(S)-benzyl 2-(2-chloro-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 65985-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-(2-chloro-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-(2-chloro-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 65985-72-0
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₃
• 分子量: 281.739
• InChiKey: SISNDOREKSDDFA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(2-chloro-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 Cbz-β-homoPro 、 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸苄酯 、 、 草酰氯 、 2-[5-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-1H-indole-3-carbonyl]pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 N,N-二甲基甲酰胺 ice water 、 乙醚 、 盐酸 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 氩 、 (S)-benzyl 2-(2-(5-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 以compound 144 was isolated as a yellow solid (240 mg, 59%)的产率得到(S)-benzyl 2-(2-(5-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted indole compounds having NOS inhibitory activity

  摘要：

  本发明涉及一种一氧化氮合酶（NOS）的抑制剂，特别是那些选择性地抑制神经型一氧化氮合酶（nNOS）而不是其他NOS亚型。本发明的NOS抑制剂，单独或与其他药物活性剂联合使用，可用于治疗或预防脑卒中、再灌注损伤、神经退行性疾病、头部创伤、冠状动脉搭桥术（CABG）、带或不带先兆的偏头痛、伴有痛觉过敏的偏头痛、中枢性卒中后疼痛（CPSP）、神经性疼痛、吗啡/阿片类药物诱导的耐受性和高痛感等症状。

  公开号：

  US07375219B2
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-β-homoPro 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-benzyl 2-(2-chloro-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted indole compounds having NOS inhibitory activity

  摘要：

  本发明涉及一种一氧化氮合酶（NOS）的抑制剂，特别是那些选择性地抑制神经型一氧化氮合酶（nNOS）而不是其他NOS同工酶的抑制剂。本发明的NOS抑制剂，单独或与其他药用活性剂结合使用，可用于治疗或预防诸如中风、再灌注损伤、神经退行性疾病、头部创伤、冠状动脉搭桥术（CABG）、伴或不伴有先兆的偏头痛、伴有疼痛性过敏的偏头痛、中枢性中风后疼痛（CPSP）、神经痛、吗啡/阿片类药物引起的耐受性和过度疼痛等疾病。

  公开号：

  US20060258721A1

文献信息

• SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS HAVING NOS INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Maddaford Shawn

  公开号：US20080249302A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention features inhibitors of nitric oxide synthase (NOS), particularly those that selectively inhibit neuronal nitric oxide synthase (nNOS) in preference to other NOS isoforms. The NOS inhibitors of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing conditions such as, for example, stroke, reperfusion injury, neurodegeneration, head trauma, CABG, migraine headache with and without aura, migraine with allodynia, central post-stroke pain (CPSP), neuropathic pain, morphine/opioid induced tolerance and hyperalgesia.

  本发明涉及一种一氧化氮合酶（NOS）抑制剂，特别是那些选择性地抑制神经元一氧化氮合酶（nNOS）而不是其他NOS亚型。本发明的NOS抑制剂，单独或与其他药理活性剂联合使用，可用于治疗或预防诸如中风、再灌注损伤、神经退行性疾病、头部创伤、CABG、偏头痛（有和无先兆）、伴有痛觉过敏的偏头痛、中枢后中风疼痛（CPSP）、神经病性疼痛、吗啡/阿片类药物引起的耐受和高敏感性等疾病。
• US7375219B2
  申请人：——

  公开号：US7375219B2

  公开（公告）日：2008-05-20
• US7951940B2
  申请人：——

  公开号：US7951940B2

  公开（公告）日：2011-05-31
• US8586620B2
  申请人：——

  公开号：US8586620B2

  公开（公告）日：2013-11-19
• [EN] SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS HAVING NOS INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLE SUBSTITUÉS DÉPOURVUS D'ACTIVITÉ INHIBITRICE
  申请人：NEURAXON INC

  公开号：WO2007063418A2

  公开（公告）日：2007-06-07

  [EN] The present invention features inhibitors of nitric oxide synthase (NOS)5 particularly those that selectively inhibit neuronal nitric oxide synthase (nNOS) in preference to other NOS isoforms. The NOS inhibitors of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing conditions such as, for example, stroke, reperfusion injury, neurodegeneration, head trauma, CABG, migraine headache with and without aura, migraine with allodynia, central post-stroke pain (CPSP), neuropathic pain, morphine/opioid induced tolerance and hyperalgesia.
  [FR] La présente invention concerne des inhibiteurs de synthase d'oxyde nitrique (NOS), notamment ceux qui inhibent sélectivement la synthase d'oxyde nitrique (nNOS) préférablement à d'autres isoformes de NOS. Les inhibiteurs de NOS de l'invention, seuls ou en combinaison avec d'autres agents pharmaceutiquement actifs, peuvent être utilisés pour traiter ou prévenir des affections telles que, par exemple, l'accident cérébrovasculaire, la lésion de reperfusion, la neurodégénérescence, le traumatisme crânien, le pontage aortocoronarien, les maux de tête migraineux avec et sans aura, la migraine avec allodynie, la douleur centrale post-AVC, la douleur neuropathique, la tolérance induite par morphine/opioïde et l'hyperalgésie.