(2R,3R)-3-[3-[(E)-but-2-enyloxy]-5-methyl-4-(pivaloyloxy)phenyl]-2-methylpent-4-enoic acid | 1414861-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R,3R)-3-[3-[(E)-but-2-enyloxy]-5-methyl-4-(pivaloyloxy)phenyl]-2-methylpent-4-enoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-3-[3-[(E)-but-2-enoxy]-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-5-methylphenyl]-2-methylpent-4-enoic acid
• CAS: 1414861-36-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: AXUYMARDDHYCQD-KUSDTNGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[3-[(E)-but-2-enyloxy]-5-methyl-4-(pivaloyloxy)phenyl]-2-methylpent-4-enoic acid 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 [Pd₂(dba)3]*CHCl₃ 、 (R,R)-DACH-Ph 、 水 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 4-((3R,4R)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylpent-1-en-3-yl)-2-methyl-6-((R,E)-pent-3-en-2-yloxy)phenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  伪蝶呤A-F糖苷配基的合成

  摘要：

  摘要 由3-甲基邻苯二酚合成拟蝶呤A-F糖苷配基具有（a）使用不对称的Ireland-Claisen和芳基Claisen重排以安装分子中存在的四个立体中心中的三个，以及（b）A→AB→ABC环化闭环复分解和阳离子环化反应作为关键步骤的合成策略。 由3-甲基邻苯二酚合成拟蝶呤A-F糖苷配基具有（a）使用不对称的Ireland-Claisen和芳基Claisen重排以安装分子中存在的四个立体中心中的三个，以及（b）A→AB→ABC环化闭环复分解和阳离子环化反应作为关键步骤的合成策略。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316643
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(but-2-en-1-yloxy)-5-iodo-2-(methoxymethoxy)-3-methylbenzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 (4S,5S)-1,3-bis[(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl]-2-bromo-4,5-diphenyl-1,3,2-diazaborolidine 、 potassium carbonate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3R)-3-[3-[(E)-but-2-enyloxy]-5-methyl-4-(pivaloyloxy)phenyl]-2-methylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  伪蝶呤A-F糖苷配基的合成

  摘要：

  摘要 由3-甲基邻苯二酚合成拟蝶呤A-F糖苷配基具有（a）使用不对称的Ireland-Claisen和芳基Claisen重排以安装分子中存在的四个立体中心中的三个，以及（b）A→AB→ABC环化闭环复分解和阳离子环化反应作为关键步骤的合成策略。 由3-甲基邻苯二酚合成拟蝶呤A-F糖苷配基具有（a）使用不对称的Ireland-Claisen和芳基Claisen重排以安装分子中存在的四个立体中心中的三个，以及（b）A→AB→ABC环化闭环复分解和阳离子环化反应作为关键步骤的合成策略。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316643

文献信息

• A Synthesis of the Pseudopterosin A-F Aglycone
  作者：John Cooksey、Philip Kocieński、Arndt Schmidt、Thomas Snaddon、Colin Kilner

  DOI：10.1055/s-0032-1316643

  日期：2012.9

  Abstract The synthesis of the pseudopterosin A–F aglycone from 3-methylcatechol features (a) the use of asymmetric Ireland–Claisen and aryl Claisen rearrangements to install three of the four stereocentres present in the molecule and (b) an A→AB→ABC annulation strategy using ring-closing metathesis and cationic cyclisation reactions as the key steps. The synthesis of the pseudopterosin A–F aglycone from 3-methylcatechol

  摘要 由3-甲基邻苯二酚合成拟蝶呤A-F糖苷配基具有（a）使用不对称的Ireland-Claisen和芳基Claisen重排以安装分子中存在的四个立体中心中的三个，以及（b）A→AB→ABC环化闭环复分解和阳离子环化反应作为关键步骤的合成策略。 由3-甲基邻苯二酚合成拟蝶呤A-F糖苷配基具有（a）使用不对称的Ireland-Claisen和芳基Claisen重排以安装分子中存在的四个立体中心中的三个，以及（b）A→AB→ABC环化闭环复分解和阳离子环化反应作为关键步骤的合成策略。