2,3-二氰基-5-己基噻吩 | 1056479-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 2,3-二氰基-5-己基噻吩
• 英文名称: 2,3-dicyano-5-hexylthiophene
• 英文别名: 5-Hexylthiophene-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 1056479-18-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S
• 分子量: 218.323
• InChiKey: OLPJMMAIENGFKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氰基-5-己基噻吩 在 lithium amylate 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 以24%的产率得到tetra(hexylthieno)porphyrazine
  参考文献：
  名称：

  USE OF PORPHYRAZINE DERIVATIVE AS SEMICONDUCTOR

  摘要：

  公开号：

  EP2138545B1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-5-己基噻吩 、 copper(l) cyanide 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到2,3-二氰基-5-己基噻吩
  参考文献：
  名称：

  5-Hexylthiophene-fused porphyrazines: new soluble phthalocyanines for solution-processed organic electronic devices

  摘要：

  设计并合成了新型可溶性酞菁衍生物--5-己基噻吩融合卟嗪。单晶 X 射线结构分析表明，尽管噻吩融合卟嗪核心存在无序性，但它们在固态下具有良好的有序结构。由于具有高溶解度和更好的分子有序性，5-己基噻吩融合卟嗪作为溶液可加工有机半导体，显示出与蒸发可加工酞菁相当的性能：溶液可加工 OFET 的迁移率高达 0.2 cm2V-1 s-1。

  DOI：

  10.1039/b910824f

文献信息

• NOVEL PORPHYRAZINE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE THEREOF, METHOD FOR PRODUCTION OF NOVEL PORPHYRAZINE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE THEREOF, AND USE OF PORPHYRAZINE DERIVATIVE
  申请人：Hiroshima University

  公开号：EP2138545A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  A porphyrazine derivative in which porphyrazine forms a condensed ring with thiophene and a skeleton of the thiophene has a functional group such as an alkyl group at position 2 has a high solubility in an organic solvent and exhibits a high crystallinity. Therefore, the porphyrazine derivative is suitably used in crystalline thin-film formation using a solution process. This provides a novel porphyrazine derivative and an intermediate thereof, which porphyrazine derivative has a high solubility in an organic solvent and is excellent in molecular orientation, a method for production of the porphyrazine derivative and the intermediate, and use of the porphyrazine derivative and the intermediate.

  卟吩衍生物（其中卟吩与噻吩形成缩合环，而噻吩的骨架在第 2 位具有官能团（如烷基））在有机溶剂中的溶解度高，结晶度高。因此，该卟吩衍生物适合用于使用溶液工艺形成晶体薄膜。本发明提供了一种新型卟吩嗪衍生物及其中间体（该卟吩嗪衍生物在有机溶剂中具有高溶解度且分子取向性极佳）、卟吩嗪衍生物及其中间体的生产方法以及卟吩嗪衍生物及其中间体的用途。
• Novel synthesis for 5-alkyl-2,3-dihalogenthiophenes
  申请人：Hiroshima University

  公开号：EP2664655A1

  公开（公告）日：2013-11-20

  A porphyrazine derivative in which porphyrazine forms a condensed ring with thiophene and a skeleton of the thiophene has a functional group such as an alkyl group at position 2 has a high solubility in an organic solvent and exhibits a high crystallinity. Therefore, the porphyrazine derivative is suitably used in crystalline thin-film formation using a solution process. This provides a novel porphyrazine derivative and an intermediate thereof, which porphyrazine derivative has a high solubility in an organic solvent and is excellent in molecular orientation, a method for production of the porphyrazine derivative and the intermediate, and use of the porphyrazine derivative and the intermediate.

  卟吩衍生物（其中卟吩与噻吩形成缩合环，而噻吩的骨架在第 2 位具有官能团（如烷基））在有机溶剂中的溶解度高，结晶度高。因此，该卟吩衍生物适合用于使用溶液工艺形成晶体薄膜。本发明提供了一种新型卟吩嗪衍生物及其中间体（该卟吩嗪衍生物在有机溶剂中具有高溶解度且分子取向性极佳）、卟吩嗪衍生物及其中间体的生产方法以及卟吩嗪衍生物及其中间体的用途。