2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidine | 259541-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidine
• CAS: 259541-91-8
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂
• 分子量: 224.185
• InChiKey: RWDBWNUDGQKLSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  201.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对HOMO能级进行系统评估，以实现染料敏化太阳能电池中染料的高效再生†

  摘要：

  合成了[Ru（tctpy）（C ^ N）NCS类型和[Ru（tctpy）（N ^ O）NCS]类型的30种钌配合物（C ^ N =环金属配体，N ^ O =吡啶羧酸酯及其衍生物）并进行了评估，以确定在染料敏化太阳能电池中有效进行染料再生的最高占据分子轨道（HOMO）能级（E HOMO）。通过改变C ^ N和N ^ O配体的给电子能力，系统地调节了这些配合物的E HOMO。用于与络合物Ë HOMO在电位范围内时小于0.5V更负相对于饱和甘汞电极（SCE），与正移位增加入射光子-电流转换效率（IPCE）Ë HOMO但不能超过70％，这表明快速的染料再生是困难的。在另一方面，高IPCE上70％以上，用于与复合物经常观察Ë HOMO比0.5伏更积极与SCE。由此可以得出结论：有近0.5伏有效的电子转移的阈值相对于SCE（Δ G ^ 2为系列这些敏化剂的≈0.3电子伏特）。

  DOI：

  10.1039/c4ta00613e
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 4-三氟甲基苯硼酸 在 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以23%的产率得到2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  在好氧条件下用卤化锂将铜催化的芳族CH键进行卤代化†

  摘要：

  已经开发了一种简洁实用的Cu催化方案，可通过C–H键激活来制备氯代和溴代芳烃。该策略的优点是使用廉价的Cu（NO 3）2 ·3H 2 O，LiX和O 2，并且它与芳环上的供电子和吸电子取代基兼容。

  DOI：

  10.1039/c3ob40185e

文献信息

• Palladium-Catalyzed Monoselective Halogenation of CH Bonds: Efficient Access to Halogenated Arylpyrimidines using Calcium Halides
  作者：Bingrui Song、Xiaojian Zheng、Jun Mo、Bin Xu

  DOI：10.1002/adsc.200900778

  日期：2010.2.15

  A wide variety of ortho-halogenated arylpyrimidines were prepared with high monoselectivity and functional-group tolerance by using calcium halides as crucial halogenating agents and cupric trifluoroacetate as oxidant in the presence of air.

  通过在空气中使用卤化钙作为关键的卤化剂和三氟乙酸铜作为氧化剂，制备了具有高单选择性和官能团耐受性的多种邻卤代芳基嘧啶。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C-H Bond ortho-Acetoxylation of Arylpyrimidines
  作者：Xiaojian Zheng、Bingrui Song、Bin Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201000631

  日期：——

  An efficient and regioselective palladium-catalyzed ortho C-H acetoxylation reaction was developed to afford ortho monoacetoxylated arylpyrimidines in good to excellent yields by using cupric trifluoroacetate as a cocatalyst. A wide variety of oxygenated arylpyrimidines were prepared with high regioselectivity and functional group tolerance.

  通过使用三氟乙酸铜作为助催化剂，开发了一种有效且具有区域选择性的钯催化的邻 CH 乙酰氧基化反应，以良好至极好的产率提供邻位单乙酰氧基化芳基嘧啶。制备了多种具有高区域选择性和官能团耐受性的氧化芳基嘧啶。
• Copper-catalyzed aromatic C–H bond halogenation with lithium halides under aerobic conditions
  作者：Song Mo、Yamin Zhu、Zengming Shen

  DOI：10.1039/c3ob40185e

  日期：——

  A concise and practical Cu-catalyzed protocol for the preparation of chloro- and bromoarenes via C–H bond activation has been developed. The advantages of this strategy are the employment of cheap Cu(NO3)2·3H2O, LiX and O2, and its compatibility with both electron-donating and electron-withdrawing substituents on aryl rings.

  已经开发了一种简洁实用的Cu催化方案，可通过C–H键激活来制备氯代和溴代芳烃。该策略的优点是使用廉价的Cu（NO 3）2 ·3H 2 O，LiX和O 2，并且它与芳环上的供电子和吸电子取代基兼容。
• Cp*Rh(<scp>iii</scp>) and Cp*Ir(<scp>iii</scp>)-catalysed redox-neutral C–H arylation with quinone diazides: quick and facile synthesis of arylated phenols
  作者：Shang-Shi Zhang、Chun-Yong Jiang、Jia-Qiang Wu、Xu-Ge Liu、Qingjiang Li、Zhi-Shu Huang、Ding Li、Honggen Wang

  DOI：10.1039/c5cc03187g

  日期：——

  Cp*Rh(iii)- and Cp*Ir(iii)-catalysed direct C–H arylation with quinone diazides provides a facile and redox-neutral access to arylated phenols.

  Cp*Rh（iii）和Cp*Ir（iii）催化的直接C-H芳基化与醌二氮烯的反应提供了一种简便且氧化还原中性的芳基酚合成途径。
• One-Pot Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Treble of Borylation, the Suzuki Reaction and Amination
  作者：Howard Jong、Stanley T.-C. Eey、Yee Hwee Lim、Sangeeta Pandey、Nurul Azmah Bte Iqbal、Fui Fong Yong、Edward G. Robins、Charles W. Johannes

  DOI：10.1002/adsc.201600708

  日期：2017.2.20

  A methodology for a sequential palladium‐catalyzed cross‐coupling procedure consisting of borylation, the Suzuki reaction and amination has been developed for the assembly of molecules with multi‐aryl backbones. The linchpin of this development is the meta‐terarylphosphine ligand, Cy*Phine, which has been employed as an air‐ and moisture‐stable precatalyst, Pd(Cy*Phine)2Cl2, to improve the efficiency

  已经开发了一种由硼化，Suzuki反应和胺化组成的顺序钯催化交叉偶联程序的方法，用于组装具有多芳基骨架的分子。这一发展的关键是间-叔芳基膦配体Cy * Phine，已被用作对空气和湿气稳定的前催化剂Pd（Cy * Phine）2 Cl 2，以提高一锅硼化-铃木反应的效率。此外，可以调整Pd-Cy * Phine系统的反应性，以提供一锅，硼化-铃木反应-胺化（BSA）交叉耦合的三重峰。该方法成功地整合了三个截然不同的模块化反应的互补条件。每个区段的平均产量可达到74-94％，在一个锅中，在整个三步过程中累计提供50-84％的产量。