(-)-(R,R)-N-benzoyl-trans-2-aminocyclohexanecarboxylic acid | 26693-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R,R)-N-benzoyl-trans-2-aminocyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (-)-(1R,2R)-N-Benzoyl-2-aminocyclohexanecarboxylic acid；trans-(1R,2R)-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid；(-)-N-Benzoyl-trans-2-aminocyclohexancarbonsaeure；(1R,2R)-2-benzamidocyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 26693-58-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: PUANNVQABXUYKU-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R,R)-N-benzoyl-trans-2-aminocyclohexanecarboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2R)-2-氨基环己甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种通过 2,4-二硝基苯基衍生物的 CD 光谱测定环烷胺及其相关化合物绝对构型的方法

  摘要：

  制备了环烷胺的 N-(2,4-二硝基苯基)衍生物和在邻位具有氨基和芳族基团的相关化合物。他们的 CD 光谱在 400 nm 附近表现出明显的棉花效应，其符号显示与两个带发色团的键之间的手性一致。这种关系作为激子手性方法的一个特例，可用于确定具有伯氨基的环状化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.304
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N-benzoyl-trans-2-aminocyclohexane-carboxylic acid 生成 (-)-(R,R)-N-benzoyl-trans-2-aminocyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  反式-2-氨基环己烷甲酸及其衍生物的拆分和旋光

  摘要：

  光学活性的反式-2-氨基环己烷羧酸[(+)-1 和(-)-1] 已经通过外消旋N-苯甲酰基反式-2-氨基环己烷羧酸[(±)-2] 的优先结晶制备。活性物质 2 已用于制备这样的活性反式-1,2-二取代环己烷，如 (+)- 和 (-)-乙基反式-2-氨基环己烷羧酸酯 [(+)-3 和 (-)-3]，（ +)-和(-)-反式-2-氨基环己烷甲醇[(+)-4和(-)-4]，(+)-反式-2-溴甲基环己胺氢溴酸盐[(+)-5]，和( +)-反式-2-甲基环己胺[(+)-6]。还研究了这些环己胺与亚硝酸反应生成相应的羟基化合物 (7, 8, 9)。证实这些羟基化合物的旋光符号与起始胺的旋光符号相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.2230

文献信息

• Chirality Control by Substituents in the Asymmetric Addition of Et₂Zn to Aromatic Aldehydes Catalyzed by<i>cis</i>-(1<i>R</i>,2<i>S</i>)-2-Benzamidocyclohexanecarboxylic Acid Derived 1,3-Aminoalcohols
  作者：Xiangbo Wang、Koichi Kodama、Takuji Hirose、Guangyou Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201090036

  日期：2010.1

  A series of novel optically active 1,3‐aminoalcohols based on cis‐(1R,2S)‐2‐benzamidocyclohexanecarboxylic acid and trans‐(1R,2R)‐2‐benzamidocyclohexanecarboxylic acid were synthesized and used in the asymmetric diethylzinc addition to aromatic aldehydes. Not only the enantioselectivity but also the stereochemistry of the product were controlled by the N‐substituents and the substituents on the vicinity

  合成了一系列基于顺式-（1 R，2 S）-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸和反式（1 R，2 R）-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸的新型光学活性1,3-氨基醇，并用于不对称二乙基锌中除芳香醛外。N取代基和顺式衍生物羟基碳附近的取代基不仅控制产物的对映选择性，而且还控制产物的立体化学。
• Nickel Catalysis via S_H2 Homolytic Substitution: The Double Decarboxylative Cross-Coupling of Aliphatic Acids
  作者：Artem V. Tsymbal、Lorenzo Delarue Bizzini、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.2c08989

  日期：2022.11.23

  generation, radical sorting via selective binding to a Ni(II) center, and bimolecular homolytic substitution (SH2) at a high-valent nickel–alkyl complex. This catalytic manifold enables the hitherto elusive cross-coupling of diverse aliphatic carboxylic acids to generate valuable C(sp3)–C(sp3)-products. Notably, the powerful SH2 mechanism provides general access to sterically encumbered quaternary carbon

  交叉偶联平台传统上是围绕一系列闭壳步骤构建的，例如氧化加成、金属转移和还原消除。在此，我们描述了一种双光/镍催化歧管，它通过互补序列进行交叉偶联，涉及自由基生成、通过选择性结合到 Ni(II) 中心的自由基分选以及高催化下的双分子均解取代 (S H 2)。 -价镍-烷基络合物。这种催化歧管能够实现迄今为止难以捉摸的不同脂肪族羧酸的交叉偶联，生成有价值的 C(sp 3 )–C(sp 3 )-产物。值得注意的是，强大的 S H 2 机制提供了对空间阻碍的季碳中心的普遍访问，解决了片段偶联化学中长期存在的挑战。
• Synthesis and Characterization of <i>trans</i>-2-Aminocyclohexanecarboxylic Acid Oligomers:  An Unnatural Helical Secondary Structure and Implications for β-Peptide Tertiary Structure
  作者：Daniel H. Appella、Laurie A. Christianson、Isabella L. Karle、Douglas R. Powell、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja990748l

  日期：1999.7.1

  The preperation, crystal structures, and circular dichroism(CD)spectra of two oligomers of optically active trans-2-aminocyclohexanecarboxylic acid are reported. In the solid state, both the tetramer and the hexamer of this beta-amino acid display a helical conformation that involves 14-membered-ring hydrogen bonds between a carbonyl oxygen and the amide proton of the second residue toward the N-terminus. (For comparison, the familiar cc-helix observed in conventional peptides is associated with a 13-membered-ring hydrogen, bond between a carbonyl oxygen and the amide proton of the fourth residue toward the C-terminus.) These. :crystallographic data, along with CD data obtained in methanol, suggest that the 14-helix constitutes a stable secondary structure for beta-amino acid oligomers ("beta-peptides"). In addition, the cryst al packing pattern observed for the hexamer offers a blueprint for the design of beta-peptides that might adopt a helical bundle tertiary structure.
• GERA L.; BERNATH G.; SOHAR P., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG., 1980, 105, NO 4, 293-302
  作者：GERA L.、 BERNATH G.、 SOHAR P.

  DOI：——

  日期：——
• SAIGO, KAZUHIKO;OGAWA, SHIGEO;KIKUCHI, SHIGETOSHI;KASAHARA, ATSUSHI;NOHIR+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 5, 1568-1573
  作者：SAIGO, KAZUHIKO、OGAWA, SHIGEO、KIKUCHI, SHIGETOSHI、KASAHARA, ATSUSHI、NOHIR+

  DOI：——

  日期：——