(3S,6R,7R)-6,7-O-isopropylidene-5,6,7-trihydroxy-3-<(trimethylsilyl)oxy>-2,2-dimethylheptan-4-one | 77079-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,6R,7R)-6,7-O-isopropylidene-5,6,7-trihydroxy-3-<(trimethylsilyl)oxy>-2,2-dimethylheptan-4-one
• 英文别名: (3S,6R,7R)-6,7-O-isopropylidene-5,6,7-trihydroxy-3-[(trimethylsilyl)oxy]-2,2-dimethylheptan-4-one；(1R,4S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxy-5,5-dimethyl-4-trimethylsilyloxyhexan-3-one
• CAS: 77079-94-8
• 化学式: C₁₆H₃₂O₅Si
• 分子量: 332.513
• InChiKey: SAYNMKBJQBMVLV-MRVWCRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,7R)-6,7-O-isopropylidene-5,6,7-trihydroxy-3-<(trimethylsilyl)oxy>-2,2-dimethylheptan-4-one 、 (3R,6S,7R)-6,7-O-isopropylidene-5,6,7-trihydroxy-3-<(trimethylsilyl)oxy>-2,2-dimethylheptan-4-one 、 (3R,6R,7R)-6,7-O-isopropylidene-5,6,7-trihydroxy-3-<(trimethylsilyl)oxy>-2,2-dimethylheptan-4-one 、 (3S,6R,7R)-6,7-O-isopropylidene-5,6,7-trihydroxy-3-<(trimethylsilyl)oxy>-2,2-dimethylheptan-4-one 、 3,4-二氢-2H-吡喃 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HEATHCOCK C. H.; PIRRUNG M. C.; LAMPE J.; BUSE C. T.; YOUNG S. D., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 11, 2290-2300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 lead(IV) acetate 、 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (3S,6R,7R)-6,7-O-isopropylidene-5,6,7-trihydroxy-3-<(trimethylsilyl)oxy>-2,2-dimethylheptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 12. Double stereodifferentiation with mutual kinetic resolution. A superior class of reagents for control of Cram's rule stereoselection in synthesis of erythro-.alpha.-alkyl-.beta.-hydroxy carboxylic acids from chiral aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00324a017