(Z)-methyl 2-acetamido-3-(pyridin-4-yl)acrylate | 117784-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-acetamido-3-(pyridin-4-yl)acrylate
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 2-(acetylamino)-3-(4-pyridinyl)-, methyl ester, (Z)-；methyl (Z)-2-acetamido-3-pyridin-4-ylprop-2-enoate
• CAS: 117784-28-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: NBPQZEDRVIKHSV-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-acetamido-3-(pyridin-4-yl)acrylate 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOZELL, JOSEPH J.;VOGT, C. E.;GOZUM, J., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2584-2587

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶盐酸盐 、 2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOZELL, JOSEPH J.;VOGT, C. E.;GOZUM, J., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2584-2587

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unusual amino acids VII. Asymmetric synthesis of 3- and 4- pyridylalanines
  作者：Christian Döbler、H.-J. Kreuzfeld、M. Michalik、H.W. Krause

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00428-9

  日期：1996.1

  (Z)-2-N-Acylamino-3-pyridyl-acrylic acids and their esters were prepared by partially known procedures and hydrogenated in the presence of HBF4 to the corresponding optically active 2-N-acetyl-(or benzoyl-)-3-(3- or 4-pyridyl)-alanines or analogous methyl esters with enantiomeric excesses up to 90%. The rhodium complexes of PROPRAPHOS, 6a,b, or of O,N-bis(diphenylphosphino)-2-exo-hydroxy, 3-endo-methylamino-norbor-nane

  通过部分已知的方法制备（Z）-2 - N-酰基氨基-3-吡啶基-丙烯酸及其酯，并在HBF 4存在下将其氢化成相应的旋光的2- N-乙酰基-（或苯甲酰基-）-。 3-（3-或4-吡啶基）-丙氨酸或对映体过量最高达90％的类似甲酯。PROPRAPHOS，所述的铑络合物6A，B，或ö，ñ -双（二苯基膦基）-2-外-羟基，3-内型-甲基氨基- norbor-娜内，6C，作为手性催化剂已经在HBF的存在下被使用4生成相应的吡啶鎓盐。重结晶的氨基酸衍生物的脱酰作用或游离氨基酸的进一步重结晶产生对映体纯的D-和L-吡啶基丙氨酸。
• Ni(<scp>ii</scp>)-Catalyzed vinylic C–H functionalization of 2-acetamido-3-arylacrylates to access isotetronic acids
  作者：Biswajit Roy、Eshani Das、Avijit Roy、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/d0ob00557f

  日期：——

  reaction for the synthesis of 4-aryl-substituted isotetronic acids from 2-acetamido-3-arylacrylates via vinylic C-H functionalization is reported. The reaction proceeds through heteroatom guided electrophilic insertion of nickel to the vinylic double bond followed by annulation with dibromomethane. This unconventional route features cascade steps, sole product formation, multiple functional group tolerance

  报道了通过乙烯基CH官能团由2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯合成4-芳基取代的等渗酸的无配体Ni（ii）催化的级联环化反应。该反应通过镍的杂原子引导的亲电子插入到乙烯基双键中，然后用二溴甲烷环化而进行。该非常规途径具有级联步骤，单一产物形成，多官能团耐受性，催化剂和试剂的低成本以及容易获得的起始原料的特征。使用这种方法，已经合成了生物学上相关的各种芳基取代的等渗酸。还已经用1,2-二氯乙烷评估了2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯的环化，这导致了5-甲基取代的等渗酸的重排环化产物。