3-iodo-N,N-diisopropyl-2-pyridinecarboxamide | 158588-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-N,N-diisopropyl-2-pyridinecarboxamide
• 英文别名: 2-diisopropylcarboxamido-3-iodopyridine；3-Iodo-pyridine-2-carboxylic acid diisopropylamide；3-iodo-N,N-di(propan-2-yl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 158588-34-2
• 化学式: C₁₂H₁₇IN₂O
• 分子量: 332.184
• InChiKey: ZBHUCADTYPBQOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-N,N-diisopropyl-2-pyridinecarboxamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Caerulomycin C via the Halogen Dance Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]The total synthesis of caerulomycin C is described. Key steps in this synthesis utilize 1,2-, 1,3-, and 1,4-halogen dance reactions for the functionalization of the pyridine ring.

  DOI：

  10.1021/ol026135m
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropylpicolinamide 在 四甲基乙二胺 、 碘 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到3-iodo-N,N-diisopropyl-2-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Metalation of Aryl Iodides, Part II: Directed Ortho-Lithiation of 3-Iodo-N,N-diiospropyl-2-pyridinecarboxamide: Halogen-Dance and Synthesis of an Acyclic Analogue of Meridine

  摘要：

  第二次成功实现了碘吡啶的金属化。锂化是由碘基团邻位引导的，随后碘基团邻位迁移得到更稳定的碘锂硫代吡啶。在碘迁移发生之前，可以用三甲基氯硅烷捕获中间体 4-锂衍生物。最终以高产率获得了 3-锂化合物，该化合物与亲电试剂反应生成各种多取代的吡啶。该反应用于制备新型海洋生物碱meridine的无环类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3896

文献信息

• An original one-pot synthesis of 5-(4-pyridyl)-benzo[c]-2,7-naphthyridine as key intermediate in the synthesis of amphimedine by metalation connected with cross-coupling reaction
  作者：F. Guillier、F. Nivoliers、A. Godard、F. Marsais、G. Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78253-0

  日期：1994.8

  short new route to 4,5-disubstituted-benzo[c]-2,7-naphthyridines has been developed. The strategy involves directed ortho metalation of pyridines following by an halogen dance reaction and biaryl cross-coupling as key steps. A concise and efficient one-pot synthesis of 4-chloro-5-(4-pyridyl)-benzo[c]-2,7-naphthyridine, as a key intermediate in the synthesis of amphimedine is described.

  已经开发出一种短的新途径来制备4，5-二取代的苯并[c] -2，7-萘啶。该策略涉及吡啶的定向邻位金属化，然后进行卤素舞反应和联芳基交叉偶联作为关键步骤。描述了一种简明有效的一锅法合成4-氯-5-（4-吡啶基）-苯并[c] -2,7-萘啶，该化合物是安非他命合成中的关键中间体。
• Pd-Catalyzed Dynamic Kinetic Enantioselective Arylation of Silylphosphines
  作者：Vincent S. Chan、Robert G. Bergman、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja076457r

  日期：2007.12.1

  Palladium-catalyzed cross-couplings represent a powerful method for the formatioil of new bonds. A catalytic, enantioselective P-C bond-forming reaction proceeding via a Pd-mediated arylation of silylphosphines was developed for the synthesis of P-stereogenic phosphines. These useful and synthetically challenging phosphines can be made with a variety of functionalized aryl iodides; however, they proceed most enantioselectively with 2-iodo-N ,N -diisopropylbenzamides.