1-benzyloxy-3-(4-tolylsulfonyl)propene | 154581-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-3-(4-tolylsulfonyl)propene
• 英文别名: (E/Z)-3-benzyloxy-1-(4-tolylsulfonyl)-2-propene；1-benzyloxy-3-(p-tolylsulfonyl)propene；1-methyl-4-(3-phenylmethoxyprop-2-enylsulfonyl)benzene
• CAS: 154581-58-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃S
• 分子量: 302.394
• InChiKey: FRJYWJHWJKBEMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-3-(4-tolylsulfonyl)propene 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-hydroxy-5-isopropyl-4-(4-tolylsulfonyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  1-丙烯酰氧基-3-（对甲苯磺酰基）丙烯作为丙烯醛的β-阴离子当量。4-取代的2-丁烯内酯的合成

  摘要：

  1-苄氧基-3-（对甲苯磺酰基）丙烯6的锂化和与醛的反应得到醇7。通过顺序水解-环化，氧化和DBU介导的对-TolSO 2 H的二价元素消除，可得到具有良好总收率的4-取代的2-丁烯内酯10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60211-3
• 作为产物：
  描述：

  对甲砜基甲苯 在 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-benzyloxy-3-(4-tolylsulfonyl)propene
  参考文献：
  名称：

  1-丙烯酰氧基-3-（对甲苯磺酰基）丙烯作为丙烯醛的β-阴离子当量。4-取代的2-丁烯内酯的合成

  摘要：

  1-苄氧基-3-（对甲苯磺酰基）丙烯6的锂化和与醛的反应得到醇7。通过顺序水解-环化，氧化和DBU介导的对-TolSO 2 H的二价元素消除，可得到具有良好总收率的4-取代的2-丁烯内酯10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60211-3

文献信息

• 1-Benzyloxy-3-(p-tolylsulfonyl)alkenes as enal β-anion equivalents. Synthesis of 2,3-disubstituted furans
  作者：Donald Craig、Christopher J. Etheridge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60160-0

  日期：1993.11

  An efficient three-step method is described for the synthesis of 2,3-disubstituted furans from (p-tolylsulfonyl)alkanes 6 and 2-benzyloxyethanal.

  描述了一种有效的三步法，用于从（对甲苯磺酰基）烷烃6和2-苄氧基乙醛合成2,3-二取代的呋喃。
• (Alkoxyallyl)sulfones as enal and enone β-anion equivalents. Synthesis of mono-, di- and trisubtituted furans
  作者：Donald Craig、Christopher J. Etheridge

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00932-5

  日期：1996.11

  Treatment of variously-substituted (alkoxyallyl)sulfones 1, 7-9 with strong base followed by aldehydes gives alcohol adducts 5. These may be converted into a wide range of substituted furans 6 by exposure to acid, or to silica gel in dichloromethane containing sulfuric acid in some cases. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• (Alkoxyallyl)sulfones as enal β-anion equivalents. Synthesis of 5-substituted 2(5H)-furanones
  作者：Donald Craig、Christopher J. Etheridge、Alison M. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00931-3

  日期：1996.11

  2(5H)-Furanones 14 may be prepared in a four-step sequence starting from (alkoxyallyl)sulfone 10 and aldehydes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd