N-(4-chloro-2-formylphenyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1439384-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-2-formylphenyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1439384-16-3
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₃S
• 分子量: 347.822
• InChiKey: VJZPJCUPJVYNEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-formylphenyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、199.98 Pa 条件下， 反应 2.25h， 生成 (E)-2-chloro-7-(4-methoxybenzylidene)-5-tosyl-6,7-dihydro-5H-benzo[f]benzo[4,5]imidazo[1,2-d][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铜 (II) 催化的 2-炔丙基氨基/氧代芳基醛和邻苯二胺的级联环化：获得密集官能化的苯并[f]咪唑[1,2-d][1,4]恶氮杂和苯并[f] ]咪唑[1,2-d][1,4]二氮杂

  摘要：

  建立了一种高效的微波辅助铜 (II) 催化的环化级联反应，从容易获得的O / N-炔丙基化 2-羟基或 2-氨基苯甲醛和邻苯二胺合成密集官能化的咪唑[1,2 - d ][1 ,4]oxazep​​ines 和 imidazo[1,2- d ][1,4]diazepines 的高产率（高达 93%）。发现这种一锅两步法具有高度的原子经济性（-H 2 O、-H 2) 并且操作简单，并且能够在一次合成操作中生成两个新的杂环（七元和五元）和三个新的 C-N 键。这些反应很好地耐受了包括给电子基团和吸电子基团在内的各种取代基，并在非常短的反应时间内在微波照射下以高产率提供了所需的稠合杂环。已建立方案的机制涉及顺序亚胺形成-分子内环化-空气氧化，然后是 7- exo - dig环化步骤。还进行了微波辅助方法与常规加热之间的比较研究，以证明微波辅助方案在高产率和较短反应时间方面的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00671
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲醇 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-(4-chloro-2-formylphenyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域选择性顺-氯丙二醛-烯烃插入-氧化氯化级联反应：二氯化四氢喹啉的合成

  摘要：

  涉及钯催化级联过程顺-chloropalladation，分子内的烯烃插入，和氧化C-Cl键形成反应证实为二氯化四氢喹啉的以高收率合成（高达93％）。具有拴系的α，β-不饱和羰基部分的N-炔丙基芳基胺经历区域选择性的顺-氯钯化，然后进行Heck型反应以递送四氢喹啉骨架。第二个氯原子的稀有插入被合理化，包括Pd II / IV催化循环和C-Pd II键的氧化裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01295

文献信息

• Heterogeneous Amberlyst-15-catalyzed synthesis of complex hybrid heterocycles containing [1,6]-naphthyridine under metal-free green conditions
  作者：Isravel Muthukrishnan、B. S. Vachan、Muthu Karuppasamy、A. Eniyaval、C. Uma Maheswari、Subbiah Nagarajan、J. Carlos Menéndez、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1039/c9ob01256g

  日期：——

  An efficient green protocol for the synthesis of complex hybrid heterocycles containing [1,6]-naphthyridine and coumarin/pyrazole moieties was established, involving an intramolecular [4 + 2] hetero Diels-Alder reaction as the key step. The biologically significant 12,13-dihydro-6H-benzo[h]chromeno[3,4-b][1,6]naphthyridin-6-ones and 6,10-dihydro-5H-benzo[h]pyrazolo[3,4-b][1,6]naphthyridines were synthesized

  建立了一种有效的绿色方案，用于合成含有[1,6]-萘啶和香豆素/吡唑部分的复杂杂合杂环，其中涉及分子内[4 + 2]杂Diels-Alder反应为关键步骤。具有生物学意义的12,13-二氢-6H-苯并[h] chromeno [3,4-b] [1,6]萘啶-6-和6,10-二氢-5H-苯并[h]吡唑并[3，在Amberlyst-存在下，由2-（N-炔丙基氨基）-芳醛和3-氨基香豆素或3-甲基-1-芳基-1H-吡唑-5-胺开始合成4-b] [1,6]萘啶。 PEG-200中的15种催化剂，收率高。一次操作即可轻松获得各种复杂的分子，这些原料包括现成的起始原料，市售的无过渡金属且可回收的催化剂，绿色溶剂的使用，
• Microwave-assisted one-pot two-step imine formation–hetero-Diels–Alder–detosylation/aromatization sequence: direct access to dibenzo[<i>b</i>,<i>h</i>][1,6]naphthyridines
  作者：Gowsia Jan、Atul Kumar、Muthu Karuppasamy、Diksha Rajput、Nancy Slathia、Kamal K. Kapoor、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1039/d2ob01216b

  日期：——

  A microwave-assisted, copper-catalyzed, one-pot, two-step reaction is established to access functionalized [1,6]naphthyridines in high yields (up to 96%) starting from 2-(N-propargylamino)benzaldehydes and arylamines. This rapid and operationally simple sequential reaction allowed the construction of two new heterocyclic rings and three new (2 C–C and 1 C–N) bonds in a single synthetic operation. This

  建立了一种微波辅助、铜催化的一锅两步反应，以从 2-( N-炔丙基氨基)苯甲醛和芳胺开始以高产率（高达 96%）获得官能化 [1,6] 萘啶。这种快速且操作简单的顺序反应允许在一次合成操作中构建两个新的杂环和三个新的（2 C-C 和 1 C-N）键。该反应很好地耐受了各种给电子和吸电子取代基，并在微波照射下在较短的反应时间内提供了所需的产物。该反应通过连续的亚胺形成、分子内 [4 + 2] 杂-Diels-Alder 反应和空气氧化进行，然后是去甲苯基化-芳构化步骤。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxypalladation-Initiated Cascade: Solvent-Dependent Chemodivergent Approach to Functionalized Benzazepines and Tetrahydroquinolines
  作者：Anish Gupta、Tanvi Jandial、Muthu Karuppasamy、Nattamai Bhuvanesh、Nagarajan Subbiah、Uma C. Maheswari、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1039/d3cc01370g

  日期：——

  Palladium-catalyzed, solvent-dependent intramolecular oxypalladation-triggered domino sequences of internal alkynes bearing tethered nucleophilic carboxylic ester and electrophilic enone functionalities were developed for the chemodivergent synthesis of two completely distinct biologically significant complex molecules including isochromenone-fused benzazepines and isobenzofuranone-fused tetrahydr

  开发了钯催化、溶剂依赖性分子内氧化钯触发的内部炔烃多米诺骨牌序列，这些炔烃带有系链亲核羧酸酯和亲电子烯酮官能团，用于化学合成两种完全不同的具有生物学意义的复杂分子，包括异苯并呋喃酮和异苯并呋喃酮融合的四氢喹啉/单次合成操作中的苯并二氢呋喃。
• Synthesis of (Z)-1,2-dihydro-1-tosylbenzo[b]azepin-3-ones by two-step, one-pot gold-catalyzed tandem heterocyclization/Petasis–Ferrier rearrangement of 2-(N-(prop-2-ynyl)-N-tosylamino)benzaldehydes
  作者：Ella Min Ling Sze、Ming Joo Koh、Yen Min Tjia、Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.069

  日期：2013.7

  A two-step, one-pot synthetic method that relies on gold(I)-catalyzed tandem heterocyclization/Petasis-Ferrier rearrangement and Bronsted acid-assisted debenzoxylation of 2-(N-(prop-2-ynyl)-N-tosylamino)benzaldehydes to prepare (2)-1,2-dihydro-1-tosylbenzo[b]azepin-3-ones efficiently is reported. The reactions proceed rapidly under mild and operationally straightforward conditions for a wide variety of aldehyde substrates containing electron-withdrawing, electron-donating, and sterically demanding functional groups and afforded the corresponding benzo-fused azaheterocyclic products in moderate to excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.