ethyl 2,3-dideoxy-6-O-(4-methoxybenzoyl)-4-O-(S-methyldithiocarboxy)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 144220-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-dideoxy-6-O-(4-methoxybenzoyl)-4-O-(S-methyldithiocarboxy)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• CAS: 144220-50-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆S₂
• 分子量: 398.501
• InChiKey: VIRQHKQAJQLQOR-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dideoxy-6-O-(4-methoxybenzoyl)-4-O-(S-methyldithiocarboxy)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 1-(1,5-anhydro-2,3,4-trideoxy-D-erythro-hex-1-enitol-3-yl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  抗 HIV 活性 3'-Deoxy-2', 3'-didehydrothymidine (D4T) 吡喃类似物的合成

  摘要：

  2,3-双脱氧乙基-α-D-赤型-己-2-烯吡喃糖苷(1)的伯羟基被选择性保护，仲羟基通过二硫代碳酸酯3脱氧，其中乙基6-O-(4-甲氧基苯甲酰基）-2,3,4-三脱氧-α-D-三脱氧-α-2-烯吡喃糖苷（4）及其区域异构体（5）。在作为催化剂的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，通过甲硅烷基化杂环碱基的糖基化将这些转化为双脱氢核苷。异头产物的构型通过相应的饱和化合物的 1 H-NMR 分析确定，这些化合物是通过氢化碳水化合物部分中的双键获得的。化合物9a、b、d、10a、b、14a、b、e、f和15a、b、e、f对HIV或HSV-1没有显示任何显着活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250808
• 作为产物：
  描述：

  乙基 2,3-二脱氧-D-己-2-烯基吡喃糖苷 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2,3-dideoxy-6-O-(4-methoxybenzoyl)-4-O-(S-methyldithiocarboxy)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗 HIV 活性 3'-Deoxy-2', 3'-didehydrothymidine (D4T) 吡喃类似物的合成

  摘要：

  2,3-双脱氧乙基-α-D-赤型-己-2-烯吡喃糖苷(1)的伯羟基被选择性保护，仲羟基通过二硫代碳酸酯3脱氧，其中乙基6-O-(4-甲氧基苯甲酰基）-2,3,4-三脱氧-α-D-三脱氧-α-2-烯吡喃糖苷（4）及其区域异构体（5）。在作为催化剂的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，通过甲硅烷基化杂环碱基的糖基化将这些转化为双脱氢核苷。异头产物的构型通过相应的饱和化合物的 1 H-NMR 分析确定，这些化合物是通过氢化碳水化合物部分中的双键获得的。化合物9a、b、d、10a、b、14a、b、e、f和15a、b、e、f对HIV或HSV-1没有显示任何显着活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250808