methyl 3-amino-4-[(3-methoxypropyl)amino]benzoate | 1305826-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-amino-4-[(3-methoxypropyl)amino]benzoate
• 英文别名: Methyl 3-amino-4-(3-methoxypropylamino)benzoate
• CAS: 1305826-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.287
• InChiKey: RTMLDMCOECFLHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-4-[(3-methoxypropyl)amino]benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium formate 、 magnesium sulfate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 methyl 1-(3-methoxypropyl)-2-(6-phenylindolo[1,2-a]quinoxalin-1-yl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型双特权分子支架的设计和合成：吲哚融合的苯并二氮杂pin基/喹喔啉基苯并咪唑

  摘要：

  本文介绍了具有不同结构特征的新型双特权分子支架的设计和合成。使用市售的简单杂环结构单元（例如4-氟-3-硝基苯甲酸，2-氯-3-硝基苯甲酸和二氢吲哚）来合成新型杂环。Pictet-Spengler型缩合反应是构建与取代苯并咪唑连接的四环吲哚-苯并二氮杂卓和吲哚-喹喔啉的关键步骤。代表性化合物的单晶分析表明，这些分子骨架具有呈现具有不同三维方向的各种取代基的潜力。

  DOI：

  10.1002/asia.201200121
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸 在 硫酸 、 甲酸铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 methyl 3-amino-4-[(3-methoxypropyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过苯并噻二嗪融合的骨架进行铑催化的异香豆素的区域选择性合成

  摘要：

  提出了前所未有的两步，一锅法合成苯并咪唑并二嗪5,5-二氧化物。当在热条件下仅形成稠合的苯并咪唑[1,2- b ] [1,2,4]噻二嗪时，已经达到了基于反应条件的区域选择性，而苯并咪唑[2,1- c ] [1,2,4]噻二嗪则在热条件下形成。仅在微波辐射下产生。该方案的显着特征包括2-氨基苯并咪唑与邻卤代磺酰氯的区域选择性磺酰化，随后形成NC键。这些稠合的区域异构体的酸形式已用于引入新型的含胍的异香豆素骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01408

文献信息

• Skeletally Diverse Synthesis of Innovative [2,1-<i>c</i>]-1,4-Oxazepine and [1,4]-Quinoxaline Systems
  作者：Chia-Hsin Lee、Wen-Chun Wu、Prasad S. Dangate、Li-Ching Shen、Wen-Sheng Chung、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00093

  日期：2015.10.12

  embodied pyrimido-pyrrolo motifs was established. Initially, the pyrrole ring was installed using microwave irradiation through an intramolecular base-catalyzed cyclization between acetyl bromomethyl pyrimidine dione and o-amino phenyl methanol or o-phenylenediamine methyl benzoates. Furthermore, oxazepine, and quinoxaline scaffolds were constructed by an acid-catalyzed condensation with a variety of aldehydes

  建立了一种高效，创新的[2,1- c ] -1、4-氧杂氮杂和[1,4]-喹喔啉杂环以及具体的嘧啶基-吡咯基基序的合成方法。最初，通过微波辐射通过乙酰溴甲基嘧啶二酮和邻氨基苯甲醇或邻苯二胺甲基苯甲酸酯之间的分子内碱催化的环化作用来安装吡咯环。此外，通过非常规的Pictet-Spengler反应策略，通过酸催化与多种醛的缩合反应构建了奥沙平和喹喔啉骨架。这项工作的重要方面是建立具有潜在医学价值的新型杂环系统。
• Multistep divergent synthesis of benzimidazole linked benzoxazole/benzothiazole via copper catalyzed domino annulation
  作者：Jen-Yu Liao、Manikandan Selvaraju、Chih-Hau Chen、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1039/c3ob27177c

  日期：——

  An efficient, facile synthesis of structurally diverse benzimidazole integrated benzoxazole and benzothiazoles has been developed. In a multi-step synthetic sequence, 4-fluoro-3-nitrobenzoic acid was converted into benzimidazole bis-heterocycles, via the intermediacy of benzimidazole linked ortho-chloro amines. The amphiphilic reactivity of this intermediate was designed to achieve the title compounds

  结构多样的高效，简便的合成方法 苯并咪唑已经开发出整合的苯并恶唑和苯并噻唑。在多步骤合成序列中，4-氟-3-硝基苯甲酸通过苯并咪唑连接的邻氯胺的中间体将其转化为苯并咪唑双杂环。该中间体的两亲反应性经设计可通过在微波辐射下原位形成邻氯代苯甲酸酯和硫脲的各种步骤中，使各种酰氯与异硫氰酸酯反应来获得标题化合物。开发了一种通用的一锅多米诺骨牌反应，涉及苯并咪唑连接的邻位反应-氯胺与酰氯和异硫氰酸酯。最初的酰化和尿素形成，然后是铜催化的分子内C–O和C–S交叉偶联反应，提供了与链霉菌类抗生素UK-1非常相似的成角度取向的双杂环。
• Copper catalyzed aerobic oxidative cyclization and ketonization: one pot synthesis of benzoimidazo[1,2-a]imidazolones
  作者：Manikandan Selvaraju、Tzuen-Yang Ye、Chia-Hsin Li、Pei-Heng Ho、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1039/c6cc01828a

  日期：——

  A highly efficient synthesis of benzoimidazo[1,2-a]imidazolone through a novel oxidative 5-exo-dig cyclization-ketonization cascade of 2-aminobenzimidazole, aldehyde and terminal alkyne has been explored under aerobic conditions.

  在有氧条件下，通过2-氨基苯并咪唑，醛和末端炔的新型5 - exo -dig环化-酮化级联反应，高效合成了苯并咪唑并[1,2- a ]咪唑酮。
• Microwave-Assisted Synthesis of Benzimidazole-Linked Indoline and Indole Hybrids from C-2 Linked (<i>o</i> -Aminobenzyl)benzimidazoles
  作者：Yun-Ta Lee、Feng-Yu Chiu、Indrajeet J. Barve、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.201701140

  日期：2018.2.1

  An efficient and novel synthesis of benzimidazole‐linked indoline hybrids via an unconventional Pictet‐Spengler‐type condensation of C‐2 linked (o‐aminobenzyl)benzimidazoles with aldehydes and ketones under microwave irradiation has been explored. The key condensation step consists of acid‐catalyzed imine generation followed by intramolecular C–C bond formation through unique reactivity of the benzimidazole

  通过微波辐射下C-2连接的（邻氨基苄基）苯并咪唑与醛和酮的非常规Pictet-Spengler型缩合反应，研究了一种高效新颖的苯并咪唑连接的二氢吲哚混合物。关键的缩合步骤包括酸催化的亚胺生成，然后通过苯并咪唑部分的独特反应性形成分子内C–C键。该方法的范围进一步扩展为通过2-甲醛合成四环吡咯并吲哚苯并咪唑羧酸酯。
• Synthesis of Aminofuran-Linked Benzimidazoles and Cyanopyrrole-Fused Benzimidazoles by Condition-Based Skeletal Divergence
  作者：Wei-Shun Hsu、Min-Huan Tsai、Indrajeet J. Barve、Gorakh S. Yellol、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00052

  日期：2017.7.10

  skeletal divergent synthesis was explored to achieve skeletal diversity in two component condensation reaction. Cyanomethyl benzimidazole was reacted with α-bromoketone under thermal conditions to furnish 2-aminofuranyl-benzimidazoles, while the same reaction afforded 3-cyano-benzopyrrolo-imidazoles under microwave irradiation. Two nonequivalent nucleophilic centers on benzimidazole moiety were manipulated

  探索了基于条件的骨架发散合成，以实现两组分缩合反应中的骨架多样性。使氰基甲基苯并咪唑与α-溴酮在热条件下反应，得到2-氨基呋喃基-苯并咪唑，而相同的反应在微波辐射下得到3-氰基-苯并吡咯并咪唑。苯并咪唑部分上的两个非等价亲核中心是通过不同的反应条件优雅地操纵的，以实现骨骼的多样性。