(3S,4S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxy-5-methylpiperidine | 858614-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxy-5-methylpiperidine
• CAS: 858614-93-4
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₄Si
• 分子量: 469.696
• InChiKey: GSXFNJYDURDNEQ-QDSKXPNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxy-5-methylpiperidine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  N -Boc -5-羟基-3-哌啶烯作为常见结构单元的多种1-氮杂糖的新途径

  摘要：

  描述了一种合成具有异头位置氮原子的各种1-氮杂双胍的新的通用方法。易于获得的手性N -Boc-5-羟基-3-哌啶3通过立体选择性环氧化和区域选择性环裂解，以高度立体可控的方式转化为异黄花碱（2），高异黄花碱（13）和5'-脱氧异黄花碱（14）。 。此外，3,4,5- trihydroxypiperidines（所有四种立体异构体的合成18 - 21）被划分为1-azasugar型葡糖苷酶抑制剂是立体选择性地从（手性）啶实现3。

  DOI：

  10.1021/jo050519j
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-3-羟基-1,2,3,6-四氢吡啶 在 碳酸氢钠 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 phosphate buffer 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 1,1,1-三氟丙酮 、 ceramics 、 三氟化硼乙醚 、 edetate disodium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (3S,4S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxy-5-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  N -Boc -5-羟基-3-哌啶烯作为常见结构单元的多种1-氮杂糖的新途径

  摘要：

  描述了一种合成具有异头位置氮原子的各种1-氮杂双胍的新的通用方法。易于获得的手性N -Boc-5-羟基-3-哌啶3通过立体选择性环氧化和区域选择性环裂解，以高度立体可控的方式转化为异黄花碱（2），高异黄花碱（13）和5'-脱氧异黄花碱（14）。 。此外，3,4,5- trihydroxypiperidines（所有四种立体异构体的合成18 - 21）被划分为1-azasugar型葡糖苷酶抑制剂是立体选择性地从（手性）啶实现3。

  DOI：

  10.1021/jo050519j

文献信息

• A short and concise synthesis of isofagomine, homoisofagomine, and 5′-deoxyisofagomine
  作者：Hidekazu Ouchi、Yukiko Mihara、Hitomi Watanabe、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.127

  日期：2004.9

  A short and concise synthesis of isofagomine derivatives via the epoxidation of chiral N-Boc-5-hydroxy-3-piperidene, followed by regioselective epoxide ring opening is described. This constitutes the first reported synthesis of homoisofagomine and the 5'-deoxyisofagomine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.