1,2,3,4-tetrahydro-1-(3-hydroxypropyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-carboline | 496910-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1-(3-hydroxypropyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-carboline
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (1S)-1-(3-hydroxypropyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 496910-17-9
• 化学式: C₁₇H₁₉Cl₃N₂O₃
• 分子量: 405.708
• InChiKey: CFIPFHVMERPTCQ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1-(3-hydroxypropyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-carboline 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(S)-3-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  以手性 1-Allyl-1,2,3,4-tetrahydro-b-carboline 作为合成 1,2,3,4,6,7,12,12b-Octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 和 Harmicine起始材料

  摘要：

  (S)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 和 (S)-harmicine 的全合成使用手性 1-allyl-1,2 ,3,4-四氢-β-咔啉作为原料。

  DOI：

  10.3987/com-03-9968
• 作为产物：
  描述：

  9-[N-(anthracen-9-ylmethyl)-(S)-pyroglutamyl]-β-carboline 在 硼烷 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-1-(3-hydroxypropyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of Harmicine and a Pyrrolidinoisoquinoline Derivative Using Chiral 1-Allyl Adducts of β-Carboline and Isoquinoline as Starting Materials

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s(m)49

文献信息

• Concise Syntheses of Harmicine and a Pyrrolidinoisoquinoline Derivative Using Chiral 1-Allyl Adducts of β-Carboline and Isoquinoline as Starting Materials
  作者：Akio Ohsawa、Takashi Itoh、Michiko Miyazaki、Kazuhiro Nagata、Masashi Yokoya、Shigeru Nakamura

  DOI：10.3987/com-02-s(m)49

  日期：——
• Syntheses of 1,2,3,4,6,7,12,12b-Octahydroindolo[2,3-a]quinolizine and Harmicine Using a Chiral 1-Allyl-1,2,3,4-tetrahydro-b-carboline as the Starting Material
  作者：Akio Ohsawa、Takashi Itoh、Michiko Miyazaki、Kazuhiro Nagata、Shigeru Nakamura

  DOI：10.3987/com-03-9968

  日期：——

  Total syntheses of (S)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine and (S)-harmicine were carried out using chiral 1-allyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline as the starting material.

  (S)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 和 (S)-harmicine 的全合成使用手性 1-allyl-1,2 ,3,4-四氢-β-咔啉作为原料。