DL-2,4,5-Trimethylmandelsaeure | 79068-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: DL-2,4,5-Trimethylmandelsaeure
• 英文别名: 2,4,5-trimethyl-mandelic acid；(+/-)-Hydroxy-(2.4.5-trimethyl-phenyl)-essigsaeure；2,4,5-Trimethyl-mandelsaeure；α-Oxy-2.4.5-trimethyl-phenylessigsaeure；2.4.5-Trimethyl-phenylglykolsaeure；2,4,5-Trimethylmandelsaeure；2-hydroxy-2-(2,4,5-trimethylphenyl)acetic Acid
• CAS: 79068-65-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: MLIACTPSDQUOGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  366.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-2,4,5-Trimethylmandelsaeure 在 氢氧化钾 、 硫化氢 、 氢溴酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-(2,4,5-Trimethylphenyl)-4,5-isothiazoldicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Gotthardt, Hans; Reiter, Friedemann; Kromer, Claudia, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 6, p. 1025 - 1034

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 DL-2,4,5-Trimethylmandelsaeure
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Alpha-Dihaloacetophenones with Alkali

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01312a016

文献信息

• Method for the production of 2,4,5-trimethylphenyl acetic acid
  申请人：Himmler Thomas

  公开号：US20050182274A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to a novel process for preparing 2,4,5-trimethylphenyl-acetic acid by reacting pseudocumene with dichloroacetyl chloride in a Friedel-Crafts reaction to give 2,2-dichloro-1-(2,4,5-trimethylphenyl)ethanone, converting the 2,2-dichloro-1-(2,4,5-trimethylphenyl)ethanone to 2,4,5-trimethylmandelic acid using an alkali metal hydroxide and reducing the 2,4,5-trimethylmandelic acid to 2,4,5-tri-methylphenylacetic acid.

  本发明涉及一种新型的制备2,4,5-三甲基苯乙酸的方法，其通过将假双立克烷与二氯乙酰氯在弗里德尔-克拉夫茨反应中反应，得到2,2-二氯-1-(2,4,5-三甲基苯基)乙酮，将2,2-二氯-1-(2,4,5-三甲基苯基)乙酮转化为2,4,5-三甲基苯乙酸，使用碱金属氢氧化物，将2,2-二氯-1-(2,4,5-三甲基苯基)乙酮转化为2,4,5-三甲基苯甘酸，然后还原2,4,5-三甲基苯甘酸得到2,4,5-三甲基苯乙酸。
• Gattermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 347, p. 353
  作者：Gattermann

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction between Quinones and Sodium Enolates. IV. Pseudocumoquinone, Sodium Acetoacetic Ester and Sodium Malonic Ester¹
  作者：Lee Irvin Smith、C. W. MacMullen

  DOI：10.1021/ja01295a029

  日期：1936.4
• Holmberg, Svensk Kemisk Tidskrift, vol. 40, p. 304
  作者：Holmberg

  DOI：——

  日期：——
• GOTTHARDT H.; REITER F.; KROMER C., LIEBIGS ANN. CHEM., 1981, NO 6, 1025-1034
  作者：GOTTHARDT H.、 REITER F.、 KROMER C.

  DOI：——

  日期：——