N-(2,2-dimethylpropylidene)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide | 148838-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethylpropylidene)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 148838-32-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 267.392
• InChiKey: PYLUGOQGHUEYQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethylpropylidene)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 二甲基硫 、 叔丁基锂 、 四氯化钛 、 氯化铵 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 methyl (3S,4S)-3-hydroxy-2,2,5,5-tetramethyl-4-<<(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl>amino>hexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过手性乙烯基锂试剂向磺酰亚胺类化合物的立体选择加成的α-氨基酸和N-保护的α-氨基醛

  摘要：

  手性试剂乙烯基锂（小号） - 1B，从容易二溴烯烃生成（小号） - 1A由溴/锂交换，立体选择性地添加到mesitylsulfonylimines 2A-F ，使得非对映体3在⩾98％获得德柱色谱法之后。将溴代烯烃3a-d在甲醇中进行臭氧分解，得到α-间苯二甲磺酰基氨基酯（S）-8a -d，可以将其水解以提供> 95％ee的N保护的α-氨基酸。另一方面，α-间苯二甲磺酰基氨基醛12a–d当溴代烯烃3a，d–f首先脱溴（11a–d），然后进行臭氧化处理时，可以使用这些化合物。为了避免再聚合，不纯化醛12a-d，而是进行Mukaiyamatype羟醛加成，从而在螯合物控制的反应中将羟基酯15a-d形成为单一非对映异构体。酯15a-d的相对构型可通过转化为恶唑烷酮16a -d来证明，恶唑烷酮16a-d的光学纯度通过1 H-NMR测定在手性位移试剂存在下超过92％ee。磺酰亚胺碱21a和一系列对位

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970121
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-二甲基苯磺酰胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2,2-dimethylpropylidene)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过手性乙烯基锂试剂向磺酰亚胺类化合物的立体选择加成的α-氨基酸和N-保护的α-氨基醛

  摘要：

  手性试剂乙烯基锂（小号） - 1B，从容易二溴烯烃生成（小号） - 1A由溴/锂交换，立体选择性地添加到mesitylsulfonylimines 2A-F ，使得非对映体3在⩾98％获得德柱色谱法之后。将溴代烯烃3a-d在甲醇中进行臭氧分解，得到α-间苯二甲磺酰基氨基酯（S）-8a -d，可以将其水解以提供> 95％ee的N保护的α-氨基酸。另一方面，α-间苯二甲磺酰基氨基醛12a–d当溴代烯烃3a，d–f首先脱溴（11a–d），然后进行臭氧化处理时，可以使用这些化合物。为了避免再聚合，不纯化醛12a-d，而是进行Mukaiyamatype羟醛加成，从而在螯合物控制的反应中将羟基酯15a-d形成为单一非对映异构体。酯15a-d的相对构型可通过转化为恶唑烷酮16a -d来证明，恶唑烷酮16a-d的光学纯度通过1 H-NMR测定在手性位移试剂存在下超过92％ee。磺酰亚胺碱21a和一系列对位

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970121

文献信息

• Aziridination of Activated Imines with Monocarbonyl Iodonium Ylides Generated from (<i>Z</i>)-(2-Acetoxyvinyl)iodonium Salts via Ester Exchange:  Stereoselective Synthesis of 2-Acylaziridines
  作者：Masahito Ochiai、Yutaka Kitagawa

  DOI：10.1021/jo982346m

  日期：1999.4.1

  Monocarbonyl iodonium ylides, generated in situ from (Z)-(2-acetoxyvinyl)iodonium salts via an ester exchange reaction with EtOLi, undergo alkylidene transfer reactions to activated imines yielding 2-acylaziridines in good yields. The stereochemical outcome of this aziridination was shown to be dependent on both the activating groups of the imines and the reaction solvents: that is, the aziridination

  由（Z）-（2-乙酰氧基乙烯基）碘鎓盐通过与EtOLi的酯交换反应原位生成的单羰基碘鎓烷基化物经过亚烷基转移到活化的亚胺上，生成高产率的2-酰基氮丙啶。已显示出这种叠氮化的立体化学结果取决于亚胺的活化基团和反应溶剂：也就是说，N-（2,4,6-三甲基苯磺酰基）亚胺在THF中的叠氮化提供了顺式叠氮基而在THF-DMSO或THF中，N-苯并嘧啶的主要产物可立体选择性地产生反式异构体。
• Reaction of monocarbonyl iodonium ylides with activated imines: Stereoselective synthesis of trans- and cis-α,β-aziridino ketones
  作者：Masahito Ochiai、Yutaka Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01122-8

  日期：1998.7

  Monocarbonyl iodonium ylides, generated in situ from Z-(2-acetoxyvinyl)iodonium salts via ester exchange reaction with EtOLi, undergo alkylidene-transfer reactions to activated imines yielding α,β-aziridino ketones. The aziridination of N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)imines in THF affords cis-aziridines as a major product, while that of N-benzoylimines in THF-DMSO gives the trans-isomer stereoselectively

  单羰基碘鎓叶立德，产生原位从ž - （2- acetoxyvinyl）与EtOLi碘鎓盐通过酯交换反应，进行亚烷基转移反应，以活化亚胺得到α，β-氮丙啶基酮。的氮杂环丙烷ñ - （2,4,6-三甲基苯）亚胺的THF，得到顺式-aziridines作为主要产物，而的Ñ在THF-DMSO -benzoylimines给出反式-异构体立体选择性。
• α-Amino Acids andN-Protected α-Amino Aldehydes by Stereoselective Additions of a Chiral Vinyllithium Reagent to Sulfonylimines
  作者：Manfred Braun、Kersten Opdenbusch

  DOI：10.1002/jlac.199719970121

  日期：1997.1

  proven by conversion into the oxazolidinones 16a–d whose optical purity is determined to exceed 92% e.e. by 1H-NMR measurements in the presence of chiral shift reagents. The sulfonylimine 21a and a series of para-substituted derivatives 21b–h are also allowed to react with the vinyllithium reagent 1b to give mixtures of diastereomers 22/23. The logarithms of the diastereomeric ratios 22:23 correlate with

  手性试剂乙烯基锂（小号） - 1B，从容易二溴烯烃生成（小号） - 1A由溴/锂交换，立体选择性地添加到mesitylsulfonylimines 2A-F ，使得非对映体3在⩾98％获得德柱色谱法之后。将溴代烯烃3a-d在甲醇中进行臭氧分解，得到α-间苯二甲磺酰基氨基酯（S）-8a -d，可以将其水解以提供> 95％ee的N保护的α-氨基酸。另一方面，α-间苯二甲磺酰基氨基醛12a–d当溴代烯烃3a，d–f首先脱溴（11a–d），然后进行臭氧化处理时，可以使用这些化合物。为了避免再聚合，不纯化醛12a-d，而是进行Mukaiyamatype羟醛加成，从而在螯合物控制的反应中将羟基酯15a-d形成为单一非对映异构体。酯15a-d的相对构型可通过转化为恶唑烷酮16a -d来证明，恶唑烷酮16a-d的光学纯度通过1 H-NMR测定在手性位移试剂存在下超过92％ee。磺酰亚胺碱21a和一系列对位