(S)-N-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-3-yl benzoate | 132945-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-3-yl benzoate
• 英文别名: (S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-benzoyloxypyrrolidine；(S)-3-benzoyloxy-1-t-butoxycarbonylpyrrolidine；tert-butyl (3S)-3-(benzoyloxy)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (3S)-3-[(phenylcarbonyl)oxy]pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (3S)-3-benzoyloxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 132945-74-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: NYSYYGRFAKETOP-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-3-yl benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(S)-1-N-叔丁氧羰基-3-羟基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of piperidinyl and pyrrolidinyl butyrates for potentialIn Vivo measurement of cerebral butyrylcholinesterase activity

  摘要：

  阿尔茨海默病患者的尸检大脑中的生化变化包括乙酰胆碱酯酶（AChE）和胆碱乙酰转移酶（ChAT）活性降低，表明中枢胆碱能系统活动减少，而丁酰胆碱酯酶（BChE）活性增加。一种可以在活体中测量大脑区域性BChE活性的方法可能对研究BChE与阿尔茨海默病之间的关系非常有用。合成了七种化合物，分别为哌啶基或吡咯烷基丁酸酯，作为BChE底物放射性示踪剂，通过正电子发射断层扫描（PET）映射中枢BChE活性。用14C标记的化合物进行了测定，以确定它们被BChE水解的速率和分配系数。这五种第二醇酯具有足够的亲脂性，可以轻松通过血脑屏障，而其代谢物具有足够的亲水性，可以在大脑中被保留。这些酯被BChE水解的速率适中，并对BChE相对于乙酰胆碱酯酶具有较高的特异性，而两种初级醇的酯水解得过于迅速，无法可靠估计局部大脑BChE活性。根据这些结果，我们得出结论，当这些五种酯中的一种或多种用11C标记时，将是通过PET定量BChE活性的有用示踪剂。版权©2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.429
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(叔丁氧基羰基)-3-吡咯烷-甲磺酸酯 在 sodium benzoate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-N-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds

  摘要：

  具有抗微生物活性的1-氮杂二环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸已制备。

  公开号：

  US05102877A1

文献信息

• [EN] NOVEL TRICYCLIC SPIROPIPERIDINES OR SPIROPYRROLIDINES<br/>[FR] NOUVELLES SPIROPIPERIDINES OU SPIROPYRROLIDINES TRICYCLIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004005295A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention provides compounds of formula (I) wherein m, R1, n, R2, q, X, Y, Z, R3, R4, R5, R6, R7, R8, t and R9 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了公式（I）的化合物，其中m、R1、n、R2、q、X、Y、Z、R3、R4、R5、R6、R7、R8、t和R9如说明书所述，以及它们的制备过程、含有它们的药物组合物及其在治疗中的用途。
• PRIMARY AMINE DIAZENIUMDIOLATE HETEROCYCLIC DERIVATIVES
  申请人：ALI Amjad

  公开号：US20120232039A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A compound having the structure useful for treating hypertension, Pulmonary Arterial Hypertension (PAH), congestive heart failure, conditions resulting from excessive water retention, cardiovascular disease, diabetes, oxidative stress, endothelial dysfunction, cirrhosis, pre-eclampsia, osteoporosis or nephropathy.

  一种具有结构的化合物，用于治疗高血压、肺动脉高压（PAH）、充血性心力衰竭、由过多水分潴留引起的疾病、心血管疾病、糖尿病、氧化应激、内皮功能障碍、肝硬化、子痫前期、骨质疏松症或肾病。
• (S)-3-羟基吡咯烷盐酸盐的制备方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105646321A

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明涉及化学领域，具体涉及治疗膀胱活动过度症的达非那新和抗高血压药物巴尼地平等的关键中间体(S)-3-羟基吡咯烷的制备方法。起始原料(R)-1-N-叔丁氧羰基-3-羟基吡咯烷首先经Mitsunobu反应与酸缩合得到构型翻转的酯，接着在碱性条件下水解酯键得到(S)-1-N-叔丁氧羰基-3-羟基吡咯烷，再在酸性条件下脱除Boc保护基，最终得到该关键中间体。此法简便易行、原料价廉易得、成本较低、收率较好，具有潜在的生产价值。
• Novel tricyclic spiropiperidines or spiropyrrolidines
  申请人：Hossain Nafizal

  公开号：US20050245741A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The invention provides compounds of formula (I) wherein m, R 1 , n, R 2 , q, X, Y, Z, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , t and R 9 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了公式（I）的化合物，其中m、R1、n、R2、q、X、Y、Z、R3、R4、R5、R6、R7、R8、t和R9如规范中所定义，以及它们的制备方法、包含它们的制药组合物及其在治疗中的应用。
• Novel Tricyclic Spiropiperidines or Spiropyrrolidines
  申请人：Hossain Nafizal

  公开号：US20090062322A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention provides compounds of formula (I) wherein m R 1 , n, R 2 , q, X, Y, Z, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , t, and R 9 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  该发明提供了式(I)的化合物，其中m，R1，n，R2，q，X，Y，Z，R3，R4，R5，R6，R7，R8，t和R9如规范中所定义，以及制备它们的过程，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的使用。