4-hydroxyphenyl cyclohexanecarboxylate | 80283-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-hydroxyphenyl cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: (4-Hydroxyphenyl) cyclohexanecarboxylate
• CAS: 80283-44-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: OUWFSFKTIKKSDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxyphenyl cyclohexanecarboxylate 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(1-phenylethyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  用高价碘（III）试剂阻碍酰胺键形成的无金属方法：在受阻肽合成中的应用

  摘要：

  据报道，使用α-氨基酯在酯残基上具有潜在的活化基团（PAG）进行酰胺和肽合成的新方法受到了生物启发。为了在无金属的温和条件下激活酯官能团，我们利用高价碘（III）试剂对苯酚进行了轻松的脱芳香化作用。使用吡啶-氟化氢络合物，可以成功生成高反应性的酰基氟中间体，从而可以分别由庞大的胺和α-氨基酯平稳地形成位阻酰胺和肽。

  DOI：

  10.1039/d0gc03912h
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-hydroxyphenyl cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用高价碘（III）试剂阻碍酰胺键形成的无金属方法：在受阻肽合成中的应用

  摘要：

  据报道，使用α-氨基酯在酯残基上具有潜在的活化基团（PAG）进行酰胺和肽合成的新方法受到了生物启发。为了在无金属的温和条件下激活酯官能团，我们利用高价碘（III）试剂对苯酚进行了轻松的脱芳香化作用。使用吡啶-氟化氢络合物，可以成功生成高反应性的酰基氟中间体，从而可以分别由庞大的胺和α-氨基酯平稳地形成位阻酰胺和肽。

  DOI：

  10.1039/d0gc03912h

文献信息

• [EN] CARBAMIC ACID COMPOUNDS COMPRISING AN ESTER OR KETONE LINKAGE AS HDAC INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES D'ACIDE CARBAMIQUE COMPRENANT UNE LIAISON ESTER OU CETONE, UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'HISTONE DESACETYLASE
  申请人：TOPOTARGET UK LTD

  公开号：WO2004065354A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  This invention pertains to certain carbamic acid compounds of the formula (I), which inhibit HDAC (histone deacetylase) activity: wherein: J is a linking functional group and is independently: -O-C(=O)- or -C(=O)-O- or - C(=O)-; Cy is a cyclyl group and is independently: C3-20carbocyclyl, C3-20heterocyclyl, or C5-20aryl; and is optionally substituted; Q1 is a cyclyl leader group, and is independently a divalent bidentate group obtained by removing two hydrogen atoms from a ring carbon atom of a saturated monocyclic hydrocarbon having from 4 to 7 ring atoms, or by removing two hydrogen atoms from a ring carbon atom of saturated monocyclic heterocyclic compound having from 4 to 7 ring atoms including 1 nitrogen ring atom or 1 oxygen ring atom; and is optionally substituted; Q2 is an acid leader group, and is independently: C1-8alkylene; and is optionally substituted; or: Q2 is an acid leader group, and is independently: C5-20arylene; C5-20arylene-C1-7alkylene; C1-7alkylene-C5-20arylene; or C1-7alkylene-C5-20arylene-C1-7alkylene; and is optionally substituted; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC,and in the treatment of conditions mediated by HDAC, cancer, proliferative conditions, psoriasis, etc.

  这项发明涉及某些具有以下式(I)的氨甲酸化合物，其抑制HDAC（组蛋白去乙酰化酶）活性：其中：J是一个连接的功能基团，独立地为：-O-C(=O)-或-C(=O)-O-或-C(=O)-；Cy是一个环烷基团，独立地为：C3-20碳环烷基、C3-20杂环烷基或C5-20芳基；并且可以选择性地被取代；Q1是一个环烷基领头基团，独立地是通过从具有4至7个环原子的饱和单环碳氢化合物的环碳原子中去除两个氢原子获得的双价双齿基团，或者通过从具有4至7个环原子，包括1个氮环原子或1个氧环原子的饱和单环杂环化合物的环碳原子中去除两个氢原子获得的双价双齿基团；并且可以选择性地被取代；Q2是一个酸领头基团，独立地为：C1-8烷基烯；并且可以选择性地被取代；或者：Q2是一个酸领头基团，独立地为：C5-20芳基烯；C5-20芳基烯-C1-7烷基烯；C1-7烷基烯-C5-20芳基烯；或C1-7烷基烯-C5-20芳基烯-C1-7烷基烯；并且可以选择性地被取代；以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包括这种化合物的药物组合物，以及在体内外使用这种化合物和组合物来抑制HDAC，并用于治疗由HDAC介导的疾病、癌症、增殖性疾病、牛皮癣等。
• Carbamic acid compounds comprising an ester or ketone linkage as hdac inhibitors
  申请人：Finn W Paul

  公开号：US20060058282A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  This invention pertains to certain carbamic acid compounds of the formula (I), which inhibit HDAC (histone deacetylase) activity: wherein: J is a linking functional group and is independently: —O—C(═O)— or —C(═O)—O— or —C(═O)—; Cy is a cyclyl group and is independently: C 3-20 carbocyclyl, C 3-20 heterocyclyl, or C 5-20 aryl; and is optionally substituted; Q 1 is a cyclyl leader group, and is independently a divalent bidentate group obtained by removing two hydrogen atoms from a ring carbon atom of a saturated monocyclic hydrocarbon having from 4 to 7 ring atoms, or by removing two hydrogen atoms from a ring carbon atom of saturated monocyclic heterocyclic compound having from 4 to 7 ring atoms including 1 nitrogen ring atom or 1 oxygen ring atom; and is optionally substituted; Q 2 is an acid leader group, and is independently: C 1-8 alkylene; and is optionally substituted; or: Q 2 is an acid leader group, and is independently: C 5-20 arylene; C 5-20 arylene-C 1-7 alkylene; C 1-7 alkylene-C 5-20 arylene; or C 1-7 alkylene-C 5-20 arylene-C 1-7 alkylene; and is optionally substituted; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and in the treatment of conditions mediated by HDAC, cancer, proliferative conditions, psoriasis, etc.

  该发明涉及一类具有以下式子(I)的碳酰胺化合物，其抑制HDAC（组蛋白去乙酰化酶）活性：其中：J是连接功能基团，独立地为：—O—C(═O)—或—C(═O)—O—或—C(═O)—；Cy是环基团，独立地为：C3-20碳环基、C3-20杂环基或C5-20芳基；并且可以选择性地被取代；Q1是环基领导基团，独立地为从具有4至7个环原子的饱和单环烃或包括1个氮环原子或1个氧环原子的饱和单环杂环化合物的环碳原子上去除两个氢原子而得到的二价双齿基团；并且可以选择性地被取代；Q2是酸基领导基团，独立地为：C1-8烷基；并且可以选择性地被取代；或：Q2是酸基领导基团，独立地为：C5-20芳基、C5-20芳基-C1-7烷基、C1-7烷基-C5-20芳基或C1-7烷基-C5-20芳基-C1-7烷基；并且可以选择性地被取代；以及其药学上可接受的盐、溶剂化物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这样的化合物的制药组合物，以及这样的化合物和组合物的使用，无论是在体外还是体内，用于抑制HDAC，以及用于治疗由HDAC介导的疾病，如癌症、增生性疾病、牛皮癣等。
• Electrochemical transacylations: A mild synthesis of esters
  作者：Richard W. Johnson、M.D. Bednarski、B.F. O'Leary、E.R. Grover

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82001-3

  日期：1981.1
• CARBAMIC ACID COMPOUNDS COMPRISING AN ESTER OR KETONE LINKAGE AS HDAC INHIBITORS
  申请人：TopoTarget UK Limited

  公开号：EP1583736A1

  公开（公告）日：2005-10-12
• US7465719B2
  申请人：——

  公开号：US7465719B2

  公开（公告）日：2008-12-16