Anagostic Interaction in 1‐Tetralone Oxime and Imine Complexes of Rhodium(I)
  作者：John A. Harrison、Alastair J. Nielson、M. Arif Sajjad、Graham C. Saunders、Peter Schwerdtfeger

  DOI：10.1002/ejic.201501122

  日期：2016.1

  Structures and properties for the complexes [RhCl(CO)2(L)] (L = 1-tetralone oximes and imines) containing anagostic C–H separations were obtained from density functional calculations using the dispersion corrected PBE-D3 functional. Bench-top syntheses were carried out for several complexes to obtain NMR spectral comparisons. The calculations show a ligand (N)–OH group positions the anagostic hydrogen

  使用色散校正的 PBE-D3 泛函从密度泛函计算中获得含有异位 C-H 分离的配合物 [RhCl(CO)2(L)]（L = 1-四氢萘酮肟和亚胺）的结构和性质。对几种复合物进行了台式合成，以获得 NMR 光谱比较。计算表明，配体 (N)-OH 基团将拮抗氢 (H8) 定位在金属上方，(N)-OCMe3 和 (N)-CMe3 基团更靠近氯配体，其中弱 H···Cl 键合是涉及。这种定位是由于不同的 Rh-N 键长度和在配位平面下方出现的空间因素造成的，在那里甲基 H 原子可以形成额外的金属和弱氢键与氯配体的对立方法。QTAIM 分析表明Rh…H8 方法的静电斥力较弱。金属和 C-H 键轨道能量之间的差异排除了共价性。C8 对位的 σ 和 π 吸氢取代基都增加了 H8 的正电荷，从而延长了 Rh…H8 的分离；σ 和 π 供体取代基降低了电荷并缩短了分离时间。对于 (N)-OH 配体，C7-烷基
• Atroposelective construction of axially chiral enamides <i>via N</i>-allylic alkylation
  作者：Qian-Yi Zhou、Xin Li

  DOI：10.1039/d2cc01000c

  日期：——

  report the catalytic asymmetric synthesis of a unique family of axially chiral enamides in good yields with excellent enantioselectivities under mild conditions. These new axially chiral compounds feature a flexible skeleton and a high degree of rotational freedom, which raises difficulties for enantiocontrol. A mechanism model is proposed to interpret the stereoselectivity, in which both the steric difference

  在这里，我们报告了在温和条件下以良好的收率和优异的对映选择性催化不对称合成一个独特的轴向手性烯酰胺家族。这些新的轴向手性化合物具有灵活的骨架和高度的旋转自由度，这给对映体控制带来了困难。提出了一种机制模型来解释立体选择性，其中邻位取代基的空间差异和 π-π 堆积相互作用可能有助于立体控制。
• Pd-Catalyzed Semmler–Wolff Reactions for the Conversion of Substituted Cyclohexenone Oximes to Primary Anilines
  作者：Wan Pyo Hong、Andrei V. Iosub、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja4073172

  日期：2013.9.18

  Homogeneous Pd catalysts have been identified for the conversion of cyclohexenone and tetralone O-pivaloyl oximes to the corresponding primary anilines and 1-aminonaphthalenes. This method is inspired by the Semmler-Wolff reaction, a classic method that exhibits limited synthetic utility owing to its forcing conditions, narrow scope, and low product yields. The oxime N-O bond undergoes oxidative addition to Pd-0(PCy3)(2), and the product of this step has been characterized by X-ray crystallography and shown to undergo dehydrogenation to afford the aniline product.
• Design, synthesis and biological evaluation of brain penetrant benzazepine-based histone deacetylase 6 inhibitors for alleviating stroke-induced brain infarction
  作者：Zheng Guo、Zixue Zhang、Yi Zhang、Guan Wang、Ziyi Huang、Qinwei Zhang、Jianqi Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113383

  日期：2021.6