N-β-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylvalerolactam | 30562-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-β-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylvalerolactam
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxy-phenethyl)-piperidin-2-one；1-(3,4-Dimethoxy-phenaethyl)-piperidin-2-on；1-<β-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl>-2-piperidon；1-(3,4-Dimethoxy-phenethyl)-piperidinon-(2)；1-(3,4-Dimethoxyphenethyl)-2-piperidinon；1-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]piperidin-2-one
• CAS: 30562-45-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: OEIOOMXYRZZRPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  214-218 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-β-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylvalerolactam 在 甲苯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 9,10-dimethoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydrobenzoquinolizinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Sugasawa; Sakurai; Sugimoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1939, vol. 59, p. 247,250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙基溴 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 水 、 镍 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 苯 作用下， 生成 N-β-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylvalerolactam
  参考文献：
  名称：

  Sugasawa; Mizukami, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 359,362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The photochemical or thermal rearrangement of oxaziranes as a method in alkaloid synthesis
  作者：Martin E. Kuehne、W.H. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88617-8

  日期：1983.1

  The conversion of cyclic ketones to β-arylethyl amine derived imines, their oxidation to oxaziranes and subsequent photochemical rearrangement to N-(β-arylethyl) lactams was probed as a potential method for alkaloid syntheses.

  探讨了将环酮转化为β-芳基乙胺衍生的亚胺，将其氧化为恶唑烷，然后将其光化学重排为N-（β-芳基乙基）内酰胺，作为生物碱合成的潜在方法。
• Dopamine/Serotonin Receptor Ligands. Part IV [1]: Synthesis and Pharmacology of Novel 3-Benzazecines and 3-Benzazonines as Potential 5-HT2A and Dopamine Receptor Ligands
  作者：Hussein El-Subbagh、Thomas Wittig、Michael Decker、Sigurd Elz、Martin Nieger、Jochen Lehmann

  DOI：10.1002/1521-4184(200212)335:9<443::aid-ardp443>3.0.co;2-u

  日期：2002.12

  LE 300 represents a structurally novel type of antagonist acting preferentially at the dopamine D1/D5 receptors and the serotonin 5‐HT2A receptor. The compound consists of a 10‐membered central azecine ring fused to indole on one and to benzene on the other side.To estimate the importance of the indole moiety in this highly active benz‐indolo‐azepine, the indole has to be removed and the “de‐indolised”

  LE 300 代表一种结构新颖的拮抗剂，优先作用于多巴胺 D1/D5 受体和血清素 5-HT2A 受体。该化合物由一个 10 元的中央 azecine 环组成，该环在一侧与吲哚稠合，另一侧与苯稠合。为了估计吲哚部分在这种高活性苯并吲哚-氮杂环庚烷中的重要性，必须去除吲哚，然后将“去吲哚化”类似地重新研究了药理学。因此，我们合成了 3-benzazecines 以及一些同源的 3-benzazonines。甲氧基化的β-苯乙胺分别用ω-溴-丁酸乙酯和-戊酸乙酯处理，得到相应的内酰胺，然后环化（POCl3）和还原（NaBH4），产生顺式退火（X-射线）苯并吲哚和喹啉. 10 元环和 9 元环是通过中心 C-N 键的断裂获得的，这通过以下两种方式进行：用碘甲烷季铵化和用钠在液氨中断裂得到 NCH3 衍生物，与苄氧羰基氯反应 / NaBH4 随后催化脱苄产生相应的 NH 化合物。对用酮色林预收缩的
• Fujii, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 591,599
  作者：Fujii

  DOI：——

  日期：——
• Sugasawa et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 1341
  作者：Sugasawa et al.

  DOI：——

  日期：——
• FUJII T.; YOSHIFUJI S.; YAMADA K., CHEM. AND IND. <CHIN-A6>, 1975, NO 4, 177-178
  作者：FUJII T.、 YOSHIFUJI S.、 YAMADA K.

  DOI：——

  日期：——