4-(1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)-N,N-dimethylaniline | 2574-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 1,3-diphenyl-5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-2-pyrazoline；3-phenyl-5-(4-dimethylaminophenyl)-1-phenyl-pyarazolone；5-(4-dimethylaminophenyl)-1,3-diphenyl-2-pyrazoline；4-(2,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrazol-3-yl)-N,N-dimethyl-aniline；4-(2,5-Diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrazol-3-yl)-N,N-dimethyl-anilin；[4-(2,5-Diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrazol-3-yl)-phenyl]-dimethyl-amine；4-(2,5-diphenyl-3,4-dihydropyrazol-3-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 2574-34-7
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃
• 分子量: 341.456
• InChiKey: IBLISPOQVZVSMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)-N,N-dimethylaniline 在 二环己烷并-18-冠醚-6 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与2-吡唑啉的反应：对阳离子自由基-超氧离子对中间体的影响

  摘要：

  1,3,5-三芳基-2-吡唑啉的光敏氧化的动力学研究表明，可能发生电子从吡唑啉转移到单线态氧，从而生成阳离子自由基和超氧离子对。吡唑啉阳离子自由基与超氧离子的反应在单线态氧合下显示出相同的产物分布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87535-9
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-Triarylpyrazolines — pH-driven off-on-off molecular logic devices based on a “receptor₁-fluorophore-spacer-receptor₂” format with internal charge transfer (ICT) and photoinduced electron transfer (PET) mechanisms

  摘要：

  1,3,5-三芳基吡唑啉1-4的激发态光物理性质在甲醇和1:1（体积比）甲醇-水，以及1:4（体积比）甲醇-水和水中通过荧光光谱学进行了研究。分子2-4采用“受体1-荧光体-间隔物-受体2”格式，而1是基于“荧光体-受体1”设计的参考化合物。分子探针根据光诱导电子转移（PET）和内部电荷转移（ICT）过程运作。在碱性和中性pH下，2-4基本上是非荧光的，这是因为来自附在5-苯基环上的电子给体二甲基氨基基团向1,3,5-三芳基吡唑啉荧光体的激发态的PET。在10⁻³ mol/L的质子浓度下，二甲基氨基单元被质子化，导致强烈的蓝色荧光约460 nm，具有显著的量子产率高达0.54。在高于10⁻² mol/L的酸浓度下，通过吡唑啉色团的质子化观察到ICT机制引起的荧光猝灭。观察到对称的开关-开关荧光-pH曲线，跨越六个对数单位，具有三个pH单位内的窄开窗口。因此，2-4是三元光子pH传感分子器件的新颖示例。

  DOI：

  10.1139/cjc-2014-0266

文献信息

• An eco-friendly synthesis of 2-pyrazoline derivatives catalysed by $$\hbox {CeCl}_{3} \cdot 7\hbox {H}_{2}\hbox {O}$$ CeCl 3 · 7 H 2 O
  作者：Prabhat Bhat、Gomathi Shridhar、Savita Ladage、Lakshmy Ravishankar

  DOI：10.1007/s12039-017-1327-x

  日期：2017.9

  1,3,5-triaryl-2-pyrazolines is described. The solvent ethyl lactate, obtained from renewable sources, is biodegradable. The catalyst \(\hbox CeCl}_3} \cdot 7\hbox H}_2}\hbox O}\) is a water-tolerant Lewis acid with low toxicity. Easy and clean work up, recyclable solvent and catalyst are merits of the protocol. The reaction works well for all systems giving good yields of the desired products.

  摘要以七水合氯化铈为催化剂，通过查尔酮与苯肼的缩合反应合成了1,3,5-三芳基-2-吡唑啉衍生物。所有这些反应均在作为绿色溶剂的乳酸乙酯（70％）中进行。简便，高效的后处理，溶剂和催化剂的可循环利用性是该协议的主要优点。 图形概要：概要描述了一种用于合成1,3,5-三芳基-2-吡唑啉的简便方案。从可再生来源获得的溶剂乳酸乙酯是可生物降解的。催化剂\（\ hbox CeCl} _ 3} \ cdot 7 \ hbox H} _ 2} \ hbox O} \）是具有低毒性的耐水路易斯酸。易于清洁，可循环使用的溶剂和催化剂是该协议的优点。该反应在所有系统上均能很好地发挥作用，从而获得所需产物的良好收率。
• Synthesis and antidepressant activity of some 1,3,5-triphenyl-2-pyrazolines and 3-(2″-hydroxy naphthalen-1″-yl)-1,5-diphenyl-2-pyrazolines
  作者：Y. Rajendra Prasad、A. Lakshmana Rao、L. Prasoona、K. Murali、P. Ravi Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.040

  日期：2005.11

  1-Phenyl-3-(2''-hydroxyphenyl)-5-(4'-dimethylaminophenyl)-2-pyrazoline, 5-(4'-dimethylaminophenyl)-1,3-diphenyl-2-pyrazoline, 1-phenyl-3-(2''-hydroxynaphthalen-1''-yl)-5-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2-pyrazol ine, 1-phenyl-3-(4''-methylphenyl)-5-(4'-dimethylaminophenyl)-2-pyrazoline and 1-phenyl-3-(4''-bromophenyl)-5-(4'-dimethyl amino phenyl)-2-pyrazoline reduced immobility times 25.63-59.25% at 100mg/kg

  通过将1,3-二苯基-2-丙烯-1-酮与盐酸苯肼和另外五个新的3-（2''-羟基萘-1'反应，合成了五个新的1,3,5-三苯基-2-吡唑啉通过使1-（2'-羟基萘基）-3-苯基-2-丙烯-1-酮与苯基肼盐酸盐反应，合成了'-基）-1,5-二苯基-2-吡唑啉。化合物的结构通过其IR，（1）H NMR光谱数据和微量分析证实。通过对Swiss-Webster小鼠的“ Porsolt行为绝望测试”评估了这些化合物的抗抑郁活性。1-苯基-3-（2''-羟基苯基）-5-（4'-二甲基氨基苯基）-2-吡唑啉，5 -（4'-二甲基氨基苯基）-1,3-二苯基-2-吡唑啉，1-苯基-3-（2''-羟基萘-1''-基）-5-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-2-吡唑啉，1-苯基-3-（4′-甲基苯基）-5-（4′-二甲基氨基苯基）-2-吡唑啉和1-苯基-3-（4′-溴苯基）-5-（4′-二甲基氨基苯基）-2-吡唑啉在100mg
• Medicinal uses of dihydropyrazoles
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20030083351A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  Compounds having a structure according to Formula (I): 1 are effective in a method of increasing erythropoietin and vascularization of tissue in a subject in need thereof.

  具有以下结构的化合物（I）1根据一种增加受需要者的红细胞生成素和组织血管化的方法是有效的。
• Synthesis of Some Pyrazolone Derivatives and Evaluation of its Antibacterial and Cytotoxic Activity
  作者：Rishiram Prajuli、Janmajoy Banerjee、Hemant Khanal

  DOI：10.13005/ojc/310430

  日期：2015.12.30

  A series of novel pyrazolone derivative were synthesized by two different schemes (scheme-1 by the reaction of phenyl hydrazine and ethyl acetoacetate with substituted benzaldehydes PYR-1 to PYR-4) and (by the reaction of synthesized chalcone with phenyl hydrazine PYR-5) and characterised with its physical parameters (M.P, colour, %yield, solubility etc.). The entire synthesized compound was tested for their antimicrobial activity against Gram-positive and Gram-negative strains of bacteria and brimeshrimp bioassay was conducted for evaluation of cytotoxic activity The Investigation of antimicrobial screening data revealed that most of the tested compounds showed moderate to good antimicrobial activity. And cytotoxicity activity of compounds was also found to be satisfactory.

  一系列新型吡唑酮衍生物通过两种不同的方案合成（方案一是通过苯肼与乙酰乙酸乙酯与取代苯甲醛反应合成PYR-1到PYR-4；方案二是通过合成的查尔酮与苯肼反应合成PYR-5），并通过其物理参数（熔点、颜色、产率、溶解度等）进行了表征。所有合成的化合物均进行了抗菌活性测试，针对革兰阳性和革兰阴性细菌菌株进行了分析，并进行了虾体毒性生物测定以评估细胞毒性活性。抗菌筛选数据的调查显示，大多数测试的化合物表现出中等到良好的抗菌活性，化合物的细胞毒性活性也被认为令人满意。
• Silica-supported 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCH) as a useful reagent for microwave-assisted aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines under solvent-free conditions
  作者：Davood Azarifar、Elahe Nadimi、Mohammd Mehdi Ghanbari

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.10.023

  日期：2011.4

  1,3,5-Trisubstituted pyrazolines are rapidly and conveniently oxidized to their corresponding pyrazoles by 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCH) in solution and solvent-free conditions under microwave irradiation. The presence of silica gel as a supporting agent is shown to be effective in reducing the reaction times and increasing the yields.

  1,3,5-三取代的吡唑啉在微波辐射下，在无溶剂和无溶剂的条件下，被1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCH）快速方便地氧化为相应的吡唑。硅胶作为支撑剂的存在被证明在减少反应时间和增加产率方面是有效的。