3,5-bis-(4-fluoro-benzylidene)-1-methyl-piperidin-4-one | 4369-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,5-bis-(4-fluoro-benzylidene)-1-methyl-piperidin-4-one
• 英文别名: 3,5-Bis-(4-fluor-benzyliden)-1-methyl-4-piperidon；3,5-bis[(4-fluorophenyl)methylene]-1-methyltetrahydro-4(1H)-pyridinone；3,5-bis[(4-fluorophenyl)methylidene]-1-methylpiperidin-4-one
• CAS: 4369-13-5
• 化学式: C₂₀H₁₇F₂NO
• mdl: MFCD00855349
• 分子量: 325.358
• InChiKey: SXSZQZYFQPCCNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis-(4-fluoro-benzylidene)-1-methyl-piperidin-4-one 、 甲基肼 在 MCM-41-embedded α-iron(III) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到3-(4-Fluorophenyl)-7-[(4-fluorophenyl)methylidene]-2,5-dimethyl-3,3a,4,6-tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  (α-Fe2O3)-MCM-41 as a magnetically recoverable nanocatalyst for the synthesis of pyrazolo[4,3-c]pyridines at room temperature

  摘要：

  MCM-41 embedded magnetic nanoparticles which was prepared through the formation of MCM-41 in the presence of Fe3O4 nanoparticles has been used as a magnetically recoverable catalyst for the synthesis of new series of pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives. This catalyst with 10 wt.% of loaded iron oxide nanoparticles was highly recyclable (up to 5 times), and was easily recovered from the reaction mixture using an external magnet without loss of activity. The prepared magnetic catalyst is characterized by X-ray powder diffraction (XRD), transmission electron microscopy (TEM), Fourier transform infrared (FT-IR), nitrogen physisorption measurements, and acid-base titration. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2012.05.022
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 对氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,5-bis-(4-fluoro-benzylidene)-1-methyl-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  磁性氧化石墨烯固定的磺酸作为合成N-芳基-2-氨基-1,6-萘啶的新型纳米催化剂

  摘要：

  磺酸功能化的磁性氧化石墨烯（Fe 3 O 4 -GO-SO 3 H）被用作一种新的可回收纳米催化剂，用于在无溶剂条件下一锅法合成N-芳基-2-氨基-1,6-萘啶衍生物。可以容易地通过外部磁体从反应混合物中回收催化剂，并且即使在4次运行后，活性也不会显着降低地重复使用。该纳米催化剂显示出比其他市售磺酸催化剂更好的活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.201300167

文献信息

• Synthesis and molecular modeling studies of indole-based antitumor agents
  作者：Riham F. George、Siva S. Panda、El-Sayed M. Shalaby、Aladdin M. Srour、I. S. Ahmed Farag、Adel S. Girgis

  DOI：10.1039/c6ra07061b

  日期：——

  3-dipolar cycloaddition reaction of 1-alkyl-3,5-bis(arylidene)-4-piperidones 11–25 with azomethine ylides (generated by the condensation of isatins 26–28 with sarcosine 29). The single crystal X-ray studies of 46 and 48 supported the regio- and stereoselectivity of the reaction. Most of the synthesized spiro-indoles exhibited potent antitumor properties against the HeLa (cervical cancer) cell line through

  吲哚基化合物30-63是通过1-烷基-3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮11-25的多组分1,3-偶极环加成反应与偶氮甲亚胺（通过缩合生成）而合成的靛红26-28与肌氨酸29）。46和48的单晶X射线研究支持了反应的区域选择性和立体选择性。通过体外磺基罗丹明B生物测定，大多数合成的螺吲哚均显示出对HeLa（宫颈癌）细胞系的有效抗肿瘤特性，高于顺铂。只有化合物54表现出对HepG2（肝细胞癌）细胞系的生物效价，可与盐酸阿霉素（标准参考）媲美。使用3D药效基团和2D-QSAR研究来验证观察到的生物学数据并确定控制活性的最重要参数。从计算研究中估计的生物性质显示出对实验数据的高度近似。
• Synthesis, Antiproliferative, and Multidrug Resistance Reversal Activities of Heterocyclic<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Ju-feng Sun、Gui-ge Hou、Feng Zhao、Wei Cong、Hong-juan Li、Wen-shuai Liu、Chunhua Wang

  DOI：10.1111/cbdd.12777

  日期：2016.10

  and compounds 3a‐3d with 4‐trifluoro methyl in the arylidene benzene rings were the most potent, since their IC50 values are between 0.06 and 3.09 μm against all cancer cell lines employed. Meanwhile, their multidrug resistance reversal properties and cellular uptake were further examined. The data displayed that all of these compounds could reverse multidrug resistance, particularly, compounds 3a and

  一系列具有α，β-不饱和羰基化合物（1a-1d，2a-2d，3a-3d，4a-3d和5a-5d）和1,5-二芳基-3-氧代-1,4-戊二烯基药效团合成用于开发抗癌和多药耐药性恢复剂。测试了针对九种人类癌细胞系的抗增殖活性。IC的约73％50值低于5 μ米，而这些图的35％是亚微摩尔的化合物，以及图3A-3D与所述亚芳基的苯环4-三氟甲基是最有效的，因为它们的IC 50值是在0.06和3.09之间μ米针对使用的所有癌细胞系。同时，进一步检查了它们的多药耐药性逆转特性和细胞摄取。数据显示所有这些化合物均可逆转多药耐药性，特别是化合物3a和4a均显示出强效的多药耐药性恢复特性和强大的抗增殖活性，可作为进一步研究肿瘤化疗双重效应药物的主导分子。
• 用于抗肿瘤的N-甲基-3,5-二芳亚甲基-4-哌 啶酮及其季铵盐衍生物
  申请人：滨州医学院

  公开号：CN104592098B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明涉及一种抗肿瘤药物，具体涉及一种用于抗肿瘤的N‑甲基‑3,5‑二芳亚甲基‑4‑哌啶酮及其季铵盐衍生物。其制备方法为通过N‑甲基‑4‑哌啶酮与芳甲醛衍生物进行克莱森‑施密特缩合反应得到中间体，进而通过中间体与苄卤进行季铵化反应而得到N‑甲基‑N‑R‑3,5‑二芳亚甲基‑4‑哌啶酮季铵盐衍生物。该N‑甲基‑3,5‑二芳亚甲基‑4‑哌啶酮及其季铵盐衍生物结构新颖，可避免现在使用的抗肿瘤药物所具有的基因毒性，并具有多分子靶点结合的优势，同时具有多药耐药逆转活性。其具有的抗肿瘤活性与正常细胞相比对肿瘤细胞具有更大的毒性，因而在抗肿瘤药物领域具有极大的应用前景。
• Design, synthesis, and antiproliferative activity assessment of non-ATP-competitive fibroblast growth factor receptor 1 inhibitors
  作者：S. Ying、Jia Wang、C. Xu、Y. Kang、X. Zhang、L. Shi、L. Fan、Z. Wang、J. Zhou、X. Wu、J. Wu、W. Li、G. Liang

  DOI：10.1134/s1070363216120355

  日期：2016.12

  Fibroblast growth factor receptor 1 (FGFR1) is considered a therapeutic target for multiple cancers, including gastric cancer. FGFR1 inhibitors, being ATP competitors, can prevent the kinase domain and the downstream signaling cascade from phosphorylation and thus have the potential to treat cancers associated with aberrant FGFR1 activation. However, untargeted inhibition may cause numerous side effects

  成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）被认为是多种癌症（包括胃癌）的治疗靶标。作为ATP竞争者的FGFR1抑制剂可以防止激酶结构域和下游信号传导级联的磷酸化，因此具有治疗与异常FGFR1激活相关的癌症的潜力。但是，无针对性的抑制可能会导致许多副作用。因此，应紧急鉴定和探索非ATP竞争性FGFR1抑制剂。在这项研究中，我们设计并合成了17种去甲二氢愈创木酸（NDGA）衍生物，这是一种已知的非ATP依赖性FGFR3抑制剂。在激酶活性测定中，3,5-双（2-氟亚苄基）哌啶-4-酮（1B）在所有衍生物中显示出最高的激酶抑制活性，因此被鉴定为非ATP竞争性FGFR1抑制剂。在生物学效应评估中，1B以剂量依赖的方式抑制了FGFR-FRS2-ERK信号通路，并抑制了两种胃癌细胞的生长。总的来说，1B可被视为治疗胃癌的潜在候选药物，并且是发现新型非ATP竞争性FGFR1抑制剂的杰出先导化合物。
• An Efficient and Chemoselective Synthesis of 1,6-Naphthyridines and Pyrano[3,2-c]pyridines under Microwave Irradiation
  作者：Shu-Jiang Tu、Zheng-Guo Han、Bo Jiang、Shu Yan、Xiao-Hong Zhang、Shan-Shan Wu、Wen-Juan Hao、Xu-Dong Cao、Feng Shi、Ge Zhang、Ning Ma

  DOI：10.1055/s-0028-1088052

  日期：2009.5

  6-naphthyridines and pyrano[3,2-c]pyridines were selectively synthesized via microwave-assisted reactions controlled by the nature of the solvent. This has resulted in an efficient and promising synthetic method for constructing the 1,6-naphthyridine and pyrano[3,2-c]pyridine skeletons. solvent-dependent chemoselectivity - 1,6-naphthyridines - pyrano[3,2-c]pyridines

  通过受溶剂性质控制的微波辅助反应，有选择地合成了一系列的1,6-萘啶和吡喃并[3,2- c ]吡啶。这导致了一种有效且有前途的合成方法，用于构建1,6-萘吡啶和吡喃并[3,2- c ]吡啶骨架。 溶剂依赖性化学选择性-1,6-萘吡啶-吡喃并[3,2- c ]吡啶