methyl 5-(methylthio)salicylate | 59699-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-(methylthio)salicylate
• 英文别名: Methyl-5-methylthiosalicylate；5-(Methylthio)salicylic acid, methyl ester；methyl 2-hydroxy-5-methylsulfanylbenzoate
• CAS: 59699-19-3
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: IBKJRMIYOXLDIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1613

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(methylthio)salicylate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 5-methylsulfonylspiro[1-benzofuran-2,3'-oxolane]-2',3-dione
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. III. Synthesis of spiro(benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones for evaluation as gastric antisecretory and antiulcer agents.

  摘要：

  苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-1）及其衍生物（VI-2至VI-75）按照之前合成螺[环丙烷-1,2'-[2H]吲哚]-3'(1'H)-酮（I）的方法合成了。这些螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮被评估了其抗胃液分泌活性和对大鼠水浸束缚应激诱导的损伤的保护活性。通过在苯环的5位引入乙酰基或二甲氨基，获得了最具效力的抗溃疡化合物（VI-17和VI-55）。该系列中最有趣的成员，5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-17，AG-629），被选为临床研究的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3532
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-羟基-5-(甲基硫代)苯甲酸 生成 methyl 5-(methylthio)salicylate
  参考文献：
  名称：

  Lithiation of polyhydric compounds. Salicylic acids

  摘要：

  Polylithiated derivatives of salicylic and oligosalicylic acids can be generated by means of the halogen-to-metal exchange reaction. Dehydrobromination and other byproducts can be kept to a minimum by working with the preformed lithium salts which are soluble in THF. Even base sensitive salicylic acids such as 6-bromolasalocid acid can be functionalized under these conditions.

  DOI：

  10.1021/jo00067a048

文献信息

• Mock, William L.; Chua, Dave C. Y., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 11, p. 2069 - 2074
  作者：Mock, William L.、Chua, Dave C. Y.

  DOI：——

  日期：——
• KAWADA, MITSURU;WATANABE, MASAZUMI;OKAMOTO, KAYOKO;SUGIHARA, HIROSADA;HRA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 9, 3532-3550
  作者：KAWADA, MITSURU、WATANABE, MASAZUMI、OKAMOTO, KAYOKO、SUGIHARA, HIROSADA、HRA+

  DOI：——

  日期：——
• Benzothiophenes and benzofurans having antiallergic activity
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0187487B1

  公开（公告）日：1990-08-29
• US4703053A
  申请人：——

  公开号：US4703053A

  公开（公告）日：1987-10-27
• Spirocyclopropane compounds. III. Synthesis of spiro(benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones for evaluation as gastric antisecretory and antiulcer agents.
  作者：MITSURU KAWADA、MASAZUMI WATANABE、KAYOKO OKAMOTO、HIROSADA SUGIHARA、TAKEO HIRATA、YOSHITAKA MAKI、ISUKE IMADA、YASUSHI SANNO

  DOI：10.1248/cpb.32.3532

  日期：——

  Spiro [benzofuran-2 (3H), 1'-cyclopropan]-3-one (VI-1) and its derivatives (VI-2-VI-75) were synthesized in the same manner as described previously for the synthesis of spiro [cyclopropane-1, 2'-[2H] indol]-3'(1'H)-ones (I). These spiro [benzofuran-2 (3H), 1'-cyclopropan]-3-ones were evaluated for gastric antisecretory activity and protective activity against lesions induced by water-immersion restraint stress in the rat. The most potent antiulcer compounds (VI-17 and VI-55) were obtained by the introduction of an acetyl or dimethylamino group at the 5-position on the benzene ring. The most interesting member of the series, 5-acetylspiro [benzofuran-2 (3H), 1'-cyclopropan]-3-one (VI-17, AG-629), was selected as a candidate for clinical studies.

  苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-1）及其衍生物（VI-2至VI-75）按照之前合成螺[环丙烷-1,2'-[2H]吲哚]-3'(1'H)-酮（I）的方法合成了。这些螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮被评估了其抗胃液分泌活性和对大鼠水浸束缚应激诱导的损伤的保护活性。通过在苯环的5位引入乙酰基或二甲氨基，获得了最具效力的抗溃疡化合物（VI-17和VI-55）。该系列中最有趣的成员，5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-17，AG-629），被选为临床研究的候选药物。