4-amino-N'-[3-bromo-5H-pyrido[3,2-b]pyrrolizin-5-ylidene]benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N'-[3-bromo-5H-pyrido[3,2-b]pyrrolizin-5-ylidene]benzohydrazide
• 化学式: C₁₇H₁₂BrN₅O
• 分子量: 382.219
• InChiKey: ASIZSPPPWVQYBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸乙酯 在 4-氯吡啶盐酸盐 、 溴 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 77.92h， 生成 4-amino-N'-[3-bromo-5H-pyrido[3,2-b]pyrrolizin-5-ylidene]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的5 H-吡啶并[3,2 - b ]吡咯烷酮-5-一曲戊酮类似物的合成

  摘要：

  吡咯烷酮代表一类有趣的化合物，具有不同程度的结构复杂性和药理活性。其中，最近由我们报道的9 H-吡啶并[2,3- b ]吡咯烷嗪9-一，曲坦酮类似物对人肿瘤细胞系表现出显着的抗增殖活性，诱导细胞凋亡且不影响Caco-2分化的Caco-2的活力。正常的肠样细胞。考虑到它们有趣的生物活性，它们的5 H-吡啶基[3,2- b有效地合成]吡咯烷酮-5-一类似物，产率高至优异（61-91％）。测试所有曲坦酮衍生物以评估其对两种人肿瘤细胞系HCT-116（人结肠直肠癌）和MCF-7（人乳腺癌）的细胞毒性。具有最强活性的衍生物（IC 50为0.11至16.11μM）不影响正常肠样细胞中分化的Caco-2的活力，表明肿瘤细胞是其细胞毒性作用的主要靶标。进一步研究的相同化合物显示它们没有发挥坏死作用，同时诱导了活细胞向早期凋亡的明显转移，从而将细胞限制在有丝分裂期。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.017