3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholestan-26-al | 78148-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholestan-26-al
• 英文别名: (25R)-3alpha,7alpha,12alpha-trihydroxy-5beta-cholestan-26-al；(2R,6R)-2-methyl-6-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]heptanal
• CAS: 78148-66-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄
• 分子量: 434.66
• InChiKey: USFJGINJGUIFSY-IUFSEJPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholestan-26-al 、 氢(+1)阳离子 、 氧气 、 [2Fe-2S]¹⁺ 生成 (25R)-3alpha,7alpha,12alpha-trihydroxy-5beta-cholestan-26-oate 、 水 、 [2Fe-2S]²⁺
  参考文献：
  名称：

  推定的螺旋F有助于线粒体细胞色素P450 27A1中羟基化的区域选择性。

  摘要：

  基于与结构特征性细胞色素P450（P450s）的比对，我们确定了线粒体P450s 27A1和11A的推定F和G螺旋。我们在P450 27A1的推定螺旋F中的Phe-207，Ile-211和Phe-215以及推定的螺旋G中的Trp-235和Tyr-238处引入了取代，并比较了野生型和突变体的催化活性，产物模式，底物结合，过氧化氢的形成以及与氧化还原伴侣的相互作用。结果表明，突变的残基对于正确定向的底物向P450活性位点的传递很重要。例如，I211K和F215K突变影响了P450 27A1依赖性羟基化反应的区域选择性，并赋予了P450在催化循环中裂解底物CC键的能力。对P450 11A1的研究表明，Phe-202具有与P450 27A1（Phe-215）对应功能相似的功能。我们提出推定的螺旋F和G形成底物访问通道的侧面，从而提供了控制线粒体P450s中羟基化区域选择性的附加机制。

  DOI：

  10.1021/bi010193i
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholestan-26-oic acid 在 Celite 、 silver carbonate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholestan-26-al
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biological precursors of cholic acid II

  摘要：

  This paper describes the partial syntheses of 3 alpha, 7 alpha, 12 alpha-trihydroxy-5 beta-cholestan-26-al, 7 alpha, 12 alpha, 26-trihydroxy-5 beta-cholestan-3-one and 7 alpha, 12 alpha-dihydroxy-3-oxo-5 beta-cholestan-26-al via Ag2CO3/Celite oxidation of 5 beta-cholestane-3 alpha, 7 alpha, 12 alpha, 26-tetrol. These bile alcohols were resolved by analytical and preparative TLC, characterized by gas-liquid chromatography and mass spectrometry. These compounds will be useful to delineate further the mechanism of oxidation of 5 beta-cholestane-3 alpha, 7 alpha, 12 alpha, 25-tetrol on the pathway to cholic acid.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(81)80018-9

文献信息

• Holmberg-Betsholtz I.; Lund E.; Bjorkhem I., J Biol Chem, 1993, 0021-9258, 11079-85
  作者：Holmberg-Betsholtz I.、Lund E.、Bjorkhem I.、Wikvall K.

  DOI：——

  日期：——
• Cali J.J.; Russell D.W., J Biol Chem, 1991, 0021-9258, 7774-8
  作者：Cali J.J.、Russell D.W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of biological precursors of cholic acid II
  作者：B. Dayal、G.S. Tint、A.K. Batta、S. Shefer、G. Salen

  DOI：10.1016/s0039-128x(81)80018-9

  日期：1981.2

  This paper describes the partial syntheses of 3 alpha, 7 alpha, 12 alpha-trihydroxy-5 beta-cholestan-26-al, 7 alpha, 12 alpha, 26-trihydroxy-5 beta-cholestan-3-one and 7 alpha, 12 alpha-dihydroxy-3-oxo-5 beta-cholestan-26-al via Ag2CO3/Celite oxidation of 5 beta-cholestane-3 alpha, 7 alpha, 12 alpha, 26-tetrol. These bile alcohols were resolved by analytical and preparative TLC, characterized by gas-liquid chromatography and mass spectrometry. These compounds will be useful to delineate further the mechanism of oxidation of 5 beta-cholestane-3 alpha, 7 alpha, 12 alpha, 25-tetrol on the pathway to cholic acid.
• Putative Helix F Contributes to Regioselectivity of Hydroxylation in Mitochondrial Cytochrome P450 27A1
  作者：Irina A. Pikuleva、Andrei Puchkaev、Ingemar Björkhem

  DOI：10.1021/bi010193i

  日期：2001.6.1

  correctly oriented substrate to the P450 active site. The I211K and F215K mutations, for example, affected the regioselectivity of P450 27A1-dependent hydroxylation reactions and conferred the P450 capacity to cleave the C-C bond of the substrate during the catalytic cycle. Studies of P450 11A1 indicate that Phe-202 has functions similar to those of its counterpart in P450 27A1 (Phe-215). We propose that

  基于与结构特征性细胞色素P450（P450s）的比对，我们确定了线粒体P450s 27A1和11A的推定F和G螺旋。我们在P450 27A1的推定螺旋F中的Phe-207，Ile-211和Phe-215以及推定的螺旋G中的Trp-235和Tyr-238处引入了取代，并比较了野生型和突变体的催化活性，产物模式，底物结合，过氧化氢的形成以及与氧化还原伴侣的相互作用。结果表明，突变的残基对于正确定向的底物向P450活性位点的传递很重要。例如，I211K和F215K突变影响了P450 27A1依赖性羟基化反应的区域选择性，并赋予了P450在催化循环中裂解底物CC键的能力。对P450 11A1的研究表明，Phe-202具有与P450 27A1（Phe-215）对应功能相似的功能。我们提出推定的螺旋F和G形成底物访问通道的侧面，从而提供了控制线粒体P450s中羟基化区域选择性的附加机制。