[(3R,5R,8S,9S,10S,11S,13R,14S,17R)-11-bromo-17-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate | 214544-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3R,5R,8S,9S,10S,11S,13R,14S,17R)-11-bromo-17-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 214544-15-7
• 化学式: C₃₂H₄₃BrO₅
• 分子量: 587.594
• InChiKey: MTGHNDAFDLBFOG-NTJICNAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,5R,8S,9S,10S,11S,13R,14S,17R)-11-bromo-17-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到[(3R,5R,8S,10S,13R,14S,17R)-11-amino-17-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶的新型甾体抑制剂的合成

  摘要：

  描述了潜在的类固醇HIV-1蛋白酶抑制剂的设计和合成。衍生自11-氨基-12-酮-胆酸衍生物的化合物显示适度的活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83048-2
• 作为产物：
  描述：

  3α-benzoyloxy-5β-cholane-12-one-24-ic acid methyl ester 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到[(3R,5R,8S,9S,10S,11S,13R,14S,17R)-11-bromo-17-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶的新型甾体抑制剂的合成

  摘要：

  描述了潜在的类固醇HIV-1蛋白酶抑制剂的设计和合成。衍生自11-氨基-12-酮-胆酸衍生物的化合物显示适度的活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83048-2

文献信息

• Synthesis of novel steroidal inhibitors of HIV-1 protease
  作者：James J. Harburn、Gabrielle C. Loftus、Brian A. Marples

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83048-2

  日期：1998.9

  The design and synthesis of potential steroidal HIV-1 protease inhibitors is described. Compounds derived from 11-amino-12-keto-cholanic acid derivatives show modest activity.

  描述了潜在的类固醇HIV-1蛋白酶抑制剂的设计和合成。衍生自11-氨基-12-酮-胆酸衍生物的化合物显示适度的活性。