1-Diethoxymethyl-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalin | 117078-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Diethoxymethyl-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalin
• 英文别名: 1-(diethoxymethyl)-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 117078-28-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: FGBRDNDHPMPJIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Diethoxymethyl-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalin 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  潜在的 CNS 有效的三环化合物，具有桥接中心环，第一次通信。苯并 [c] 呋喃与脱氢苯的反应

  摘要：

  具有碱性侧链的 9,10-环氧-9,10-二氢蒽衍生物将作为潜在的精神药物出现。该合成从 1,4-环氧-1,2,3,4-四氢萘开始，在 C-1 处具有受保护的羰基官能团，其由呋喃衍生物通过 Diels-Alder 反应与脱氢苯和随后的氢化反应制备。由短期热解形成的 1-二乙氧基甲基苯并 [c] 呋喃通过与脱氢苯的重新环加成反应转化为 9-二乙氧基甲基-9,10-环氧-9,10-二氢蒽。引入碱性侧链所需的羰基的再生只能通过同时打开醚官能团来实现。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210413
• 作为产物：
  描述：

  2-糠醛缩二乙醇 、 邻氨基苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以53%的产率得到1-Diethoxymethyl-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalin
  参考文献：
  名称：

  潜在的 CNS 有效的三环化合物，具有桥接中心环，第一次通信。苯并 [c] 呋喃与脱氢苯的反应

  摘要：

  具有碱性侧链的 9,10-环氧-9,10-二氢蒽衍生物将作为潜在的精神药物出现。该合成从 1,4-环氧-1,2,3,4-四氢萘开始，在 C-1 处具有受保护的羰基官能团，其由呋喃衍生物通过 Diels-Alder 反应与脱氢苯和随后的氢化反应制备。由短期热解形成的 1-二乙氧基甲基苯并 [c] 呋喃通过与脱氢苯的重新环加成反应转化为 9-二乙氧基甲基-9,10-环氧-9,10-二氢蒽。引入碱性侧链所需的羰基的再生只能通过同时打开醚官能团来实现。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210413

文献信息

• LINDE, HERMANN;CRAMER, GISELA, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 4, 237-240
  作者：LINDE, HERMANN、CRAMER, GISELA

  DOI：——

  日期：——