(E)-6-hydroxyhex-4-enenitrile | 1353722-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-6-hydroxyhex-4-enenitrile
• 英文别名: (E)-5-cyanopent-2-en-1-ol
• CAS: 1353722-75-4
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: OPVRIDGAFQBRFB-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-hydroxyhex-4-enenitrile 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(formylamino)hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  具有α-烯基取代基的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷型N-杂环的对映选择性合成：CpRu催化的脱水分子内N-烯丙基化方法

  摘要：

  阳离子CPRU复杂的手性吡啶甲酸衍生物[（的[R ）-或（小号）-Cl-的Naph-PyCOOCH 2 CH = CH 2 ]催化不对称分子内脱水Ñ的-allylation Ñ取代ω氨基-和氨基羰基烯丙基醇底物/催化剂比例最高为2000，可得到对映体比例最高> 99：1的α-烯基吡咯烷-，哌啶-和氮杂环庚烷型N-杂环。广泛适用的N取代基，包括Boc，Cbz，Ac，Bz，丙烯酰基，巴豆酰基，甲酰基和Ts，极大地促进了对天然产物合成的进一步控制。

  DOI：

  10.1021/ol203218d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5-(tosyloxy)pent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-6-hydroxyhex-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳对烯丙基和丙二醇的区域选择性Ni催化的羧化反应

  摘要：

  已成功开发了一种有效的Ni催化的烯丙基醇与CO 2的还原性羧化反应，提供线性的β，γ-不饱和羧酸作为唯一的区域异构体，具有较高的E / Z立体选择性。另外，羧酸可以由炔丙醇经氢化生成烯丙基醇中间体，然后进行羧化。初步的机械研究表明，氢化步骤是通过从水中转移氢原子产生的氢化镍中间体实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01208

文献信息

• CHEMICALLY CLEAVABLE 3'-O-ALLYL-DNTP-ALLYL-FLUOROPHORE FLUORESCENT NUCLEOTIDE ANALOGUES AND RELATED METHODS
  申请人：Ju Jingyue

  公开号：US20140377743A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  This invention provides a nucleotide analogue comprising (i) a base selected from the group consisting of adenine, guanine, cytosine, thymine and uracil, (ii) a deoxyribose, (iii) an allyl moiety bound to the 3′-oxygen of the deoxyribose and (iv) a fluorophore bound to the base via an allyl linker, and methods of nucleic acid sequencing employing the nucleotide analogue.

  本发明提供了一种核苷酸类似物，包括（i）从腺嘌呤，鸟嘌呤，胞嘧啶，胸腺嘧啶和尿嘧啶中选择的碱基，（ii）脱氧核糖，（iii）与脱氧核糖的3'-氧原子结合的烯丙基基团和（iv）通过烯丙基连接子与碱基结合的荧光染料，并提供了使用该核苷酸类似物进行核酸测序的方法。
• US9297042B2
  申请人：——

  公开号：US9297042B2

  公开（公告）日：2016-03-29
• [EN] CHEMICALLY CLEAVABLE 3'-O-ALLYL-DNTP-ALLYL-FLUOROPHORE FLUORESCENT NUCLEOTIDE ANALOGUES AND RELATED METHODS<br/>[FR] ANALOGUES NUCLEOTIDIQUES FLUORESCENTS DE 3'-O-ALLYL-DNTP-ALLYL-FLUOROPHORE CHIMIQUEMENT CLIVABLES ET PROCEDES ASSOCIES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2007053719A2

  公开（公告）日：2007-05-10

  (EN) This invention provides a nucleotide analogue comprising (i) a base selected from the group consisting of adenine, guanine, cytosine, thymine and uracil, (ii) a deoxyribose, (iii) an allyl moiety bound to the 3' -oxygen of the deoxyribose and (iv) a fluorophore bound to the base via an allyl linker, and methods of nucleic acid sequencing employing the nucleotide analogue.(FR) Cette invention concerne un analogue nucléotidique comprenant (i) une base sélectionnée dans le groupe comprenant l'adénine, la guanine, la cytosine, la thymine et l'uracile, (ii) un désoxyribose, (iii) un groupe caractéristique allyle lié au 3'-oxygène du désoxyribose et (iv) un fluorophore lié à la base par l'intermédiaire d'un liant allyle, et concerne également des méthodes de séquençage d'acides nucléiques utilisant l'analogue nucléotidique.
• Regioselective Ni-Catalyzed Carboxylation of Allylic and Propargylic Alcohols with Carbon Dioxide
  作者：Yue-Gang Chen、Bin Shuai、Cong Ma、Xiu-Jie Zhang、Ping Fang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01208

  日期：2017.6.2

  efficient Ni-catalyzed reductive carboxylation of allylic alcohols with CO2 has been successfully developed, providing linear β,γ-unsaturated carboxylic acids as the sole regioisomer with generally high E/Z stereoselectivity. In addition, the carboxylic acids can be generated from propargylic alcohols via hydrogenation to give allylic alcohol intermediates, followed by carboxylation. A preliminary mechanistic

  已成功开发了一种有效的Ni催化的烯丙基醇与CO 2的还原性羧化反应，提供线性的β，γ-不饱和羧酸作为唯一的区域异构体，具有较高的E / Z立体选择性。另外，羧酸可以由炔丙醇经氢化生成烯丙基醇中间体，然后进行羧化。初步的机械研究表明，氢化步骤是通过从水中转移氢原子产生的氢化镍中间体实现的。
• Enantioselective Synthesis of Pyrrolidine-, Piperidine-, and Azepane-Type <i>N</i>-Heterocycles with α-Alkenyl Substitution: The CpRu-Catalyzed Dehydrative Intramolecular <i>N</i>-Allylation Approach
  作者：Tomoaki Seki、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/ol203218d

  日期：2012.1.20

  acid derivatives [(R)- or (S)-Cl-Naph-PyCOOCH2CH═CH2] catalyzes asymmetric intramolecular dehydrative N-allylation of N-substituted ω-amino- and -aminocarbonyl allylic alcohols with a substrate/catalyst ratio of up to 2000 to give α-alkenyl pyrrolidine-, piperidine-, and azepane-type N-heterocycles with an enantiomer ratio of up to >99:1. The wide range of applicable N-substitutions, including Boc, Cbz

  阳离子CPRU复杂的手性吡啶甲酸衍生物[（的[R ）-或（小号）-Cl-的Naph-PyCOOCH 2 CH = CH 2 ]催化不对称分子内脱水Ñ的-allylation Ñ取代ω氨基-和氨基羰基烯丙基醇底物/催化剂比例最高为2000，可得到对映体比例最高> 99：1的α-烯基吡咯烷-，哌啶-和氮杂环庚烷型N-杂环。广泛适用的N取代基，包括Boc，Cbz，Ac，Bz，丙烯酰基，巴豆酰基，甲酰基和Ts，极大地促进了对天然产物合成的进一步控制。