3-[4-(4-Chloro-3,5-dimethylphenoxy)but-2-ynylamino]chromen-2-one | 1032598-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[4-(4-Chloro-3,5-dimethylphenoxy)but-2-ynylamino]chromen-2-one
• 英文别名: 3-[4-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)but-2-ynylamino]chromen-2-one
• CAS: 1032598-99-4
• 化学式: C₂₁H₁₈ClNO₃
• 分子量: 367.832
• InChiKey: VWFRAZKDNGRZSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(4-Chloro-3,5-dimethylphenoxy)but-2-ynylamino]chromen-2-one 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以90%的产率得到1-[(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)methyl]-2-methyl-3H-chromeno[3,4-b]pyrrol-4-one
  参考文献：
  名称：

  氨基-克莱森与氧-克莱森重排：吡咯香豆素衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  通过 3-N-炔丙基氨基香豆素和 3-N-(芳氧基丁-2-炔基)氨基香豆素的氨基克莱森重排，以优异的产率区域选择性地合成了吡咯香豆素及其衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032195
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基香豆素 、 2-Chloro-5-(4-chloro-but-2-ynyloxy)-1,3-dimethyl-benzene 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 以59%的产率得到3-[4-(4-Chloro-3,5-dimethylphenoxy)but-2-ynylamino]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  氨基-克莱森与氧-克莱森重排：吡咯香豆素衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  通过 3-N-炔丙基氨基香豆素和 3-N-(芳氧基丁-2-炔基)氨基香豆素的氨基克莱森重排，以优异的产率区域选择性地合成了吡咯香豆素及其衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032195

文献信息

• <b>Amino-Claisen versus Oxy-Claisen Rearrangement: Regioselective Synthesis of Pyrrolocoumarin Derivatives</b>
  作者：Krishna Majumdar、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1055/s-2008-1032195

  日期：2008.3

  Pyrrolocoumarin and its derivatives have been synthesized regioselectively in excellent yields by the amino-Claisen rearrangement of 3-N-propargylaminocoumarin and 3-N-(aryloxybut-2-ynyl)aminocoumarins.

  通过 3-N-炔丙基氨基香豆素和 3-N-(芳氧基丁-2-炔基)氨基香豆素的氨基克莱森重排，以优异的产率区域选择性地合成了吡咯香豆素及其衍生物。