O-{{7-[bis(carboxymethyl)amino]coumarin-4-yl}methyl} (S)-(4-acetamidophenyl) thiocarbonate | 1031721-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: O-{{7-[bis(carboxymethyl)amino]coumarin-4-yl}methyl} (S)-(4-acetamidophenyl) thiocarbonate
• 英文别名: 2-[[4-[(4-Acetamidophenyl)sulfanylcarbonyloxymethyl]-2-oxochromen-7-yl]-(carboxymethyl)amino]acetic acid；2-[[4-[(4-acetamidophenyl)sulfanylcarbonyloxymethyl]-2-oxochromen-7-yl]-(carboxymethyl)amino]acetic acid
• CAS: 1031721-25-1
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₉S
• 分子量: 500.486
• InChiKey: FQCAUPTZRQNTKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >135 °C (decomp)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-{{7-[bis(carboxymethyl)amino]coumarin-4-yl}methyl} (S)-(4-acetamidophenyl) thiocarbonate 、 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 碳酸氢钠 、 尿素 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫醇的波长选择性光活化保护基团

  摘要：

  我们开发并表征了基于 2-硝基苄基和 (香豆素-4-基) 甲基发色团的硫醇的高效、显着水溶性光不稳定保护基团，其中有两个新的。由于其不同的吸收最大值，保护基团允许在硫醇官能团处保护的半胱氨酸衍生物的二元混合物通过光照射进行波长选择性光裂解。该概念也适用于模型肽反应衍生物中两个不同的 S 保护的半胱氨酸残基。肽 Ac(0)-Cys(1)(BCMACMOC),Cys(8)(7,8BCMCMOC)-resact 和 Ac(0)-Cys(1)(C4MNB),Cys(8) 可以实现选择性光解(BCMACMOC)-通过分别用 > 或 = 402 nm 或 > 或 = 436 nm 波长的光照射发生反应，然后在 λ 下照射 >

  DOI：

  10.1021/ja907287n
• 作为产物：
  描述：

  O-{{7-[bis(tertbutoxycarbonylmethyl)amino]coumarin-4-yl}methyl} (S)-(4-acetamidophenyl) thiocarbonate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以61 mg的产率得到O-{{7-[bis(carboxymethyl)amino]coumarin-4-yl}methyl} (S)-(4-acetamidophenyl) thiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  {7- [双（羧甲基）氨基]香豆素-4-基}甲氧基羰基衍生物，用于光释放羧酸，醇/酚，硫醇/硫酚和胺。

  摘要：

  光诱导的从无活性前体分子释放生物分子代表了一种研究具有高时间和空间分辨率的细胞过程的有力方法。在这里我们报告一系列{7- [双（羧甲基）氨基]香豆素-4-基}甲基羧酸盐，碳酸盐，氨基甲酸酯和硫代碳酸盐的合成和光化学，作为潜在的光引发剂，用于与COOH，OH，NH（2）的化合物和SH函数。该化合物可溶于水性缓冲液，显示低荧光，并通过用UV / Vis或IR光照射而有效地光解，以释放出羧酸盐，醇，酚，胺，硫醇或硫酚。

  DOI：

  10.1002/chem.200701142