16β-bromo-3β-acetoxy-17-hydroxy-5α-pregnane-12,20-dione | 113555-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-bromo-3β-acetoxy-17-hydroxy-5α-pregnane-12,20-dione
• 英文别名: 3β-acetoxy-16β-bromo-17-hydroxy-5α-pregnane-12,20-dione；3β-Acetoxy-16β-brom-17-hydroxy-5α-pregnan-12,20-dion
• CAS: 113555-55-8
• 化学式: C₂₃H₃₃BrO₅
• 分子量: 469.416
• InChiKey: PSERENLNJYSAAF-RDNXFBDESA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  548.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-bromo-3β-acetoxy-17-hydroxy-5α-pregnane-12,20-dione 在 sodium hydroxide 、 Lindlar's catalyst 、 叔丁醇 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 生成 17-hydroxy-5α-pregnane-3,12,20-trione
  参考文献：
  名称：

  Adams et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 2209,2213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-pregn-16-ene-12,20-dione 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 16β-bromo-3β-acetoxy-17-hydroxy-5α-pregnane-12,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Steroids and related products. LIII.1 The synthesis of 11-oxa steroids. V.2 The synthesis of 17-ethynyl-11-oxatestosterone3

  摘要：

  The synthesis of 17-ethynyl-11-oxatestosterone, both from 11-oxa-5 alpha-pregnane-3,20-dione and, via a 3,17-dioxygenated 9-oxo 9,12-seco 11-nor 5 alpha-androstane-12-oic ester, from 3 beta-acetoxy-17-hydroxy-5 alpha-pregnan-12-one--two products available from hecogenin--is reported. The new hormone analogue shows significant progestational activity in the Clauberg test and relatively weak activity in a post-coital antifertility assay.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(86)90054-1

文献信息

• The Conversion of Hecogenin and Manogenin into Derivatives of Allopregnane-12,20-dione
  作者：George P. Mueller、Robert E. Stobaugh、Robert S. Winniford

  DOI：10.1021/ja01116a002

  日期：1953.10
• Ring-D Reactions of 3β-Acetoxy-5α-pregn-16-ene-12,20-dione
  作者：George P. Mueller、Lilburn L. Norton

  DOI：10.1021/ja01606a043

  日期：1955.1
• Steroidal Sapogenins. XXI. Degradation of Hecololactone Acetate to Derivatives of 12,13-seco-16-Allopregnene-3β,13α-diol-12-carboxy-20-one 12,13-Lactone²
  作者：Edward S. Rothman、Monroe E. Wall

  DOI：10.1021/ja01613a061

  日期：1955.4