3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl benzoate | 1056016-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl benzoate
• CAS: 1056016-21-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: WXQQKNUPCCCWJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl benzoate 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到1-O-苯甲酰基-1,3-丙烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective TBS deprotection of primary alcohols by means of pyridinium tribromide (Py·Br3) in MeOH

  摘要：

  A catalytic amount of pyridinium tribromide (Py center dot Br(3)) in MeOH chemoselectively deprotects primary TBS ethers in the presence of a Variety of other protecting and common functional groups in modest to excellent yields when performed at 0 degrees C. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.072
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-propyl benzyl ether 在 air 、 eosin Y-sensitized titanium dioxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  染料敏化半导体的可见光光催化：苄基醚的选择性好氧氧化

  摘要：

  有氧氧化是一种在环境上良性合成精细化学品的有吸引力的方法。另外，染料敏化半导体是用于选择性有机合成的未开发的光催化剂。借助于催化曙红Y敏化的二氧化钛，我们开发了苄基醚有效的好氧光氧化为苯甲酸酯的方法，具有低成本，高原子经济性，广泛的底物范围和用户友好的设置的特点。此外，初步的机理研究表明，反应途径可能需要通过可分离的过氧化物中间体进行光诱导的基于自由基的两步过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03029

文献信息

• Dual Brønsted Acid/Nucleophilic Activation of Carbonylimidazole Derivatives
  作者：Stephen T. Heller、Tingting Fu、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ol300339q

  日期：2012.4.20

  Carbonylimidazole derivatives have been found to be highly active acylation reagents for esterification and amidation in the presence of pyridinium salts. These reactions are thought to involve both Bronsted acid and nucleophilic catalysis. This mode of activation has been applied to the synthesis of difficult to access oxazolidinones, as well as esters and amides. Finally, the use of pyridinium salts has been shown to accelerate the esterification of carboxylic acids with imidazole carbamates.